1-丙烯-1,1,3-三甲腈,2-氨基-3-[(4-羟基苯基)亚甲基]- | 144978-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-丙烯-1,1,3-三甲腈,2-氨基-3-[(4-羟基苯基)亚甲基]-
• 英文名称: tyrphostin 48
• 英文别名: 2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile；3-amino-2,4-dicyano-5-(4'-hydroxyphenyl)penta-2,4-dienonitrile；tyrphostin AG 112；2-amino-4-(4'-hydroxyphenyl)-1,1,3-tricyanobuta-1,3-diene
• CAS: 144978-82-5
• 化学式: C₁₃H₈N₄O
• 分子量: 236.233
• InChiKey: DXVJRTIPBNBLLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >124°C (dec.)
• 沸点：
  642.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性方面，Tyrphostin AG 112 是一种针对 EGFR 磷酸化作用的抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙烯-1,1,3-三甲腈,2-氨基-3-[(4-羟基苯基)亚甲基]- 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-amino-2-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxypyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辅助多组分反应合成 3,5-二氰基吡啶及其对棉蚜的杀虫效果

  摘要：

  某些 2-氨基-6-烷氧基-4-芳基吡啶-3,5-二氰化物1a-e是使用微波技术而不是传统方法通过简单的过程制备的。这涉及亚芳基丙二腈通过丙二腈在MW下发生醇钠的反应。同时，它们的位置异构体4-氨基-6-烷氧基-2-芳基吡啶-3,5-二氰化物3a-j已从芳基醛与2-氨基丙-1-烯-1,1,3-三甲腈的反应中分离出来2在醇钠存在下使用微波技术。此外，观察了所有合成化合物对棉蚜若虫和成虫的杀虫特性。新烟碱类杀虫剂被认为是针对蚜虫和许多其他害虫最有效的杀虫剂。许多杀虫剂被发现时都是新奇的。结果，通过化学方法合成了几种吡啶化合物，作为新烟碱类杀虫剂（一大类杀虫剂）的等效物。 3g组份的LC 50值为0.03 mg/L，具有最高的杀虫生物活性。这项工作讨论了如何寻找未来可用作杀虫剂的新化学品。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400218
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-乙烷四甲腈 、 对羟基苯甲醛 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到1-丙烯-1,1,3-三甲腈,2-氨基-3-[(4-羟基苯基)亚甲基]-
  参考文献：
  名称：

  β-二酮的迈克尔加合物与丙二腈二聚体的芳基亚甲基衍生物的杂环化

  摘要：

  在无水甲醇中，在甲醇钠的催化下，丙二腈二聚体的芳基亚甲基衍生物与1,3-环己二酮反应，得到4-氨基-5-芳基-2-甲氧基-6-氧代5,6,7,8,9 ，10-六氢苯并[ b ] [1,8]萘啶-3-甲腈。在苯环中存在强电子给体取代基的情况下，该反应采用另一种途径，从而产生4-氨基-2-芳基-6-甲氧基吡啶-3,5-二腈。

  DOI：

  10.1134/s1070428014020171

文献信息

• Synthesis of Some New Polyfunctionalized Pyridines
  作者：A. A Amer

  DOI：10.1002/jhet.3049

  日期：2018.1

  sodium alkoxide to give 2‐amino‐6‐alkoxy‐4‐arylpyridine‐3,5‐dicarbonitrile 4a–e instead of the reported pyrazolo[3,4‐b]pyridine‐5‐carbonitriles. The same products 4a–e were prepared via reaction of arylidenemalononitrile with sodium alkoxide in an appropriative alcohol. However, the new synthetic route for preparation of their positional isomer 4‐amino‐6‐alkoxy‐2‐arylpyridine‐3,5‐dicarbonitrile 7a–j has

  在存在条件下，将5-甲基-2-4,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮和/或5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮与芳基丙二腈反应用醇钠制得2-氨基-6-烷氧基-4-芳基吡啶-3,5-二甲腈4a-e，而不是已报道的吡唑并[3,4- b ]吡啶-5-腈。相同的产品4A-E中制备通过在专用的醇与醇钠arylidenemalononitrile的反应。然而，对于制备的新合成路线其位置异构体的4-氨基-6-烷氧基-2-芳基吡啶-3,5-二腈7A-j中已实现通过 在相同条件下2-氨基丙-1-烯-1,1,3-三碳腈与不同芳族醛的反应
• Methylene Components Exchange in the Reaction of Cyanoacetohydrazide with 2-Amino-4-arylbuta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitriles
  作者：A. G. Levchenko、P. G. Dahno、A. R. Chikava、V. V. Dotsenko、N. A. Aksenov、I. V. Aksenova

  DOI：10.1134/s1070363221110025

  日期：2021.11