1-丁炔 | 107-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 1-丁炔
• 中文别名: 乙基乙炔
• 英文名称: but-1-yne
• 英文别名: 1-Butyne
• CAS: 107-00-6
• 化学式: C₄H₆
• 分子量: 54.0916
• InChiKey: KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -125.7 °C
• 沸点：
  8 °C
• 密度：
  0.668 g/cm3(Temp: 0 °C)
• 物理描述：
  Ethyl acetylene, stabilized appears as a colorless gas. Denser than air. Prolonged exposure to intense heat may cause the containers to rupture violently and rocket.
• 溶解度：
  0.05 M
• 蒸汽压力：
  1.41e+03 mmHg
• 大气OH速率常数：
  8.00e-12 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  408;424;414;417;385;416;389;385
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、碱金属、碱土金属、重金属尤其是铜、重金属盐、卤素。 3. **避免接触的条件**：受热。 4. **聚合危害**：可能发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S23,S33,S9
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901299090
• 危险类别：
  2.1
• 危险品运输编号：
  UN 2452 2.1
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的易燃气体专用库房，远离火种、热源，库温不宜超过30℃。应与氧化剂、卤素和氯代烃分开存放，切忌混储。采用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区内应备有泄漏应急处理设备。

SDS

国标编号:	21025
ＣＡＳ:	107-00-6
中文名称:	1-丁炔
英文名称:	1-butyne；ethylacetylene
别 名:	乙基乙炔
分子式:	C 4 H 6 ；CH 3 CH 2 CCH
分子量:	54.09
熔 点:	-130.0℃ 沸点：8.1?
密 度:	相对密度(水=1)0.67/0
蒸汽压:	<6.7(开杯)
溶解性:	不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色有恶臭的气体
危险标记:	4(易燃气体)
用 途:	用作有机合成的中间体及特殊燃料

2.对环境的影响:

一、健康危害
侵入途径：吸入。
健康危害：有刺激和窒息作用。过量接触引起眩晕、定向障碍、头痛、兴奋、中枢神经系统抑制、麻醉等反应。
二、毒理学资料及环境行为
急性毒性：大鼠吸入320mg/L×2小时，呼吸停止。
危险特性：与空气混合能形成爆炸性混合物。遇热、明火或强氧化剂有燃烧爆炸的危险。本品易聚合，只有经过稳定化处理才允许储运。气体比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

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5.环境标准:
美国 车间卫生标准 1650mg/m ³ (丁炔)

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至上风处，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。合理通风，加速扩散。喷雾状水稀释。构筑围堤或挖坑收容产生的大量废水。如有可能，将漏出气用排风机送至空旷地方或装设适当喷头烧掉。漏气容器要妥善处理，修复、检验后再用。
二、防护措施
呼吸系统防护：一般不需要特殊防护，高浓度接触时可佩带自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护：必要时，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴一般作业防护手套。
其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。进入罐、限制性空间或其它高浓度区作业，须有人监护。
三、急救措施
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
灭火方法：切断气源。若不能立即切断气源，则不允许熄灭正在燃烧的气体。喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉。

制备方法与用途

制备方法

• 用作有机合成的中间体及特殊燃料。

用途简介 用途

• 用作有机合成的中间体及特殊燃料。[21]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁炔 在 Cs-exchanged H(x)Cs₃₀Na₁₉(AlO₂)54(SiO₂)138 zeolite 作用下， 生成 1,2-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Use of but-1-yne as a probe for the characterization of the basicity of alkali-exchanged zeolites

  摘要：

  但-1-炔已在室温下吸附在一系列LiNa、Na和CsNaX以及Y沸石上，以及在含有九个Cs原子被一个晶胞包藏的CsNaX、9Cs和CsNaY、9Cs样品上。在3000–2800 cm−1频率范围内的红外研究表明，但-1-炔在CsNaX、9Cs上异构化为但-2-炔，而在CsNaY、9Cs上在靠近1950 cm−1处观察到的谱带特征为形成了丁a-1,2-二烯。但-1-炔到异构体的这种部分转变并没有在LiNa和Na样品上发生，从而可以从ν(CH)位移的变化顺序来研究这些沸石的碱性：NaX > LiNaX > NaY > LiNaY。主要特征是在NaX和NaY样品上观察到至少两个受到扰动的ν(CH)谱带，揭示了碱性质点的异质性。这一结果是在考虑阳离子处于不同位置的情况下进行讨论的。

  DOI：

  10.1039/a705221i
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丁二烯 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 1-丁炔
  参考文献：
  名称：

  Jozitsch, Chemisches Zentralblatt, 1897, vol. 68, # I, p. 1012

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-碘-2-吡啶羧酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 1-丁炔 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-1-isopropyl-5-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)propylidene]-5,10-dihydro-1H-indazolo[6,5-b]pyrido[3,2-e]oxepin
  参考文献：
  名称：

  EP2308880

  摘要：

  公开号：

文献信息

• One-Pot Synthesis of 2,5-Dihydropyrroles from Terminal Alkynes, Azides, and Propargylic Alcohols by Relay Actions of Copper, Rhodium, and Gold
  作者：Tomoya Miura、Takamasa Tanaka、Kohei Matsumoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/chem.201405357

