1-己烯-5-胺 | 7380-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-己烯-5-胺
• 英文名称: 2-aminohex-5-ene
• 英文别名: 1-methylpent-4-enylamine；hex-5-en-2-amine；1-methyl-4-pentenylamine
• CAS: 7380-76-9
• 化学式: C₆H₁₃N
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: PBEJOEYAKXHDJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.782±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己烯-5-胺 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in Amidyl Radical Cyclisations: Alkyl Mode Cyclisations

  摘要：

  在三丁基锡烷介导的O-苯甲酰羟胺酸衍生物6a-g的均裂过程中生成的Amidyl自由基2，通过烷基方式5-外环化，生成了顺反N-酰基吡咯烷酮的混合物（d.e. = 54-74%）。研究发现，该过程的效率取决于氮原子的取代基的立体和电子性质。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2640
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 吡啶 、 乙醇 、 盐酸羟胺 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-己烯-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in Amidyl Radical Cyclisations: Alkyl Mode Cyclisations

  摘要：

  在三丁基锡烷介导的O-苯甲酰羟胺酸衍生物6a-g的均裂过程中生成的Amidyl自由基2，通过烷基方式5-外环化，生成了顺反N-酰基吡咯烷酮的混合物（d.e. = 54-74%）。研究发现，该过程的效率取决于氮原子的取代基的立体和电子性质。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2640

文献信息

• Bis(imidazolin-2-iminato) Rare Earth Metal Complexes: Synthesis, Structural Characterization, and Catalytic Application
  作者：Alexandra G. Trambitas、Daniel Melcher、Larissa Hartenstein、Peter W. Roesky、Constantin Daniliuc、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1021/ic300407u

  日期：2012.6.18

  Sc, Y, Lu). The molecular structures of all three compounds were established by single-crystal X-ray diffraction analyses. The coordination spheres around the pentacoordinate metal atoms are best described as trigonal bipyramids. Reaction of YbI2 with 2 equiv of LiCH2SiMe3 and 2 equiv of the imino ligand ImDippNH in tetrahydrofuran did not result in a divalent complex, but instead the Yb(III) complex

  无水稀土金属卤化物MCl 3与2当量的1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚胺（Im Dipp NH）和2当量的三甲基甲硅烷基甲基锂（Me 3 SiCH 2 Li）在THF中的反应提供了配合物[（Im Dipp N）2 MCl（THF）n ]（M = Sc，Y，Lu）。通过单晶X射线衍射分析确定了所有三种化合物的分子结构。最好将五配位金属原子周围的配位球描述为三角双锥。YbI 2与2当量的LiCH 2 SiMe 3和2当量的亚氨基配体Im Dipp反应四氢呋喃中的NH不会生成二价络合物，而是获得了Yb（III）络合物[（Im Dipp N）2 YbI（THF）2 ]并进行了结构表征。用1当量的LiCH 2 SiMe 3处理[（Im Dipp N）2 MCl（THF）n ]导致形成[[Im Dipp N）2 M（CH 2 SiMe 3）（THF）n]。这些化合物在固态金属原子上的配
• 3,3‘-Bis(trisarylsilyl)-Substituted Binaphtholate Rare Earth Metal Catalysts for Asymmetric Hydroamination
  作者：Denis V. Gribkov、Kai C. Hultzsch、Frank Hampel

  DOI：10.1021/ja058287t

  日期：2006.3.1

  Chiral 3,3'-bis(trisarylsilyl)-substituted binaphtholate rare earth metal complexes (R)-[LnBinol-SiAr3}(o-C6H4CH2NMe2)(Me2NCH2Ph)] (Ln = Sc, Lu, Y; Binol-SiAr3 = 3,3'-bis(trisarylsilyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl; Ar = Ph (2-Ln), 3,5-xylyl (3-Ln)) and (R)-[LaBinol-Si(3,5-xylyl)3}E(SiMe3)2}(THF)2] (E = CH (4a), N (4b)) are accessible via facile arene, alkane, and amine elimination. They are efficient

