1-乙基-5-硝基-1H-吲唑 | 5228-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1-乙基-5-硝基-1H-吲唑
• 英文名称: 1-ethyl-5-nitro-1H-indazole
• 英文别名: 1-ethyl-5-nitroindazole
• CAS: 5228-51-3
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• mdl: MFCD20491412
• 分子量: 191.189
• InChiKey: OMCQGSFMKUKHLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  340.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-5-硝基-1H-吲唑 在 nishimura’s catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-ethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  发现四氢吲唑是一类新的有效的和体内有效的γ分泌酶调节剂。

  摘要：

  描述和优化的新型系列中央有效的γ分泌酶调节剂（GSM）提供了特权芳基咪唑基序的替代方案。手性双环四氢吲唑基胺取代的三唑并吡啶被鉴定为结构上不同的新型GSM系列。代表性化合物BI-1408（R-42）在口服剂量为30 mg / kg的大鼠中被证明具有中枢效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.053
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-乙基-5-硝基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  一种新型荧光杂环系统的合成、表征、光学性质和理论计算：3H-苯并[a]吡唑并[3,4-j]吖啶

  摘要：

  合成了四种源自 3H-苯并[a] 吡唑并 [3,4-j] 吖啶系统的新型荧光染料，并通过 1H NMR、13C NMR、质量和分析数据进行了充分表征。这些新的荧光团是由 1-烷基-5-硝基-1H-吲唑与 1-萘基乙腈通过氢的亲核取代反应制备的，产率很高。还研究了染料的光学特性，结果表明，在某些情况下，与众所周知的荧光染料（如荧光素）相比，它们具有更高的量子产率。溶剂对四种化合物荧光特性的影响表明，发射波长随着溶剂极性的增加而红移。此外，密度泛函理论计算使用 B3LYP 混合泛函和 6-311++G(d, p) 基组提供了化合物的优化几何形状和相关前沿轨道。还使用时间相关密度泛函理论方法获得了计算的电子吸收光谱。

  DOI：

  10.3184/174751917x14967701766914

文献信息

• [EN] TRIAZOLO PYRIDINES AS MODULATORS OF GAMMA-SECRETASE<br/>[FR] TRIAZOLO PYRIDINES UTILISÉES EN TANT QUE MODULATEURS DE GAMMA-SÉCRÉTASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2019121596A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to triazolo pyridines of formula (II) and their use as modulators of -secretase. In particular, the present invention relates to compounds which interfere with -secretase and/or its substrate and therefore modulate the formation of Aβ peptides. Accordingly these compounds can be used for the treatment of Aβ-related pathologies, e.g. Alzheimer's disease.

  本发明涉及式（II）的三唑吡啶及其作为γ-分泌酶调节剂的用途。具体而言，本发明涉及干扰γ-分泌酶及/或其底物的化合物，从而调节Aβ肽的形成。因此，这些化合物可用于治疗与Aβ相关的病理，例如阿尔茨海默病。
• Pyrazolo[4,3-a]quinindoline as a new highly fluorescent heterocyclic system: Design, synthesis, spectroscopic characterization and DFT calculations
  作者：Elaheh Alikhani、Mehdi Pordel、Leila Rezaei Daghigh

  DOI：10.1016/j.saa.2014.10.040

  日期：2015.2

  After obtaining the desired precursors in several reactions, new N-alkyl-substituted heterocyclic system pyrazolo[4,3-a]quinindolines (pyrazolo[4,3-f]-indolo[2,3-b]quinolines) were synthesized by one-pot reaction of 1-alkyl-5-nitro-1H-indazole with 2-(1-alkyl-1H-3-indolyl)acetonitrile in MeOH/KOH solution via the nucleophilic substitution of hydrogen in excellent yields. Spectral (UV-Vis, FT-IR, NMR

