1-[4-(三氟甲基)苯基]环丁烷-1-羧酸 | 1086379-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[4-(三氟甲基)苯基]环丁烷-1-羧酸
• 中文别名: 1-(4-三氟甲基苯基)环丁烷羧酸
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclobutane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]cyclobutanecarboxylic acid；1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 1086379-78-3
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: IHSVFVVESPSFCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(三氟甲基)苯基]环丁烷-1-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₇H₄₀BN₃Si 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化的环戊二烯对映选择性C（sp3）–H硼化

  摘要：

  我们在此报告了使用苯并恶唑啉作为导向基团的铱催化环丁烷对映选择性C（sp 3）-H硼化的第一个例子。已发现手性双齿硼烷基配体和铱前体的组合可有效催化C（sp 3）-H硼化反应，从而提供具有良好至优异对映选择性的各种环丁基硼酸酯。通过将立体成因的C-B键转换为其他功能，我们还证明了当前方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000240
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(三氟甲基)苯基]环丁烷-1-腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[4-(三氟甲基)苯基]环丁烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  铱催化的环戊二烯对映选择性C（sp3）–H硼化

  摘要：

  我们在此报告了使用苯并恶唑啉作为导向基团的铱催化环丁烷对映选择性C（sp 3）-H硼化的第一个例子。已发现手性双齿硼烷基配体和铱前体的组合可有效催化C（sp 3）-H硼化反应，从而提供具有良好至优异对映选择性的各种环丁基硼酸酯。通过将立体成因的C-B键转换为其他功能，我们还证明了当前方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000240

文献信息

• Short Synthesis of Oxetane and Azetidine 3-Aryl-3-carboxylic Acid Derivatives by Selective Furan Oxidative Cleavage
  作者：Maryne A. J. Dubois、Milo A. Smith、Andrew J. P. White、Alvin Lee Wei Jie、James J. Mousseau、Chulho Choi、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01214

  日期：2020.7.17

  Four-membered rings remain underexplored motifs despite offering attractive physicochemical properties for medicinal chemistry. Arylacetic acids bearing oxetanes, azetidines, and cyclobutanes are prepared in two steps: a catalytic Friedel–Crafts reaction from four-membered ring alcohol substrates, followed by mild oxidative cleavage. The suitability of the products as building blocks is reflected in

  尽管四元环为药物化学提供了引人注目的理化性质，但它们仍然是未开发的基序。带有氧杂环丁烷，氮杂环丁烷和环丁烷的丙烯酸可以分两个步骤制备：从四元环醇底物进行的Friedel-Crafts催化反应，然后进行温和的氧化裂解。产品作为构建基块的适用性体现在其易于纯化和易于衍生化方面。实例包括杂芳族化合物和芳基三氟甲磺酸酯，以及氧杂环丁烷衍生的芬芬药物类似物和含有氮杂环丁烷氨基酸残基的新内啡肽衍生物。
• [EN] PYRIMIDONE CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDONE CARBOXAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015096651A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Disclosed are pyrimidine carboxamide compounds of formula (I) which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 2 (PDE2), pharmaceutical compositions and uses thereof.

  揭示了式（I）的嘧啶羧酰胺化合物，这些化合物可用作治疗与磷酸二酯酶2（PDE2）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂，以及其药物组合物和用途。
• PYRIMIDONE CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3087060B1

  公开（公告）日：2020-05-13
• US9815796B2
  申请人：——

  公开号：US9815796B2

  公开（公告）日：2017-11-14
• <scp>Iridium‐Catalyzed</scp> Enantioselective C(sp ³ )–H Borylation of Cyclobutanes
  作者：Xiang Chen、Lili Chen、Hongliang Zhao、Qian Gao、Zhenlu Shen、Senmiao Xu

  DOI：10.1002/cjoc.202000240

  日期：2020.12

  herein report the first example of iridium‐catalyzed enantioselective C(sp3)–H borylation of cyclobutanes using benzoxazoline as the directing group. The combination of a chiral bidentate boryl ligand and an iridium precursor has found to effectively catalyze C(sp3)–H borylation to afford a variety of cyclobutylboronates with good to excellent enantioselectivities. We also demonstrate the synthetic

  我们在此报告了使用苯并恶唑啉作为导向基团的铱催化环丁烷对映选择性C（sp 3）-H硼化的第一个例子。已发现手性双齿硼烷基配体和铱前体的组合可有效催化C（sp 3）-H硼化反应，从而提供具有良好至优异对映选择性的各种环丁基硼酸酯。通过将立体成因的C-B键转换为其他功能，我们还证明了当前方法的合成效用。