  手性 3,3'-双(三芳基甲硅烷基)-取代的联萘金属络合物 (R)-[LnBinol-SiAr3}(o-C6H4CH2NMe2)(Me2NCH2Ph)] (Ln = Sc, Lu, Y; Binol-SiAr3 = 3,3'-双(三芳基甲硅烷基)-2,2'-二羟基-1,1'-联萘；Ar = Ph (2-Ln)、3,5-二甲苯基 (3-Ln)) 和 (R)-[ LaBinol-Si(3,5-二甲苯基)3}E(SiMe3)2}(THF)2] (E = CH (4a), N (4b)) 可通过芳烃、烷烃和胺轻松消除. 它们是氨基烯烃不对称加氢胺化/环化的有效催化剂，使用 (R)-2- 在 25 摄氏度下为 2,2-二苯基-戊-4-烯胺 (5c) 提供高达 840 h(-1) 的 TOF Y。在 5c 与 (R)-2-Sc 的环化中实现了高达 95% ee 的对映选择性。反应显示出明显的零级
• Organolanthanide-catalyzed hydroamination. A kinetic, mechanistic, and diastereoselectivity study of the cyclization of N-unprotected amino olefins
  作者：Michel R. Gagne、Charlotte L. Stern、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja00027a036

  日期：1992.1

  regiospecific Cpsup prime}}sub 2}LnR (Cpsup prime}} = eta}sup 5}-Mesub 5}Csub 5};R = H, CH(TMS)sub 2}, eta}sup 3}-Csub 3}Hsub 5}, N(TMS)sub 2}; Ln-La,Nd,Sm,Y,Lu)-catalyzed hydroamination/cyclization of the amino olefins Hsub 2}NCHRsup 1}Rsup 2}CH=CHsub 2} to yield heterocycles. Kinetic isotope effects are observed for some of the cyclizations. The complexes were synthesized to model

  该贡献报告了高效的区域特异性 Cpsup prime}}sub 2}LnR (Cpsup prime}} = eta}sup 5}-Mesub 5}Csub 5};R = H , CH(TMS)sub 2}, eta}sup 3}-Csub 3}Hsub 5}, N(TMS)sub 2}; Ln-La,Nd,Sm,Y,Lu) -氨基烯烃Hsub 2}NCHRsup 1}Rsup 2}CH=CHsub 2}的催化加氢胺化/环化以产生杂环。对于一些环化，观察到了动力学同位素效应。合成复合物以模拟催化循环中的物种。每个晶胞结晶两个独立的分子，平均 La-NHCHsub 3} 和 Lale}NHsub 2}CHsub 3} 键距分别为 2.31 (1) 和 2.70 (1) 埃}。胺-酰胺配合物在一些胺和酰胺配体之间进行快速的分子内质子转移。与游离胺的分子间交换在
• N-<i>t</i>-Butoxycarbonyl Protection of Primary and Secondary Amines in the Hydroboration Reaction: Synthesis of Amino Alcohols
  作者：George W. Kabalka、Nan-Sheng Li、R. David Pace

  DOI：10.1080/00397919508015894

  日期：1995.7

  Abstract The use of the BOC group as a protecting group in the hydroboration of aminoalkenes is described. The isolated yields of amino alcohols via the hydroboration-oxidation sequence are excellent.

  摘要 描述了 BOC 基团在氨基烯烃硼氢化反应中作为保护基团的用途。通过硼氢化-氧化序列分离出的氨基醇产率非常好。
• Intramolecular Hydroamination of Aminoalkenes by Calcium and Magnesium Complexes: A Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Mark R. Crimmin、Merle Arrowsmith、Anthony G. M. Barrett、Ian J. Casely、Michael S. Hill、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1021/ja9003377

  日期：2009.7.22

  aminoalkenes. The reactions proceeded under mild conditions, allowing the synthesis of five-, six-, and seven-membered heterocyclic compounds. Qualitative assessment of these reactions revealed that the ease of catalytic turnover increases (i) for smaller ring sizes (5 > 6 > 7), (ii) substrates that benefit from favorable Thorpe-Ingold effects, and (iii) substrates that do not possess additional substitution

  β-二酮亚胺稳定的氨基钙络合物 [ArNC(Me)CHC(Me)NAr}CaN(SiMe(3))(2)}(THF)]（Ar = 2,6-二异丙基苯基）和甲基镁据报道，络合物 [ArNC(Me)CHC(Me)NAr}Mg(Me)(THF)] 是氨基烯烃加氢胺化/环化的有效预催化剂。反应在温和的条件下进行，可以合成五元、六元和七元杂环化合物。对这些反应的定性评估表明，催化转化的容易程度增加 (i) 对于较小的环尺寸 (5 > 6 > 7)，(ii) 受益于有利的 Thorpe-Ingold 效应的底物，以及 (iii) 不具有的底物烯烃实体上的额外取代。前手性底物可以根据现有立体中心的位置进行非对映选择性加氢胺化/环化。此外，确定了这些反应的一些次要副产品，这些副产品来自竞争性烯烃异构化反应。预催化剂和伯胺之间的一系列化学计量反应为催化剂引发提供了一个重要的模型，并表明这些反应在室温下很容易，钙预催化剂与苄胺的反应以