1-丙基哌啶-3-羧酸乙酯 | 100050-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-丙基哌啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-propylnipecotate
• 英文别名: ethyl 1-propyl-3-piperidinecarboxylate；N-propyl ethyl nipecotate；1-propyl-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester；1-Propyl-piperidin-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 1-propylpiperidine-3-carboxylate
• CAS: 100050-04-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: BNVQQLWILKDWEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙基哌啶-3-羧酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 碘 、 lithium bromide 作用下， 反应 48.0h， 生成 4-(1-propyl-3-piperidinyl)-2-thiazolamine
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2,5,6-四氢-1-烷基-3-吡啶基）-2-噻唑胺：一类具有中心多巴胺激动剂特性的新型化合物。

  摘要：

  描述了一种新型的具有多巴胺能性质的4-（1,2,5,6-四氢-1-烷基-3-吡啶基）-2-噻唑胺的设计，合成和药理特性。特别是，4-（1,2,5,6-四氢-1-丙基-3-吡啶基）-2-噻唑胺（4c，PD 118440）及其烯丙基类似物（4i，PD 120697）被鉴定为具有口服活性多巴胺（DA）激动剂在包括[3H]-氟哌啶醇和[3H] -N-丙基-诺哌吗啡的结合，抑制纹状体DA合成，抑制DA神经元放电，抑制自发运动活性和逆转等试验中具有明显的中枢神经系统作用利血平诱发的大鼠抑郁症。还评估了3-（1-丙基-3-哌啶基）苯酚（3-PPP）的这些杂环类似物的DA自身受体选择性。在这个系列中

  DOI：

  10.1021/jm00163a051
• 作为产物：
  描述：

  溴丙烷 、 3-哌啶甲酸乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到1-丙基哌啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2,5,6-四氢-1-烷基-3-吡啶基）-2-噻唑胺：一类具有中心多巴胺激动剂特性的新型化合物。

  摘要：

  描述了一种新型的具有多巴胺能性质的4-（1,2,5,6-四氢-1-烷基-3-吡啶基）-2-噻唑胺的设计，合成和药理特性。特别是，4-（1,2,5,6-四氢-1-丙基-3-吡啶基）-2-噻唑胺（4c，PD 118440）及其烯丙基类似物（4i，PD 120697）被鉴定为具有口服活性多巴胺（DA）激动剂在包括[3H]-氟哌啶醇和[3H] -N-丙基-诺哌吗啡的结合，抑制纹状体DA合成，抑制DA神经元放电，抑制自发运动活性和逆转等试验中具有明显的中枢神经系统作用利血平诱发的大鼠抑郁症。还评估了3-（1-丙基-3-哌啶基）苯酚（3-PPP）的这些杂环类似物的DA自身受体选择性。在这个系列中

  DOI：

  10.1021/jm00163a051

文献信息

• 1H-Indole-Pyridinecarboxamide and 1H-Indole-Piperidinecarboxamide Compounds
  申请人：Brion Jean-Daniel

  公开号：US20090258883A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Compounds of formula (I): wherein: A represents a divalent radical: wherein: Z represents an oxygen atom or a sulphur atom, R 6 represents a hydrogen atom, an alkyl, alkenyl, arylalkyl or polyhaloalkyl group or a substituted, linear or branched alkyl chain, represents a single bond or a double bond, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent a hydrogen or halogen atom, an alkyl, alkoxy, hydroxy, cyano, nitro, polyhaloalkyl or optionally substituted amino group, or a linear or branched alkyl chain substituted by one or more groups, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl, aminoalkyl or hydroxyalkyl group, X and Y represent a hydrogen atom or an alkyl group, R a , R b , R c and R d represent a hydrogen or halogen atom, an alkyl, hydroxy, alkoxy, cyano, nitro, polyhaloalkyl, optionally substituted amino group, or a substituted, linear or branched alkyl chain, R e represents a hydrogen atom or an alkyl, arylalkyl or alkenyl group or a substituted, linear or branched alkyl chain, their enantiomers, diastereoisomers, and N-oxides, and also addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base.

  化合物的化学式（I）： 其中： A代表二价基团： 其中： Z代表氧原子或硫原子， R 6 代表氢原子，烷基，烯烃基，芳基烷基或多卤代烷基基团或一个取代的，线性或支链烷基链， 代表单键或双键， R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 代表氢或卤素原子， 烷基，烷氧基，羟基，氰基，硝基，多卤代烷基或可选择取代的氨基团，或一个线性或支链烷基链，被一个或多个基团取代， R 5 代表氢原子或烷基，氨基烷基或羟基烷基， X和Y代表氢原子或烷基， R a ，R b ，R c 和R d 代表氢或卤素原子，烷基，羟基，烷氧基，氰基，硝基，多卤代烷基，可选择取代的氨基团，或一个取代的，线性或支链烷基链， R e 代表氢原子或烷基，芳基烷基或烯烃基或一个取代的，线性或支链烷基链， 它们的对映体，非对映异构体和N-氧化物，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合物盐。
• Isoxazole derivatives as centrally acting muscle relaxants. III. Synthesis and activity of conformationally restricted analogs.
  作者：TOCHIRO TATEE、KAZUHISA NARITA、SHUJI KURASHIGE、SHINJI ITO、HIROSHI MIYAZAKI、HIROSHI YAMANAKA、MICHINAO MIZUGAKI、TAKAO SAKAMOTO、HIDEOMI FUKUDA

