1-哌啶羧酸,3-羰基-2-苯基-,1,1-二甲基乙基酯,(2S)- | 191669-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-哌啶羧酸,3-羰基-2-苯基-,1,1-二甲基乙基酯,(2S)-
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-carbonyl-2-phenylpiperidine-1-carboxylic acid
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-oxo-2-phenyl-1-piperidinecarboxylate；(S)-tert-butyl-3-oxo-2-phenylpiperidine-1-carboxylate；N-tert-butyloxycarbonyl-(2S)-2-phenyl-piperidin-3-one；tert-butyl (S)-3-oxo-2-phenylpiperidine-1-carboxylate；(2S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-phenylpiperidin-3-one；benzyl (S)-3-oxo-2-phenylpiperidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-3-oxo-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 191669-62-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: GUERJXXMFLJFMZ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-哌啶羧酸,3-羰基-2-苯基-,1,1-二甲基乙基酯,(2S)- 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3S)-N-[(2-甲氧基苯基)甲基]-2-苯基-3-哌啶胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-L-733,060, (+)-CP-99,994 and (2S,3R)-3-hydroxypipecolic acid: Application of an organocatalytic direct vinylogous aldol reaction

  摘要：

  从γ-克罗通内酯和苯甲醛的有机催化直接维尼洛格斯阿尔多尔反应中获得的γ-丁内酯，作为合成目标2,3-二取代吡啶的关键起始材料，经过高效合成得到3-羟基-2-苯基呱啶中间体。

  DOI：

  10.1039/c2ob06644k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(2-呋喃甲基)氨基甲酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.84h， 生成 1-哌啶羧酸,3-羰基-2-苯基-,1,1-二甲基乙基酯,(2S)-
  参考文献：
  名称：

  通过芳族硼酸经Pd催化的Aza-Achmatowicz重排产物的芳基化反应合成2-芳基哌啶。

  摘要：

  实现了Aza-Achmatowicz重排产物与芳基硼酸的第一个Pd催化的芳基化反应，从而提供了通用的2-芳基二氢吡啶酮类化合物，可轻松合成高度官能化的2-芳基哌啶。芳基化的关键是使用非膦配体钯预催化剂。用> 26个实例证明了底物的范围，并且通过合成少量的在任何碳原子上具有取代基或官能团的2-芳基哌啶以及两个NK1受体拮抗剂的合成，说明了2-芳基二氢吡啶酮的用途。 （+）-CP-999,94和（+）-L-733,060。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04220

文献信息

• Highly Enantioselective Organocatalytic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Chiral Alkoxyamines as Precatalysts: Catalyst Structure, Active Species, and Substrate Scope
  作者：Keiichi Murakami、Yusuke Sasano、Masaki Tomizawa、Masatoshi Shibuya、Eunsang Kwon、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ja509766f

  日期：2014.12.17

  The development and characterization of enantioselective organocatalytic oxidative kinetic resolution (OKR) of racemic secondary alcohols using chiral alkoxyamines as precatalysts are described. A number of chiral alkoxyamines have been synthesized, and their structure-enantioselectivity correlation study in OKR has led us to identify a promising precatalyst, namely, 7-benzyl-3-n-butyl-4-oxa-5-azahomoadamantane

  描述了使用手性烷氧基胺作为预催化剂的外消旋仲醇的对映选择性有机催化氧化动力学拆分 (OKR) 的开发和表征。已经合成了许多手性烷氧基胺，它们在 OKR 中的结构-对映选择性相关性研究使我们确定了一种有前途的前催化剂，即 7-苄基-3-正丁基-4-氧杂-5-氮杂高金刚烷，它提供了各种手性脂肪族仲醇（ee 高达 >99%，k(rel) 高达 296）。在一项机理研究中，含氯氧铵物种被确定为烷氧基胺预催化剂原位生成的活性物种，并且发现氯原子对于高反应性和对映选择性至关重要。
• A Concise Enantioselective Synthesis of (+)-L-733,060 and (+)-T-2328 via Sequential Proline Catalysis
  作者：Arumugam Sudalai、Komal Lalwani

  DOI：10.1055/s-0035-1561346

  日期：——

  A new, sequential proline-catalyzed approach to the synthesis of (+)-L-733,060 and (+)-T-2328 in high optical purity (93% ee) is described starting from phenyl N-Boc imine. The strategy involves proline-catalyzed Mannich reaction of an arylimine with acetaldehyde followed by α-aminoxylation/Wittig olefination in a sequential fashion as the key steps.

  从苯基 N-Boc 亚胺开始，描述了一种新的连续脯氨酸催化合成 (+)-L-733,060 和 (+)-T-2328 高光学纯度 (93% ee) 的方法。该策略涉及脯氨酸催化的芳基亚胺与乙醛的曼尼希反应，然后是 α-氨氧基化/维蒂希烯化，以顺序方式作为关键步骤。
• Use of NK-1 receptor antagonists for treating stress disorders
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06087348A1

  公开（公告）日：2000-07-11

  The present invention provides the use of an orally active, long acting, CNS-penetrant NK-1 receptor antagonist for the manufacture of a medicament adapted for oral administration for the treatment or prevention of stress disorders without concomitant therapy with other anti-stress agents, methods of treatment using such a NK-1 receptor antagonist and pharmaceutical compositions comprising it.

  本发明提供了口服活性长效、穿透中枢神经系统的NK-1受体拮抗剂的使用，用于制备适用于口服治疗或预防压力障碍的药物，无需同时使用其他抗压药物，以及使用该NK-1受体拮抗剂进行治疗的方法和包含它的药物组合物。
• Use of NK-1 receptor antagonists for treating major depressive disorders
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US06613765B1

  公开（公告）日：2003-09-02

  The present invention provides methods for the treatment of major depressive disorders comprising oral administration of an orally active, long acting, CNS-penetrant NK-1 receptor antagonist and pharmaceutical compositions comprising such a NK-1 receptor antagonist.

  本发明提供了治疗重度抑郁症的方法，包括口服给药口服活性、长效、穿透中枢神经系统的NK-1受体拮抗剂，以及包含这种NK-1受体拮抗剂的药物组合物。
• Use of NK-1 receptor antagonists for treating bipolar disorders
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05977104A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  The present invention provides methods for the treatment or prevention of bipolar disorder without concomitant therapy with other antidepressant or anti-anxiety agents which comprises oral administration of an orally active, long acting, CNS-penetrant NK-1 receptor antagonist and pharmaceutical compositions comprising such a NK-1 receptor antagonist.

  本发明提供了治疗或预防双相情感障碍的方法，而无需同时使用其他抗抑郁或抗焦虑药物，该方法包括口服给药口服活性、长效、穿透中枢神经系统的NK-1受体拮抗剂，以及包含该NK-1受体拮抗剂的药物组合物。