氟喹唑 | 136426-54-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 氟喹唑
• 中文别名: 3-(2，4-二氯苯基)-6-氟-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)喹唑啉-4-(3H)-酮
• 英文名称: fluquinconazole
• 英文别名: 3-(2,4-dichlorophenyl)-6-fluoro-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-quinazolin-4(3H)-one；3-(2,4-dichlorophenyl)-6-fluoro-2-(1,2,4-triazol-1-yl)quinazolin-4-one
• CAS: 136426-54-5
• 化学式: C₁₆H₈Cl₂FN₅O
• 分子量: 376.177
• InChiKey: IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192℃
• 沸点：
  623.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.240
• 溶解度：
  2.66e-06 M
• 蒸汽压力：
  4.80e-11 mmHg
• 亨利常数：
  2.06e-11 atm-m3/mole
• 碰撞截面：
  180.99 Ų [M+H]+
• 保留指数：
  2729

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  N,T
• 危险类别码：
  R21,R23/25,R38,R48/25,R50/53
• 危险品运输编号：
  2588
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

氟喹唑概述

氟喹唑，英文通用名称为fluquinconazole，化学名称3-(2,4-二氯苯基)-6-氟-2-(1H -1,2,4-三唑-1-基)喹唑啉-1-(3H)-酮，是一种带有三唑结构的喹唑啉类杀菌剂。

化学性质

氟喹唑纯品为白色结晶状固体，略带气味。熔点在191.9～193℃之间。其蒸气压在20℃时为6.4×10^-9 Pa。分配系数Kow lgP值为3.24（pH 5.6, 20℃），Henry常数为2.09×10^-6 Pa ·m^3/mol（20℃）。相对密度在20℃时为1.58。溶解度（20℃，g/L）如下：水（pH 6.6）0.0015、丙酮38～50、二甲苯9.88、乙醇3.48、DMSO 150~200、二氯甲烷120~150。在水中，氟喹唑的DT50（25℃, pH 7）为21.8d，在水介质中对光稳定。表面张力在20℃时为70.91 mN/m。

用途

氟喹唑是一种具有三唑结构的喹唑啉类杀菌剂，能有效抑制麦角甾醇的生物合成。它广泛应用于小麦、大麦、水稻、甜菜、油菜、豆科作物、蔬菜、葡萄和苹果等作物上。

毒性

氟喹唑急性经口LD50（mg/kg）：雄大鼠和雌大鼠分别为112，雌小鼠为180。急性经皮LD50（mg/kg）：雄大鼠为2679，雌大鼠为625。对兔眼睛和皮肤无刺激作用，对豚鼠无皮肤过敏现象。大鼠吸入LC50（4h）为0.754 mg/L。在动物毒理学实验中，NOEL数据为：大鼠0.31，小鼠1.1，狗0.5。ADI值为0.005 mg/kg。在 Ames 试验和其他诱变试验中无胚胎毒性或诱变作用。

使用方法

氟喹唑具有保护、治疗及内吸活性，主要用于茎叶喷雾。使用剂量如下：蔬菜125～375 g（a i.）/hm²，禾谷类等大田作物为125~190g(a.i.) /hm²，果树为4~8 g(a.i.) / hm²。

合成方法

氟喹唑主要有以下两种合成方法：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟喹唑 在 氘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ru纳米催化剂催化的氢同位素交换：含N-杂环的复杂分子的标记和反应机理的见解。

  摘要：

  钌纳米催化可以使用D2或T2气体作为同位素源，对复杂分子中的恶唑，咪唑，三唑和咔唑亚结构提供有效的氘化和tri化作用。根据所考虑的子结构，该方法不仅代表了实践中的重要一步，与现有方法相比，同位素吸收率更高，底物范围更广，溶剂的适用性更高，而且还是使用氢标记重要杂环的独特方法同位素交换。在应用方面，氘原子的高度掺入允许合成用于LC-MS定量的内标。而且，即使在T 2气体低于大气压的情况下，催化剂的功效也允许制备具有高摩尔活性的复杂的放射性标记药物。

  DOI：

  10.1002/chem.201905651

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。