1-乙基-2-异丙基-苯 | 18970-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙基-2-异丙基-苯
• 英文名称: 1-ethyl-2-isopropylbenzene
• 英文别名: 1-Aethyl-2-isopropyl-benzol；1-ethyl-2-propan-2-ylbenzene
• CAS: 18970-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₆
• mdl: MFCD09038386
• 分子量: 148.248
• InChiKey: ZAJYARZMPOEGLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -44.72°C (estimate)
• 沸点：
  193°C
• 密度：
  0.8840
• 保留指数：
  1097.25;1098;1100;1106;1114;1099.7;1105.7;1114.3;1102;1100;1100;1106;1106;1098

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(α-hydroxy-isopropyl)-phenyl]-ethanone 在 copper oxide-chromium oxide 作用下， 200.0~210.0 ℃ 、11.28 MPa 条件下， 生成 1-乙基-2-异丙基-苯
  参考文献：
  名称：

  Elsner et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 578,580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Perfluorooctanesulfonic Acid Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation with Alkyl Halides
  作者：Xiangkai Fu、Mingqian He、Qingying Lei、Bikuei Luo

  DOI：10.1080/00397919108021046

  日期：1991.5

  POSA catalyzed Friedel-Crafts alkylation of aromatic compounds with alkyl halides in liquid-phase reactions. Alkylation gave higher total yields than the corresponding reactions with Nafion-H, without the need of any complex decomposition or work-up. The reactions do not need to be carried out under absolutely anhydrous condition. The catalyst POSA can be easily separated from the reaction mixture and

  摘要 报道了一种制备超强酸全氟辛烷磺酸（POSA）的新方法。POSA 在液相反应中催化芳族化合物与烷基卤化物的 Friedel-Crafts 烷基化反应。烷基化的总产率高于与 Nafion-H 的相应反应，无需任何复杂的分解或后处理。反应不需要在绝对无水的条件下进行。催化剂POSA可以很容易地从反应混合物中分离出来并重新使用或回收。讨论了烷基化试剂的反应性和反应机理。
• Facile Hydrogenolysis of C(<i>sp</i>³)-C(<i>sp</i>³) σ Bonds
  作者：Eric Fillion、Eric Beaton、Yen Nguyen、Ashraf Wilsily、Ganna Bondarenko、Jérôme Jacq

  DOI：10.1002/adsc.201600535

  日期：2016.11.3

  reductive dealkylation reaction is explored and the limitations with respect to steric and electronic factors are determined. A mechanistic analysis of the reaction is described that consisted of deuterium labelling experiments and hydrogenolysis of enantioenriched derivatives. The investigation shows that the C(sp3)–C(sp3) σ bond‐cleaving events occur through a hybrid SN1/SN2 mechanism, in which the palladium

  通过钯催化的C（sp 3）–C（sp 3）氢解对苄基的季碳，叔碳和仲碳中心进行修饰）呈现σ键。当在温和的氢解条件下（含钯碳和氢气的大气压）处理带有季苄基中心的苄基麦德鲁姆的酸衍生物时，就可以很好地获得高收率的芳族化合物，这些芳族化合物被叔苄基中心和麦德鲁姆酸所取代。类似地，含有叔或仲苄基中心的底物分别产生被仲苄基中心或甲苯衍生物取代的芳族化合物。此外，该策略用于二芳基甲烷的高产率合成。探索了还原性脱烷基反应的范围，并确定了对空间和电子因素的限制。描述了该反应的机理分析，该分析由氘标记实验和对映体富集的衍生物的氢解组成。调查显示，C（sp 3）–C（sp 3）σ键断裂事件是通过混合的S N 1 / S N 2机理发生的，其中钯中心置换了一个基于碳的离去基团，即Meldrum酸，其构型反转，随后通过还原消除钯来提供CH键。
• Efficient Synthesis of Sterically Hindered Arenes Bearing Acyclic Secondary Alkyl Groups by Suzuki-Miyaura Cross-Couplings
  作者：Chengxi Li、Tianyu Chen、Bowen Li、Guolan Xiao、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201411518

  日期：2015.3.16

  Bulky P,PO ligands were designed to inhibit isomerization and reduction side reactions during the cross coupling between sterically hindered aryl halides and alkylboronic acids. Suzuki–Miyaura cross‐couplings between di‐ortho‐substituted aryl bromides and acyclic secondary alkylboronic acids have been achieved with high yields. The method has also enabled the preparation of ortho‐alkoxy di‐ortho‐substituted

  庞大的P，P = O配体设计用于在位阻芳基卤化物和烷基硼酸之间的交叉偶联过程中抑制异构化和还原副反应。高产率地实现了二邻位取代的芳基溴化物和无环仲烷基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联。该方法还能够以优异的收率制备带有异丙基的邻烷氧基双邻取代芳烃。合成方法的实用性已在雌酮的后期修饰中以及在向棉酚的新合成途径中的应用中得到了证明。
• Mechanochemically Generated Calcium‐Based Heavy Grignard Reagents and Their Application to Carbon–Carbon Bond‐Forming Reactions
  作者：Pan Gao、Julong Jiang、Satoshi Maeda、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.202207118

  日期：2022.10.10

  technique, we have achieved for the first time the generation of calcium-based heavy Grignard reagents (Ar−CaX) from commercially available, unactivated calcium metal without applying any pre-activation process. Our operationally simple protocol enables the rapid development of novel cross-electrophile-coupling reactions mediated by arylcalcium nucleophiles under mechanochemical conditions.

  使用机械化学技术，我们首次实现了从市售的未活化钙金属中生成钙基重格氏试剂 (Ar-CaX)，而无需应用任何预活化过程。我们操作简单的协议能够在机械化学条件下快速发展由芳基钙亲核试剂介导的新型交叉亲电偶联反应。
• Magerramov, M. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 8, p. 1485 - 1488
  作者：Magerramov, M. N.

  DOI：——

  日期：——