1-[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 | 183001-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1-[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 中文别名: 1,3,2-二噁噻唑并[4,5-c]吡啶(9CI)
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-7-azaindole
• 英文别名: N-(tert-butyldimethylsilyl)-7-azaindole；1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；1H-Pyrrolo[2,3-B]pyridine, 1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-；tert-butyl-dimethyl-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-ylsilane
• CAS: 183001-71-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂Si
• 分子量: 232.401
• InChiKey: WCRKDJNVCMQOPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 氨基甲酸铵 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 吡啶并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Late-stage diversification of indole skeletons through nitrogen atom insertion

  摘要：

  与主要侧重于碳-氢官能化的外围后期转化相比，直接编辑药物先导化合物核心骨架的可靠策略仍然稀缺，尽管最近该领域的活动十分活跃。在此，我们报告了通过氮原子插入对吲哚进行骨架编辑的方法，通过捕获由氨基甲酸铵和高价碘生成的亲电烯类，获得相应的喹唑啉或喹喔啉生物异构体。这种反应性依赖于战略性地使用硅烷基作为易溶保护基团，从而促进后续产物的释放。这种高度兼容官能团的方法在几种商业药物的后期骨架编辑中的应用得到了证实。

  DOI：

  10.1126/science.add1383
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以44%的产率得到1-[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用无金属路易斯对催化剂的台式稳定前体实用且可扩展地合成硼氢化的杂环

  摘要：

  已开发出一种实用且可扩展的无杂芳烃的硼化和硼基脱芳香化的无金属催化方法。这种合成方法使用廉价且可方便合成的1-NHR 2 -2-BF 3 -C 6 H 4形式的台式稳定型预催化剂。，市售和合成途径可得到的杂芳烃作为底物，频哪醇硼烷作为硼化试剂。在无溶剂条件下，无需使用Schlenk技术或手套箱即可制备2和50 g规模的数个硼化杂环。使用这种经济高效的绿色方法还可以实现其中一种杂芳烃底物的公斤级硼化，这证明了我们的方法可以在精细化工行业中方便地实施的事实。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00248

文献信息

• Metal-Free Borylation of Heteroarenes Using Ambiphilic Aminoboranes: On the Importance of Sterics in Frustrated Lewis Pair C–H Bond Activation
  作者：Julien Légaré Lavergne、Arumugam Jayaraman、Luis C. Misal Castro、Étienne Rochette、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1021/jacs.7b08143

  日期：2017.10.18

  were synthesized, and their structural features were elucidated both in solution and in the solid state. The reactivity of these species for the borylation of heteroarenes was investigated and compared to previously reported (1-TMP-2-BH2-C6H4)2 (1; TMP = tetramethylpiperidyl) and (1-NMe2-2-BH2-C6H4)2 (4; NMe2 = dimethylamino). It was shown that 2 and 3 are more active catalysts for the borylation

  两种新型受阻路易斯对 (FLP) 氨基硼烷，(1-Pip-2-BH2-C6H4)2 (2; Pip = 哌啶基) 和 (1-NEt2-2- - )2 (3; NEt2 = 二乙氨基)，合成，并阐明了它们在溶液和固态中的结构特征。研究了这些物质对杂芳烃硼化的反应性，并与之前报道的 (1-TMP-2- - )2 (1; TMP = 四甲基哌啶基) 和 (1-NMe2-2- - )2 ( 4；NMe2 = 二甲氨基）。结果表明，2 和 3 是比体积更大的类似物 1 更活跃的杂芳烃硼化催化剂。用 1 和 2 进行动力学研究和密度泛函理论计算，以确定这种 FLP 催化转化的氨基的影响。发现 CH 活化步骤对于较小的胺更容易，但代价是二聚体更难解离。所有催化剂 (1F-4F) 的实验室稳定氟硼酸盐已被合成并测试了硼化反应。新的预催化剂 2F 和 3F 在多克级合成中显示出更高的反应速率和产率。
• 3-Amino-1-arylpropyl azaindoles and uses thereof
  申请人：Greenhouse Robert

  公开号：US20070123535A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention provides compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein p, Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R a , R b , R c , R d and R e are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  本发明提供了以下式的化合物：或其药用可接受盐、溶剂化合物或前药，其中p、Ar、R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd和Re在此有定义。还提供了药物组合物、使用方法和制备该化合物的方法。
• PRECATALYSTS AND PROCESS FOR THE METAL-FREE FUNCTIONALIZATION OF SP2 CARBONS USING THE SAME
  申请人：UNIVERSITÉ LAVAL

  公开号：US20180280950A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Precatalysts of formula I and IV, and processes for the functionalization of SP2-carbons using the same are described herein. The precatalysts comprise a fluoroborate salt protected intramolecular frustrated lewis pair (FLP). The precatalysts are bench stable with improved stability towards moisture and/or air. The precatalysts can be used to generate in situ the corresponding FLP catalyst.

  本文描述了公式I和IV的前催化剂，以及利用它们进行SP2-碳功能化的过程。这些前催化剂包括一种受保护的氟硼酸盐内部受挫路易斯酸碱对（FLP）。这些前催化剂在工作台上稳定，并具有改善的抗潮湿和/或空气稳定性。这些前催化剂可用于原位生成相应的FLP催化剂。
• Coupling of ribofuranosyl fluoride and indoles
  作者：Masataka Yokoyama、Mitsuru Nomura、Hideo Togo、Hiroko Seki

  DOI：10.1039/p19960002145

  日期：——

  The coupling reaction of a D-ribofuranosyl fluoride with indoles in the presence of boron trifluoride gives the corresponding C-nucleosides in a stereoselective manner depending upon reaction temperatures and solvents: the β-anomer is preferred under such conditions as –15 to –40 °C in nitroethane while the α-anomer is preferred at –78 °C in propiononitrile.

  D-呋喃核糖基氟化物与吲哚在三氟化硼存在下进行偶联反应，根据反应温度和溶剂以立体选择性方式生成相应的 C-核苷：在 –15 至 –40 ° 的条件下优选 β-端基异构体C 在硝基乙烷中，而 α-端基异构体优选在 –78 °C 在丙腈中。
• 2-Aminopyrimidine derivatives and their medical use
  申请人：Bollbuck Birgit

  公开号：US20070043048A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof wherein the variables have the meanings as defined in the specification. Further disclosed are a method of inhibiting IKK activity using a compound of formula I, a method of inhibiting production of TNF using a compound of formula I, a compound of formula I for use as a pharmaceutical, a pharmaceutical composition comprising a compound of formula I, and use of a compound of formula I in the manufacture of a medicament for use as an immunosuppressant or anti-inflammatory agent.

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药，其中变量的含义如规范所定义。进一步揭示了使用公式I的化合物抑制IKK活性的方法，使用公式I的化合物抑制TNF生产的方法，用于制备药物的公式I的化合物，包含公式I的化合物的制药组合物，以及使用公式I的化合物制造用作免疫抑制剂或抗炎剂的药物的用途。