1-[3-羟基-5-(三氟甲基)苯基]哌啶-2-酮 | 885044-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-[3-羟基-5-(三氟甲基)苯基]哌啶-2-酮
• 英文名称: 1-(3-hydroxy-5-trifluoromethylphenyl)piperidin-2-one
• 英文别名: 1-[3-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-2-one
• CAS: 885044-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 259.228
• InChiKey: HEHPPQFLLFNPTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167.5-169.5 °C
• 沸点：
  468.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 间溴三氟甲苯 在 (Ind)Ir(cod) 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) pinacol borane 、 1,2-双(二甲基瞵)乙烷 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 Oxone 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到1-[3-羟基-5-(三氟甲基)苯基]哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Borylation/Amidation/Oxidation:  A Rapid Route to 5-Substituted 3-Amidophenols

  摘要：

  5-Substituted 3-amidophenols are prepared by subjecting 3-substituted halobenzenes to an Ir-catalyzed aromatic borylation, followed by a Pd-catalyzed amidation, and finally an oxidation of the boronic ester intermediate. The entire C-H activation borylation/amidation/oxidation sequence can be accomplished without isolation of any intermediate arenes. Usefully, amide partners can include lactams, carbamates, and ureas.

  DOI：

  10.1021/ol060207i

文献信息

• Aromatic Borylation/Amidation/Oxidation:  A Rapid Route to 5-Substituted 3-Amidophenols
  作者：Feng Shi、Milton R. Smith、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ol060207i

  日期：2006.3.1

  5-Substituted 3-amidophenols are prepared by subjecting 3-substituted halobenzenes to an Ir-catalyzed aromatic borylation, followed by a Pd-catalyzed amidation, and finally an oxidation of the boronic ester intermediate. The entire C-H activation borylation/amidation/oxidation sequence can be accomplished without isolation of any intermediate arenes. Usefully, amide partners can include lactams, carbamates, and ureas.