1-乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 25939-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1-乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 25939-81-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: UDWVZWUSBKDYPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117.5-118.5 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 氢气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异辛烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (S)-1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  树枝状有机二氧化硅纳米颗粒基金属-酶杂化催化剂用于环胺的化学酶解外消旋

  摘要：

  化学酶催化：一种简便的通用策略，用于制造具有优化结构和功能特性的金属-酶杂化催化剂，以高度改进手性环胺的化学酶解消旋作用。

  DOI：

  10.1002/cctc.202201292
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)苯甲醛 在 四氢呋喃 、 甲醇 、 氨 、 苯 作用下， 生成 1-乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Schmitz, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1133,1138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient and General Aerobic Oxidative Cross-Coupling of THIQs with Organozinc Reagents Catalyzed by CuCl₂: Proof of a Radical Intermediate
  作者：Tongtong Wang、Michael Schrempp、Andreas Berndhäuser、Olav Schiemann、Dirk Menche

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01845

  日期：2015.8.21

  general new method for the highly concise synthesis of C-1-alkylated tetrahydroisoquinolines (THIQ) is reported. The CuCl2-catalyzed procedure is based on a coupling of nonfunctionalized THIQs with organozinc reagents under aerobic conditions. It proceeds in high yields and is broadly applicable to a wide range of substrates. It relies on a regioselective sp3 C–H bond activation allowing for an sp3–sp3

  报道了一种高度简洁地合成C-1-烷基化四氢异喹啉（THIQ）的通用新方法。CuCl 2催化的程序基于有氧条件下非官能化THIQ与有机锌试剂的偶联。它以高产率进行，并广泛适用于各种基材。它依赖于区域选择性的sp 3 C–H键激活，从而可以在温和的反应条件下以快速有效的方式实现sp 3 –sp 3键的结合。从机理上讲，它涉及亚胺离子中间体，该中间体是通过涉及单电子转移过程的有机基团形成的。对于这种类型的反应，首次通过EPR光谱法证明了自由基中间体。
• N‐Atom Deletion in Nitrogen Heterocycles
  作者：Haitao Qin、Wangshui Cai、Shuang Wang、Ting Guo、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/anie.202107356

  日期：2021.9.13

  Examples are provided of deletion of nitrogen from natural products, synthesis of chiral O-heterocycles from commercially available chiral β-amino alcohols, formal inert C−H functionalization through a sequence of N-directed C−H functionalization and N-atom deletion reactions in which the N-atom can serve as a traceless directing group.

  切除仲胺中的氮并将两个残留片段偶联起来是一种骨架编辑策略，可用于构建具有新骨架的分子，但在很大程度上尚未被探索。在这里，我们报告了一种从 N-杂环中切除 N-原子的通用方法。该过程使用容易获得的 N-杂环作为底物，并通过 N-磺酰叠氮作用进行，然后氨磺酰叠氮化物中间体的重排，提供各种环状产物。提供了从天然产物中删除氮、从市售手性 β-氨基醇合成手性 O-杂环、通过一系列 N 导向的 CH 官能化和 N 原子缺失反应的形式惰性 CH 官能化的例子其中 N 原子可以作为一个无痕导向群。
• Quinazoline deriviates for treating peptic ulcer
  申请人：Yuhan Corporation

  公开号：US05686458A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  A quinazoline derivative represented by formula(I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for the treatment of peptic ulcer, wherein: ##STR1## R.sub.1 and R.sub.2 are each hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group; R.sub.3 is hydrogen or a halogen; R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, R.sub.7, R.sub.8 and R.sub.9, which may be the same or different, are each hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, a cyclopropyl group, or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group substituted with a halogen; and R.sub.10 is a methoxy group.

  化学式（I）表示的喹唑啉衍生物或其药用盐可用于治疗消化性溃疡，其中：##STR1## R.sub.1和R.sub.2分别为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.3为氢或卤素；R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6、R.sub.7、R.sub.8和R.sub.9，可以相同也可以不同，分别为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、环丙基或带有卤素的C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.10为甲氧基。
• Haloacyl 1-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolines as herbicide
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04755218A1

  公开（公告）日：1988-07-05

  Haloacyl 1-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline compounds are antidotes for thiocarbamate, triazine-type and acetamide herbicides. These antidote compounds are especially effective in safening acetamide herbicides used to control grassy and broadleaf weeds in corn.

  Haloacyl 1-取代-1,2,3,4-四氢异喹啉化合物是对硫代碳酸酯、三嗪类和乙酰胺类除草剂的解毒剂。这些解毒剂化合物在安全使用乙酰胺类除草剂控制玉米中的禾本科和双子叶杂草方面特别有效。
• Titanium‐Catalyzed Hydroaminoalkylation of Ethylene
  作者：Michael Rosien、Iris Töben、Marc Schmidtmann、Rüdiger Beckhaus、Sven Doye

  DOI：10.1002/chem.201904502

  日期：2020.2.17

  The first examples of titanium-catalyzed hydroaminoalkylation reactions of ethylene with secondary amines are presented. The reactions can be achieved with various titanium catalysts and they do not require the use of high pressure equipment. In addition, the first solid-state structure of a titanapyrrolidine that is formed by insertion of an alkene into the Ti-C bond of a titanaaziridine is reported

  提出了钛与乙烯和仲胺的钛催化的加氢氨基烷基化反应的第一个实例。该反应可以用各种钛催化剂实现，并且它们不需要使用高压设备。另外，报道了通过将烯烃插入到钛氮丙啶的Ti-C键中而形成的钛吡咯烷的第一固态结构。