1-丁基-5-羟基吡咯烷-2-酮 | 41194-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-丁基-5-羟基吡咯烷-2-酮
• 英文名称: N-Butyl-5-hydroxy-2-pyrrolidon
• 英文别名: 1-Butyl-5-hydroxypyrrolidin-2-one
• CAS: 41194-01-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: HJZNLZRMGSMHFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基-5-羟基吡咯烷-2-酮 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (5R)-[2-((4S)-isopropyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-2-oxo-ethyl]-1-butyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基（4 S）-异丙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮的烯醇钛盐向五元N-酰基亚胺离子的立体选择性加成

  摘要：

  N-乙酰基4-异丙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮的氯钛烯醇盐向五元N-取代的N-酰基亚胺离子的加成为相应的曼尼希型加成产物提供了良好的非对映选择性和高收率。在与肉桂醛的化学特异性抗醛醇缩合反应中证明了加成产物8的合成效用。通过使用这种策略，我们使用相同的手性助剂构建了三个具有高度立体控制的连续手性中心。加成产物2和醛醇缩合产物14的X射线晶体学分析表明它们的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo050188a
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基琥珀酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到1-丁基-5-羟基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  有机锌试剂与环状N-酰基亚胺离子的偶联合成5-取代的2-吡咯烷酮

  摘要：

  描述了环状N-酰亚胺离子与有机锌试剂之间的偶联反应。通过用三氟化硼-二乙醚络合物或四氯化钛处理，由N-取代的5-羟基-2-吡咯烷酮原位生成的环状N-酰亚胺离子被有机锌试剂截留，该试剂由烷基溴化物形成。在相同的反应介质中存在锌。用这种方法产生的N-取代的5-烯丙基-2-吡咯烷酮作为通用的中间体，用于合成具有吲哚并立定和吡咯并氮杂并吡嗪基核心的氮杂双环系统。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610733

文献信息

• Synthesis of 5-Substituted 2-Pyrrolidinones by Coupling of Organozinc Reagents with Cyclic N-Acyliminium Ions
  作者：Ivann Zaragoza-Galicia、Zaira A. Santos-Sánchez、Yazmín I. Hidalgo-Mercado、Horacio F. Olivo、Moisés Romero-Ortega

  DOI：10.1055/s-0037-1610733

  日期：2019.12

  coupling reaction between cyclic N-acyliminium ions with organozinc reagents is described. The cyclic N-acyliminium ions, generated in situ from N-substituted-5-hydroxy-2-pyrrolidinones by treatment with boron trifluoride–diethyl ether complex or titanium tetrachloride, are trapped by the organozinc reagent, which is formed from an alkyl bromide in the presence of zinc in the same reaction medium. The

  描述了环状N-酰亚胺离子与有机锌试剂之间的偶联反应。通过用三氟化硼-二乙醚络合物或四氯化钛处理，由N-取代的5-羟基-2-吡咯烷酮原位生成的环状N-酰亚胺离子被有机锌试剂截留，该试剂由烷基溴化物形成。在相同的反应介质中存在锌。用这种方法产生的N-取代的5-烯丙基-2-吡咯烷酮作为通用的中间体，用于合成具有吲哚并立定和吡咯并氮杂并吡嗪基核心的氮杂双环系统。
• Speckamp, W. N.; Boer, J. J. J. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 9, p. 410 - 414
  作者：Speckamp, W. N.、Boer, J. J. J. de

  DOI：——

  日期：——
• SPECKAMP, W. N.;DE, BOER, J. J. J., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1983, 102, N 9, 410-414
  作者：SPECKAMP, W. N.、DE, BOER, J. J. J.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Modernatx, Inc.

  公开号：EP3350157B1

  公开（公告）日：2022-01-05
• One-Pot Double-Annulation Strategy for the Synthesis of Unusual Fused Bis-Heterocycles
  作者：Shukree Abdul-Rashed、Georgios Alachouzos、William W. Brennessel、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01351

  日期：2020.6.5

  A novel metal-free double-annulation cascade for the construction of unusual fused heterocyclic systems is described. This simple protocol enables the sequential assembly of two rings in one pot from two simple precursors. Acidic conditions promote the condensation and the intramolecular alkynyl Prins reaction of an enyne or arenyne alcohol with a cyclic hemiaminal to form a five-, six-, or seven-membered

  描述了一种新颖的无金属双环环反应级联，用于构造不寻常的稠合杂环系统。这个简单的协议使得两个简单的前体可以在一个罐中顺序组装两个环。酸性条件促进烯炔或芳烃与环状半缩醛的缩合和分子内炔基普林斯反应，形成五元，六元或七元的氧杂环，然后形成七元或八元的氮杂环。在这种转变中，在一个合成操作中形成三个新的键（一个C–O，一个C–C和一个C–N）会迅速产生化学复杂性。该策略是模块化的，相对通用，可访问一系列独特的稠合双环支架。