1-乙酰基-1H-吲唑-3-羧酸乙酯 | 78155-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1-乙酰基-1H-吲唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-acetyl-1H-indazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-acetylindazole-3-carboxylate
• CAS: 78155-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: HYVDXPLKDUDCTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  388.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-1H-吲唑-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 1.5h， 以98%的产率得到吲唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of 1H-Indazole-3-carboxylic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  A practical and convenient synthesis of 1H-indazole-3-carboxylic acid and its amide and ester derivatives from the corresponding derivatives of 2-nitrophenylacetic acid was described.

  DOI：

  10.3987/com-96-7614
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 亚硝酸特丁酯 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-乙酰基-1H-吲唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of 1H-Indazole-3-carboxylic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  A practical and convenient synthesis of 1H-indazole-3-carboxylic acid and its amide and ester derivatives from the corresponding derivatives of 2-nitrophenylacetic acid was described.

  DOI：

  10.3987/com-96-7614

文献信息

• Synthesis of Indazoles by the [3+2] Cycloaddition of Diazo Compounds with Arynes and Subsequent Acyl Migration
  作者：Zhijian Liu、Feng Shi、Pablo D. G. Martinez、Cristiano Raminelli、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo702062n

  日期：2008.1.1

  The [3+2] cycloaddition of a variety of diazo compounds with o-(trimethylsilyl)aryl triflates in the presence of CsF or TBAF at room temperature provides a very direct, efficient approach to a wide range of potentially biologically and pharmaceutically interesting substituted indazoles in good to excellent yields under mild reaction conditions. Simple diazomethane derivatives afford N-unsubstituted

  在室温下，在CsF或TBAF存在下，各种重氮化合物与邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲酸酯的[3 + 2]环加成反应，提供了一种直接，有效的方法，可用于处理许多潜在的生物学和药学上令人关注的取代的吲唑在温和的反应条件下，收率好至极好。简单的重氮甲烷衍生物根据试剂的化学计量和反应条件而提供N-未取代的吲唑或1-芳基化的吲唑，而含二羰基的重氮化合物进行羰基迁移以选择性地提供1-酰基或1-烷氧基羰基的吲唑。
• Electrophilic amination reactions with <scp>1</scp> <i>H</i> <scp>‐indazole</scp> ‐3‐carboxylates: Synthesis of amino acid frameworks and <scp>3‐amino</scp> ‐2‐oxindoles
  作者：Isao Mizota、Mayuko Mori、Makoto Shimizu

  DOI：10.1002/jhet.4015

  日期：2020.7

  Reaction of 1‐ sulfonylindazole‐3‐carboxylates with various Grignard reagents effects the N ‐N bond cleavage of the hydrazone moiety with the first nucleophile and the subsequent N ‐alkylation gives N ,N ‐dialkylation products in good yields. A new strategy for the synthesis of α‐(2‐arylsulfonamide)phenylglycine, a precursor to tissue factor/factor VIIa inhibitors is also described. Moreover, the synthesis

  的1反应- sulfonylindazole -3-羧酸与各种格氏试剂效果Ñ - Ñ与所述第一亲核试剂腙部分的键裂解和随后的Ñ烷基化给出Ñ，Ñ -dialkylation制品以良好的收率。还描述了一种合成α-（2-芳基磺酰胺）苯基甘氨酸的新策略，α-（2-芳基磺酰胺）苯基甘氨酸是组织因子/因子VIIa抑制剂的前体。此外，利用该N，N-二烷基化反应，然后进行分子内环化/亲核加成反应，开发了季3-氨基羟吲哚的合成方法。
• v. Auwers; Lange, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1141,1157
  作者：v. Auwers、Lange

  DOI：——

  日期：——
• Bistocchi; De Meo; Pedini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 5, p. 315 - 333
  作者：Bistocchi、De Meo、Pedini、Ricci、Brouilhet、Boucherie、Rabaud、Jacquignon

  DOI：——

  日期：——
• ALUNNI BISTOCCHI G.; MEO G. DE; PEDINI M.; RICCI A.; BROUILHET H.; BOUCHE+, FARMACO. ED. SCI., 1981, 36, NO 5, 315-333
  作者：ALUNNI BISTOCCHI G.、 MEO G. DE、 PEDINI M.、 RICCI A.、 BROUILHET H.、 BOUCHE+

  DOI：——

  日期：——