1-丙-1-烯-2-基-2-(三氟甲基)苯 | 91456-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-丙-1-烯-2-基-2-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1-(prop-1-en-2-yl)-2-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 2-trifluoromethyl-α-methylstyrene；Benzene, 1-(1-methylethenyl)-2-(trifluoromethyl)-；1-prop-1-en-2-yl-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 91456-19-8
• 化学式: C₁₀H₉F₃
• 分子量: 186.177
• InChiKey: STSNKGSKJPKXNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙-1-烯-2-基-2-(三氟甲基)苯 在 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Propan-2-ylidene-6-(trifluoromethyl)cyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  ortho-Effect on the acid-catalyzed hydration of 2-substituted α-methylstyrenes

  摘要：

  α-甲基苯乙烯和九个邻位取代物已经合成，并研究了它们在25°C硫酸水溶液中酸催化水合的动力学。动力学酸度函数HS已经根据观察到的速率常数kobs对硫酸浓度的依赖关系构建。酸催化水合的催化速率常数kortho也已计算。邻位取代物和对位取代物的动力学酸度函数的相同形状证实了酸催化水合的一致机制A-SE2已经为相应的对位取代物证明。A-SE2机制涉及水合质子向底物的速率决定性质子转移。从邻位取代物的催化速率常数依赖于对位取代物的催化速率常数的关系中可以看出，氢作为取代基的催化速率常数的对数明显超出了其他取代基的范围，并且同时，邻位取代物的反应速度明显比相应的对位取代物慢。与取代基常数σp+的相关性，发现了一个反应常数ρ+ = -1.45。该常数的绝对值比对位取代物的常数（ρ+ = -3.07）要小得多。与取代基常数的斜率3.92相比，对于包含更多原子的取代基（Charton常数的斜率为2.09），单原子取代基的立体效应更为显著。由于反应中心与苯环之间的共轭减弱，导致反应中心扭曲出主要芳香平面并伴随着与连接到苯环的取代基之间的消退的共轭作用，解释了反应常数ρ+的小值。对于单原子取代基，卡宾离子中的异丙基团扭曲得较少，因此，取代基的体积差异对卡宾离子与携带取代基的苯环之间的共轭影响很大。相反，对于具有多原子取代基的卡宾离子中的异丙基团扭曲程度较大，因此，取代基体积的变化对共振稳定化的影响微乎其微。类似的结论也可以从取代常数σI和σR+的相关性推导出。

  DOI：

  10.1135/cccc2008115
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-(trifluoromethyl)phenyl)-2-propanol 在 四磷十氧化物 作用下， 生成 1-丙-1-烯-2-基-2-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  ortho-Effect on the acid-catalyzed hydration of 2-substituted α-methylstyrenes

  摘要：

  α-甲基苯乙烯和九个邻位取代物已经合成，并研究了它们在25°C硫酸水溶液中酸催化水合的动力学。动力学酸度函数HS已经根据观察到的速率常数kobs对硫酸浓度的依赖关系构建。酸催化水合的催化速率常数kortho也已计算。邻位取代物和对位取代物的动力学酸度函数的相同形状证实了酸催化水合的一致机制A-SE2已经为相应的对位取代物证明。A-SE2机制涉及水合质子向底物的速率决定性质子转移。从邻位取代物的催化速率常数依赖于对位取代物的催化速率常数的关系中可以看出，氢作为取代基的催化速率常数的对数明显超出了其他取代基的范围，并且同时，邻位取代物的反应速度明显比相应的对位取代物慢。与取代基常数σp+的相关性，发现了一个反应常数ρ+ = -1.45。该常数的绝对值比对位取代物的常数（ρ+ = -3.07）要小得多。与取代基常数的斜率3.92相比，对于包含更多原子的取代基（Charton常数的斜率为2.09），单原子取代基的立体效应更为显著。由于反应中心与苯环之间的共轭减弱，导致反应中心扭曲出主要芳香平面并伴随着与连接到苯环的取代基之间的消退的共轭作用，解释了反应常数ρ+的小值。对于单原子取代基，卡宾离子中的异丙基团扭曲得较少，因此，取代基的体积差异对卡宾离子与携带取代基的苯环之间的共轭影响很大。相反，对于具有多原子取代基的卡宾离子中的异丙基团扭曲程度较大，因此，取代基体积的变化对共振稳定化的影响微乎其微。类似的结论也可以从取代常数σI和σR+的相关性推导出。

  DOI：

  10.1135/cccc2008115

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING ADENOSINE A2B RECEPTOR AND ADENOSINE A2A RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DU RÉCEPTEUR A2B DE L'ADÉNOSINE ET DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE
  申请人：CORVUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019046784A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods for modulating Adenosine Receptors. In an aspect is provided a method of inhibiting Adenosine A2B Receptor activity and Adenosine A2A Receptor activity, the method including contacting the Adenosine A2B Receptor and Adenosine A2A Receptor with a compound as described herein, including embodiments.

