1-丁基-3-苯基-2-硫脲 | 6336-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-丁基-3-苯基-2-硫脲
• 英文名称: 3-n-butyl-1-phenylthiourea
• 英文别名: 1-butyl-3-phenylthiourea；N--N'-phenyl-thioharnstoff
• CAS: 6336-01-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂S
• mdl: MFCD00022139
• 分子量: 208.327
• InChiKey: MXLMUGKRDLWVJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P272,P273,P280,P301+P310+P330,P302+P352+P333+P313+P362+P364,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H317,H402
• 储存条件：
  应存于室温、密封、干燥、避光的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基-3-苯基-2-硫脲 在 potassium dichloroiodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到N-butyl-N'-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  二氯碘酸钾水溶液在尿素合成中的用途

  摘要：

  我们报告了一种直接和有效的反应方案，用于通过硫代脲与二氯碘酸钾水溶液（KICl 2）的处理来合成取代的脲。通过调节反应条件，带有活化的N-芳基取代基的硫脲可以进行选择性氧化或顺序氧化和碘化，在后一种情况下形成碘代芳基脲。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.045
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 正丁胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1-丁基-3-苯基-2-硫脲
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪的硫脲基多功能固相合成

  摘要：

  已经开发了基于硫脲鎓的1,3,5-三嗪支架的固相合成方法。合成的关键特征是使用易于获得的固体负载的硫脲鎓盐作为逐步组装1,3,5-三嗪底物的主要前体。合成中使用的硫连接基在酸性和碱性条件下均稳定，并且用途广泛，足以与1,3,5-三嗪骨架一起使用单环，双环和螺环化合物。通过使用这种合成策略，制备了包含1,3,5-三嗪支架的79种代表性化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201102097

文献信息

• A New Synthetic Protocol for the Preparation of Carbodiimides Using a Hypervalent Iodine(III) Reagent
  作者：Yunyang Wei、Chenjie Zhu、Dan Xu

  DOI：10.1055/s-0030-1258414

  日期：2011.3

  A new, simple, and efficient preparation of symmetrical and unsymmetrical carbodiimides from the corresponding thioureas via dehydrosulfurization using a hypervalent iodine(III) reagent is described. The oxidation afforded carbodiimides in excellent yields and high selectivity. A possible mechanism for the transformation is proposed. desulfurization - hypervalent iodine - oxidations - carbodiimides

  描述了一种通过使用高价碘（III）试剂通过脱硫反应从相应的硫脲中制备对称和不对称碳二亚胺的新方法，该方法简单有效。该氧化以优异的产率和高选择性提供了碳二亚胺。提出了一种可能的转换机制。 脱硫-高价碘-氧化-碳二亚胺-催化
• o-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Desulfurization of 1,3-Disubstituted Thioureas to Carbodiimides
  作者：Krishnacharya Akamanchi、Pramod Chaudhari、Prasad Dangate

  DOI：10.1055/s-0030-1259072

  日期：2010.12

  An efficient and mild oxidative desulfurization procedure using o-iodoxybenzoic acid has been developed for the synthesis of carbodiimides starting from easily synthesizable 1,3-disubstituted thioureas.

  已经开发了一种使用邻碘苯甲酸的高效温和的氧化脱硫程序，用于从易于合成的 1,3-二取代硫脲开始合成碳二亚胺。
• Ytterbium(III) Triflate Catalyzed One-Pot Synthesis of 1,3-Thiazolidin-2-imines­ from Epichlorohydrin and Thioureas
  作者：Weike Su、Chuangwei Liu、Weiguang Shan

  DOI：10.1055/s-2008-1032100

  日期：——

  2-Arylimino-3-aryl-1,3-thiazolidines were successfully obtained from epichlorohydrin and thioureas in DMF catalyzed by Yb(OTf)3. Inversion of the configuration occurred at the chiral center of the epoxide.

  2-芳基亚氨基-3-芳基-1,3-噻唑烷成功由表氯醇和硫脲在DMF中以Yb(OTf)3为催化剂合成。环氧化物手性中心的构型发生了翻转。
• An efficient synthesis of imidodicarbonic diamides from 1,3-thiazetidin-2-ones with NH2OH·HCl via ring-opening reaction
  作者：Wen-Yuan Tang、Jing-Jing Guo、Xing-Xing Gui、De-Man Han、Jian-Jun Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.10.015

  日期：2015.1

  Abstract A ring-opening process of 4-imino-1,3-thiazetidin-2-ones with NH2OH·HCl was described for the first time. Two different scaffolds of imidodicarbonic diamide were obtained selectively in good yields in the presence of organic base. The obtained imidodicarbonic diamides were demonstrated by X-ray diffraction analysis.

  摘要首次描述了4-亚氨基-1,3-噻嗪丁-2-酮与NH2OH·HCl的开环过程。在有机碱存在下，以高收率选择性地获得了两个不同的亚氨基二碳二酰胺支架。通过X射线衍射分析证明所获得的亚氨基二碳二酰胺。
• Powerful Approach to Heterocyclic Skeletal Diversity by Sequential Three-Component Reaction of Amines, Isothiocyanates, and 1,2-Diaza-1,3-dienes
  作者：Orazio A. Attanasi、Silvia Bartoccini、Gianfranco Favi、Gianluca Giorgi、Francesca Romana Perrulli、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1021/jo2021949

  日期：2012.1.20

  By highly efficient, one-pot, three-component reactions, combining one set of 1,2-diaza-1,3-dienes (DDs), primary amines, and isothiocyanates in a different sequential order of addition, heterocyclic skeletal diversity can be achieved. The key feature discriminating the different heterocyclic core formation is the availability of the N or S heteronucleophile to give the first Michael addition step

  通过高效的一锅三组分反应，将一组1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs），伯胺和异硫氰酸酯按不同的顺序添加，可以实现杂环骨架多样性实现。区分不同杂环核心形成的关键特征是N或S异源亲核试剂可用于提供第一步迈克尔加成步骤，从而提供区域选择性取代的2-硫代乙内酰脲或2-iminothiazolidinones。两个杂环的5位上的或enehydrazino侧链代表有价值的功能，可达到难以通过其他方法获得的新型5-羟基亚乙基衍生物。