  在几次反应中获得所需的前体后，新的N-烷基取代的杂环系统吡唑并[4,3-a]喹啉（吡唑并[4,3-f]-吲哚并[2,3-b]喹啉）通过一种方法合成。通过氢的亲核取代，1-烷基-5-硝基-1H-吲唑与2-（1-烷基-1H-3-吲哚基）乙腈在甲醇/ KOH溶液中的锅反应。光谱（UV-Vis，FT-IR，NMR和荧光）和分析数据可以确定合成化合物的结构。获得了这些新的杂环荧光团的吸收和荧光最大值，消光系数和荧光量子产率的值，它们显示出突出的有趣的光物理性质。使用B3LYP混合泛函和6-311 + G（d，p）执行基集以提供优化的几何形状，相关的边界轨道和（1）H NMR化学位移的预测。还通过时变密度泛函理论（TD-DFT）方法获得了一种结构的计算电子吸收光谱。对这些染料的溶剂变色性质进行了讨论，结果表明，极性溶剂中的吸收带和发射带会发生适度的红移。
• Synthesis of Pyrazolo[4,3-<i>f</i>]Thieno[3,2-<i>b</i>]Quinoline-10-Carbonitrile: A New Heterocyclic System Exhibiting Strong Fluorescence
  作者：Toktam Hoseini-Hesar、Mehdi Pordel、Mina Roshani、Alireza Shams

  DOI：10.3184/174751913x13724439156133

  日期：2013.7

  Synthesis of new substituted pyrazolo[4,3- f]thieno[3,2- b]quinoline-10-carbonitriles has been accomplished by the nucleophilic substitution of hydrogen in 5-nitroindazole derivatives. The synthesised compounds revealed fluorescent properties and the characteristics of the compounds were studied using UV absorption and emission spectroscopy.

  通过亲核取代 5-硝基吲唑衍生物中的氢，合成了新的取代吡唑并[4,3-f]噻吩并[3,2-b]喹啉-10-甲腈。合成的化合物具有荧光特性，并利用紫外吸收和发射光谱对这些化合物的特性进行了研究。
• Synthesis of new fluorescent compounds from 5-nitro-1H-indazole
  作者：Vahid Pakjoo、Mina Roshani、Mehdi Pordel、Toktam Hoseini

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.917

  日期：——

  Nucleophilic substitution of hydrogen followed by intramolecular electrophilic aromatic substitution in nitro drevitavies of indazole has been used as a key step in the one pot synthesis of new fluorescent heterocyclic compounds 3H-pyrazolo[4,3-a]acridin-11-carbonitriles.

  氢的亲核取代随后在吲唑的硝基自由基中进行分子内亲电芳香取代已被用作一锅法合成新型荧光杂环化合物 3H-吡唑并[4,3-a]吖啶-11-腈的关键步骤。
• Design, Synthesis, Fluorescence Properties and Antibacterial Activities of New 8-Chloro-3-Alkyl-3H-Pyrazolo[4,3-a]acridine-11-Carbonitriles
  作者：Zeynab Rahmani、Mehdi Pordel、Abolghasem Davoodnia

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.2.551

  日期：2014.2.20

  The treatment of alkylated nitro derivatives of indazole with 2-(4-chlorophenyl)acetonitrile under basic conditions gave the new 8-chloro-3-alkyl-3H-pyrazolo[4,3-a]acridine-11-carbonitriles via the nucleophilic substitution of hydrogen which proceeds at room temperature with concomitant cyclisation in fairly good yields. The structures of all newly synthesized compounds were confirmed by IR, $^1H$ NMR, $^13}C$ NMR and mass spectral data. Fluorescence experimental results of all newly synthesized compounds revealed remarkable photoluminescence properties and strong green fluorescence properties. Also, the new compounds exhibited potent antibacterial activity and their antibacterial activity (MIC) against Gram positive (Staphylococcuse aureus methicillin resistant S. aureus and Bacillus subtilis) and negative bacterial (Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli) species were determined.

  在碱性条件下，用 2-(4-氯苯基)乙腈处理吲唑的烷基化硝基衍生物，通过氢的亲核取代，在室温下进行同时环化，得到了新的 8-氯-3-烷基-3H-吡唑并[4,3-a]吖啶-11-腈，产率相当高。红外光谱、$^1H$核磁共振、$^13}C$核磁共振和质谱数据证实了所有新合成化合物的结构。所有新合成化合物的荧光实验结果均显示出显著的光致发光特性和强烈的绿色荧光特性。此外，新化合物还表现出了很强的抗菌活性，并测定了它们对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和枯草杆菌）和阴性菌（绿脓杆菌和大肠杆菌）的抗菌活性（MIC）。