1-[苯磺酰基(苯基)甲基]-4-硝基苯 | 69709-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[苯磺酰基(苯基)甲基]-4-硝基苯
• 英文名称: 4-nitrobenzhydryl phenyl sulfone
• 英文别名: 1-[(Benzenesulfonyl)(phenyl)methyl]-4-nitrobenzene；1-[benzenesulfonyl(phenyl)methyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 69709-36-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄S
• 分子量: 353.398
• InChiKey: RBULLISTEQMZMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基二苯甲酮 、 氯甲基苯砜 在 sodium hydroxide 、 四正丁基硫酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到1-[苯磺酰基(苯基)甲基]-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  氯甲基苯基砜碳负离子与硝基苯甲酮的反应。氢气的替代替代与达赞斯缩合

  摘要：

  氯甲基苯砜的碳负离子将氢原子 o'- 和 p- 替换为邻硝基二苯甲酮中的硝基，而对硝基二苯甲酮则进入 Darzens 缩合，然后重排和脱羰。与间硝基二苯甲酮的反应过程取决于条件（碱浓度）。当存在过量的碱时，会发生氢的替代取代，而低浓度的碱有利于 Darzens 缩合。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1619

文献信息

• REACTIONS OF CHLOROMETHYL PHENYL SULFONE CARBANION WITH NITROBENZOPHENONES. THE VICARIOUS SUBSTITUTION OF HYDROGEN<i>Versus</i>THE DARZENS CONDENSATION
  作者：Mieczyslaw Makosza、Jerzy Golinski、Janusz Baran、Danuta Dziewonska-Baran

  DOI：10.1246/cl.1984.1619

  日期：1984.10.5

  Carbanion of chloromethyl phenyl sulfone replaces hydrogen atoms o′- and p- to the nitro group in o-nitrobenzophenone, whereas with p-nitrobenzophenone it enters the Darzens condensation followed by rearrangement and decarbonylation. Reaction course with m-nitrobenzophenone depends on the conditions (base concetration). When an excess of a base is present the vicarious substitution of hydrogen takes

  氯甲基苯砜的碳负离子将氢原子 o'- 和 p- 替换为邻硝基二苯甲酮中的硝基，而对硝基二苯甲酮则进入 Darzens 缩合，然后重排和脱羰。与间硝基二苯甲酮的反应过程取决于条件（碱浓度）。当存在过量的碱时，会发生氢的替代取代，而低浓度的碱有利于 Darzens 缩合。
• Reactions of organic anions. Part 109. Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with carbanions of .alpha.-haloalkyl phenyl sulfones
  作者：Mieczyslaw Makosza、Jerzy Golinski、Janusz Baran

  DOI：10.1021/jo00183a003

  日期：1984.5
• MAKOSZA, M.;GOLINSKI, J.;BARAN, J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 9, 1488-1494
  作者：MAKOSZA, M.、GOLINSKI, J.、BARAN, J.

  DOI：——

  日期：——
• MAKOSZA, M.;GOLINSKI, J.;BARAN, J.;DZIEWONSKA-BARAN, D., CHEM. LETT., 1984, N 10, 1619-1622
  作者：MAKOSZA, M.、GOLINSKI, J.、BARAN, J.、DZIEWONSKA-BARAN, D.

  DOI：——

  日期：——
• Makosza, Mieczyslaw; Baran, Janusz; Dziewonska-Baran, Danuta, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 825 - 832
  作者：Makosza, Mieczyslaw、Baran, Janusz、Dziewonska-Baran, Danuta、Golinski, Jerzy

  DOI：——

  日期：——