1-{[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基}环辛烷羧酸 | 222166-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 1-{[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基}环辛烷羧酸
• 中文别名: FMOC-1-氨基-1-环辛烷羧酸
• 英文名称: 1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-cyclooctanecarboxylic acid
• 英文别名: Fmoc-1-amino-1-cyclooctanecarboxylic acid；1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)cyclooctane-1-carboxylic acid
• CAS: 222166-38-3
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄
• 分子量: 393.483
• InChiKey: ZOPBLCNRXHNKHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基}环辛烷羧酸 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Anthranilimide-based glycogen phosphorylase inhibitors for the treatment of type 2 diabetes: 1. Identification of 1-amino-1-cycloalkyl carboxylic acid headgroups

  摘要：

  Optimization of the amino acid residue within a series of anthranilimide-based glycogen phosphorylase inhibitors is described. These studies culminated in the identification of anthranilimides 16 and 22 which displayed potent in vitro inhibition of GPa in addition to reduced inhibition of CYP2C9 and excellent pharmacokinetic properties. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.085
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-1-环辛烷羧酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 以44%的产率得到1-{[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基}环辛烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  激肽B1受体的新型伪肽拮抗剂，其含有烷基间隔基。

  摘要：

  四种先前报道的激肽受体肽拮抗剂，包括B1受体选择性肽desArg10-HOE 140（HD-Arg-Arg-Pro-Hyp-Gly-Thi-Ser-D-Tic-Oic-OH）和B-9858（H -Lys-Lys-Arg-Pro-Hyp-Gly-Igl-Ser-D-Igl-Oic-OH）已通过用可变长度的线性烷基间隔基取代中央四肽Pro-Hyp-Gly-Xaa进行了修饰。发现含有11-氨基十一酸作为间隔基的desArg10-HOE 140的类似物MEN 11575 [HD-Arg-Arg-NH-（CH2）10-CO-Ser-D-Tic-Oic-OH]略微相似。在大鼠回肠纵向平滑肌测定中，其作为激肽B1受体拮抗剂比未修饰的肽（pA2 = 7.1）更有效。此外，MEN 11575在激肽B1受体（大鼠回肠）上没有残留的激动剂活性，而在激肽B2受体（豚鼠回肠纵向平滑肌）上没有拮抗剂活性。这两种活性都由亲本肽desArg10-HOE

  DOI：

  10.1021/jm980495r

文献信息

• Babu, Vommina V. Suresh; Ananda, Kuppanna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 1, p. 70 - 74
  作者：Babu, Vommina V. Suresh、Ananda, Kuppanna

  DOI：——

  日期：——
• Anthranilimide-based glycogen phosphorylase inhibitors for the treatment of type 2 diabetes: 1. Identification of 1-amino-1-cycloalkyl carboxylic acid headgroups
  作者：Steven M. Sparks、Pierette Banker、David M. Bickett、H. Luke Carter、Daphne C. Clancy、Scott H. Dickerson、Kate A. Dwornik、Dulce M. Garrido、Pamela L. Golden、Robert T. Nolte、Andrew J. Peat、Lauren R. Sheckler、Francis X. Tavares、Stephen A. Thomson、Liping Wang、James E. Weiel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.085

  日期：2009.2

  Optimization of the amino acid residue within a series of anthranilimide-based glycogen phosphorylase inhibitors is described. These studies culminated in the identification of anthranilimides 16 and 22 which displayed potent in vitro inhibition of GPa in addition to reduced inhibition of CYP2C9 and excellent pharmacokinetic properties. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A New Class of Pseudopeptide Antagonists of the Kinin B₁ Receptor Containing Alkyl Spacers
  作者：Claudia Galoppini、Stefania Meini、Mariella Tancredi、Armida Di Fenza、Antonio Triolo、Laura Quartara、Carlo A. Maggi、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo、Silvia Mazzucco、Annamaria Papini、Paolo Rovero

  DOI：10.1021/jm980495r

  日期：1999.2.1

  despite its greatly simplified chemical structure, MEN 11575 shows an improved pharmacological profile in terms of both potency and selectivity, and it represents a good template for the development of new peptidomimetic kinin B1 receptor antagonists. We also report an attempt to investigate the conformational role of the flexible, linear spacer of MEN 11575 and to design more constrained analogues, possibly

  四种先前报道的激肽受体肽拮抗剂，包括B1受体选择性肽desArg10-HOE 140（HD-Arg-Arg-Pro-Hyp-Gly-Thi-Ser-D-Tic-Oic-OH）和B-9858（H -Lys-Lys-Arg-Pro-Hyp-Gly-Igl-Ser-D-Igl-Oic-OH）已通过用可变长度的线性烷基间隔基取代中央四肽Pro-Hyp-Gly-Xaa进行了修饰。发现含有11-氨基十一酸作为间隔基的desArg10-HOE 140的类似物MEN 11575 [HD-Arg-Arg-NH-（CH2）10-CO-Ser-D-Tic-Oic-OH]略微相似。在大鼠回肠纵向平滑肌测定中，其作为激肽B1受体拮抗剂比未修饰的肽（pA2 = 7.1）更有效。此外，MEN 11575在激肽B1受体（大鼠回肠）上没有残留的激动剂活性，而在激肽B2受体（豚鼠回肠纵向平滑肌）上没有拮抗剂活性。这两种活性都由亲本肽desArg10-HOE