  日期：2014.12.1

  of copper, rhodium, and gold formulate a one‐pot multistep pathway, which directly gives 2,5‐dihydropyrroles starting from terminal alkynes, sulfonyl azides, and propargylic alcohols. Initially, copper‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition of terminal alkynes with sulfonyl azides affords 1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles, which then react with propargylic alcohols under the catalysis of rhodium. The resulting

  铜，铑和金的接力作用形成了一个单步多步路径，该路径直接从末端炔烃，磺酰叠氮化物和炔丙醇开始生成2,5-二氢吡咯。最初，末端炔烃与磺酰叠氮化物的铜催化1,3-偶极环加成反应生成1-磺酰基-1,2,3-三唑，然后在铑的催化下与炔丙醇反应。所得的烯基炔丙基醚随后进行热克莱森重排，得到α-烯基-α-氨基酮。最后，金催化剂提示5-内的环化，以产生2,5-二氢吡咯。
• Substrate Activity Screening:  A Fragment-Based Method for the Rapid Identification of Nonpeptidic Protease Inhibitors
  作者：Warren J. L. Wood、Andrew W. Patterson、Hiroyuki Tsuruoka、Rishi K. Jain、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0547230

  日期：2005.11.1

  A new fragment-based method for the rapid development of novel and distinct classes of nonpeptidic protease inhibitors, Substrate Activity Screening (SAS), is described. This method consists of three steps: (1) a library of N-acyl aminocoumarins with diverse, low molecular weight N-acyl groups is screened to identify protease substrates using a simple fluorescence-based assay, (2) the identified N-acyl

  描述了一种新的基于片段的方法，用于快速开发新型和不同类别的非肽蛋白酶抑制剂，即底物活性筛选 (SAS)。该方法由三个步骤组成：(1) 筛选具有多种低分子量 N-酰基的 N-酰基氨基香豆素库，以使用简单的基于荧光的测定来鉴定蛋白酶底物，(2) 已鉴定的 N-酰基氨基香豆素底物通过快速类似物合成和评估进行优化，并且 (3) 优化的底物通过用已知机制的药效团直接替换氨基香豆素而转化为抑制剂。SAS 方法已成功应用于与自身免疫性疾病有关的半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶 S。在筛选 N-酰基氨基香豆素文库时鉴定出多种不同类别的非肽底物。两种非肽底物类别针对底物进行了优化，每个类别的切割效率提高了 8000 倍以上。然后将选择的非肽底物直接转化为对组织蛋白酶 S 具有纳摩尔亲和力的低分子量新型醛抑制剂。本研究证明了这种基于底物的快速鉴定和优化弱片段方法的独特特征和优点，并提供了框架用于开发针对许多不同蛋白酶的完全非肽抑制剂。
• [EN] NEW THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2015097123A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12, X, A and n are as defined in the description.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R12、X、A和n的定义如描述中所述。
• Synthesis of Stegobiol and Its Oxidation to Stegobinone, the Components of the Female-Produced Sex Pheromone of the Drugstore Beetle
  作者：Kenji Mori、Satoshi Sano、Yusuke Yokoyama、Masahiko Bando、Masaru Kido

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1135::aid-ejoc1135>3.0.co;2-k

  日期：1998.6

  Crystalline (–)-stegobinone [(2S,3R,1′R)]-2,3-dihydro-2,3,5-trimethyl-6-(1′-methyl-2′-oxobutyl)-4H-pyran-4-one (1)], the major component of the female-produced sex pheromone of the drugstore beetle (Stegobium paniceum L.), was synthesized by oxidation of crystalline and the minor component (–)-stegobiol [(2S,3R,1′S,2′S)-2,3-dihydro-2,3,5-trimethyl-6-(2′-hydroxy-1′-methylbutyl)-4H-pyran-4-one (2)] under

  结晶 (-)-stegobinone [(2S,3R,1'R)]-2,3-dihydro-2,3,5-trimethyl-6-(1'-methyl-2'-oxobutyl)-4H-pyran- 4-一 (1)] 是药房甲虫 (Stegobium paniceum L.) 雌性性信息素的主要成分，通过结晶和次要成分 (-)-stegobiol [(2S,3R, 1'S,2'S)-2,3-dihydro-2,3,5-trimethyl-6-(2'-hydroxy-1'-methylbutyl)-4H-pyran-4-one (2)]使用 Jones 铬酸、Dess-Martin 过碘烷或 Ley 钌试剂的适当条件。后者 (2) 是通过使用脂肪酶和 Sharpless 环氧化来合成的，以引入适当的手性中心。通过X射线分析确认了1的立体结构。
• BENZIMIDAZOLE AND IMADAZOPYRIDINE CARBOXIMIDAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160333009A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present disclosure provides indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDOL) inhibitors of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, in which X, L, n, m, R 1 , R 2a , R 2b , R n , R m , and R t are as defined herein, as well as pharmaceutical compositions that include a compound of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the same to treat conditions mediated by IDO1.

  本公开提供了式I的吲哌酮2,3-二氧化酶1（IDOL）抑制剂： 或其药学上可接受的盐，其中X、L、n、m、R 1 、R 2a 、R 2b 、R n 、R m 和R t 如本文所定义，以及包括式I化合物的药物组合物，或其药学上可接受的盐，并使用这些方法来治疗由IDO1介导的疾病。

表征谱图