  在此披露的内容包括调节腺苷受体的组合物和方法。在一个方面，提供了一种抑制腺苷A2B受体活性和腺苷A2A受体活性的方法，该方法包括将腺苷A2B受体和腺苷A2A受体与本文描述的化合物接触，包括各种实施方式。
• Process of heterocoupling by electrolytic microbattery, use of cobalt for implementing said coupling and composition for doing so
  申请人：——

  公开号：US20040186328A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  This invention has as its object a process for preparation of vinyl aryl derivatives by an electrochemical path. This process is defined in that it consists in subjecting a composition that comprises a cobalt salt, an aromatic halide and a vinyl ester to the action of a metal that is at least as reducing as zinc. Application to organic synthesis.

  这项发明的目的是通过电化学途径制备乙烯基芳基衍生物。该过程的定义在于将包括钴盐、芳香卤化物和乙烯酯的组合物置于至少与锌一样还原的金属的作用下。适用于有机合成。
• Iron-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Jianhui Chen、Biao Cheng、Minyi Cao、Zhan Lu

  DOI：10.1002/anie.201411884

  日期：2015.4.7

  The highly regio‐ and enantioselective iron‐catalyzed anti‐Markovnikov hydrosilylation of 1,1‐disubstituted aryl alkenes was developed using iminopyridine oxazoline ligands to afford chiral organosilanes. Additional derivatization of these products lead to chiral organosilanols, cyclic silanes, phenol derivatives, and 3‐substituted 2,3‐dihydrobenzofurans.

  使用亚氨基吡啶恶唑啉配体开发了具有高区域选择性和对映选择性的铁催化的1,1-二取代芳基烯烃的反马尔科夫尼科夫氢化硅烷化反应，以提供手性有机硅烷。这些产品的其他衍生化产生了手性有机硅烷醇，环状硅烷，苯酚衍生物和3-取代的2,3-二氢苯并呋喃。
• Dual-Stereocontrol Asymmetric Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Sterically Hindered Styrenes
  作者：Heyi Zhang、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.6b02278

  日期：2016.10.7

  An oxazoline aminoisopropylpyridine (OAP) was designed and synthesized for cobalt-catalyzed asymmetric hydroboration of sterically hindered styrenes. A unique dual-stereocontrol phenomenon was observed using a rigid OIP·CoCl2 complex or a flexible OAP with CoCl2 as precatalysts, respectively. The reaction could be easily carried out on a gram scale to afford chiral alkylboronic esters which could be

  设计并合成了恶唑啉氨基异丙基吡啶（OAP），用于钴催化的位阻苯乙烯的不对称硼氢化。分别使用刚性OIP·CoCl 2络合物或以CoCl 2为预催化剂的柔性OAP观察到独特的双重立体控制现象。该反应可以很容易地在克级进行，得到手性烷基硼酸酯，可以将其转化为多种C–X（X = C，N，O）键交叉偶联的产物。在氘实验的基础上，提出了机理上不同的途径。
• Regioselective Boracarboxylation of α-Substituted Vinyl Arenes
  作者：Steven W. Knowlden、Brian V. Popp

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00184

  日期：2022.7.25

  An experimental study of the effect of CO2 pressure on the copper(I)-catalyzed boracarboxylation of α-substituted vinyl arenes is reported. Preliminary experiments using ICyCuCl catalyst (ICy = 1,3-bis(cyclohexyl)imidazol-2-ylidine) showed that boracarboxylation of tert-butylstyrene can be achieved in 30 min at modest CO2 pressure (3–6 atm) as opposed to 24–36 h at atmospheric pressure. Due to increased

  报道了CO 2压力对铜(I)催化的α-取代乙烯基芳烃硼羧化反应的影响的实验研究。使用 ICyCuCl 催化剂（ICy = 1,3-bis(cyclohexyl)imidazol-2- ylidine）的初步实验表明，在适中的 CO 2压力（3–6 atm）而不是 24大气压下–36 小时。由于增加的底物空间位阻使 CO 2的催化还原在动力学上竞争，α-甲基苯乙烯的硼羧化，即使在适度的 CO 2压力下，产率也很差。低二氧化碳2压力和 SIMesCuCl 催化剂 (SIMes = 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-4,5-dihydro-2-ylidine) 提供了中等至良好产率的电子和空间多样化的季铵 α-羧酸基团具有β-硼酸酯官能团的酸性产物。