  DOI：10.1248/cpb.35.3676

  日期：——

  Conformationally restricted analogs of muscle-relaxant 3-amino-2-methyl-N- (3-phenyl-5-isoxazolyl) propanamides (1) and 5- (3-aminopropylamino) -3-phenylisoxazoles (2) were prepared, and their muscle-relaxant and other pharmacological activities were tested and compared with those of the corresponding acyclic derivatives. 7- (3-Diethylamino-2-methylpropanoyl) -3-phenyl-4, 5, 6, 7-tetrahydroisoxazolo [5, 4-b] pyridine (8) exhibited muscle-relaxant and anticonvulsant activities comparable with those of corresponding acyclic derivatives, i.e. 3-diethylamino-2-methyl-N- (3-phenyl-5-isoxazolyl) propanamides (1e-g), but other types of compounds showed decreased activities. The preferred conformation of the present isoxazole derivatives for muscle-relaxant activity is discussed. 7-Benzyl-6-methyl-3-phenyl-4-pyrrolidino-4, 5, 6, 7-tetrahydroisoxazolo [5, 4-b] pyridine (3d) showed moderate central nervous system-depressant activity.

  制备了肌松药3-氨基-2-甲基-N- (3-苯基-5-异恶唑基)丙酰胺 (1) 和5- (3-氨基丙氨基) -3-苯基异恶唑 (2) 的构象限制性类似物,并测定了其肌松及其它药理活性,并与相应的无环衍生物进行了比较。7- (3-二乙氨基-2-甲基丙酰基) -3-苯基-4, 5, 6, 7-四氢异恶唑并 [5, 4-b] 吡啶 (8) 显示与相应无环衍生物、即3-二乙氨基-2-甲基-N- (3-苯基-5-异恶唑基)丙酰胺 (1e-g) 相当的肌松及抗惊活性,而其它类型的化合物则活性降低。对本异恶唑衍生物的肌松活性优势构象进行了讨论。7-苄基-6-甲基-3-苯基-4-吡咯烷基-4, 5, 6, 7-四氢异恶唑并 [5, 4-b] 吡啶 (3d) 显示中度中枢神经系统抑制活性。
• 4-(1,2,5,6-Tetrahydro-1-alkyl-3-pyridinyl)-2-thiazolamines and
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04650805A1

  公开（公告）日：1987-03-17

  A unique series of 4-(1,2,5,6-tetrahydro-1-alkyl-3-pyridinyl)-2-thiazolamines and 4-(hexahydro-1-alkyl-pyridinyl)-2-thiazolamines are disclosed. These compounds are useful as dopaminergic agents. Intermediates for preparing the compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods for using the pharmaceutical compositions for treating human psychosis, elevated blood pressure, Parkinson's disease, hyperprolactinaemia, sexual disorders, and acromegaly are described.

  本文介绍了一种独特的4-(1,2,5,6-四氢-1-烷基-3-吡啶基)-2-噻唑胺和4-(六氢-1-烷基-吡啶基)-2-噻唑胺系列化合物。这些化合物可用作多巴胺能药物。文中还介绍了制备这些化合物的中间体、含有它们的制药组合物以及使用这些制药组合物治疗人类精神病、高血压、帕金森病、高催乳素血症、性功能障碍和肢端肥大症的方法。
• DIARYLAMINE-CONTAINING COMPOUNDS AND COMPOSITIONS, AND THEIR USE AS MODULATORS OF C-KIT RECEPTORS
  申请人：Molteni Valentina

  公开号：US20090012094A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Described herein are compounds that include a diarylamine structural feature. Also described herein are methods for making such compounds, methods for using such compounds to modulate the activity of c-kit receptors, and pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds. Also described herein are methods of using such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments to treat and/or prevent and/or inhibit and/or ameliorate the pathology and/or symptomology diseases or conditions associated with the activity of c-kit receptors.

  本文介绍了一种包含二芳胺结构特征的化合物。还介绍了制备这种化合物的方法，使用这种化合物调节c-kit受体活性的方法，以及包含这种化合物的制药组合物和药物。本文还介绍了使用这种化合物、制药组合物和药物治疗和/或预防和/或抑制和/或改善与c-kit受体活性相关的病理学和/或症状学疾病或状况的方法。
• Diarylamine-Containing Compounds and Compositions, and their use as Modulators of C-Kit Receptors
  申请人：Molteni Valentina

  公开号：US20070149538A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  Described herein are compounds that include a diarylamine structural feature. Also described herein are methods for making such compounds, methods for using such compounds to modulate the activity of c-kit receptors, and pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds. Also described herein are methods of using such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments to treat and/or prevent and/or inhibit and/or ameliorate the pathology and/or symptomology diseases or conditions associated with the activity of c-kit receptors.

  本文描述了包含二芳胺结构特征的化合物。还描述了制备这种化合物的方法，使用这种化合物调节c-kit受体活性的方法，以及包含这种化合物的药物组合物和药物。本文还描述了使用这种化合物、药物组合物和药物治疗和/或预防和/或抑制和/或改善与c-kit受体活性相关的病理学和/或症状学疾病或状况的方法。