1-异氰基-3,5-二甲基苯 | 20600-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-异氰基-3,5-二甲基苯
• 英文名称: 3,5-dimethylphenylisocyanide
• 英文别名: 1-isocyano-3,5-dimethylbenzene；3,5-Dimethylphenylisocyanid
• CAS: 20600-56-0
• 化学式: C₉H₉N
• mdl: MFCD02664617
• 分子量: 131.177
• InChiKey: WUJAMZCCCPVMFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异氰基-3,5-二甲基苯 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以14.3%的产率得到7,14-di(3,5-dimethylphenylamino)-6,13-di(3,5-dimethylphenylimino)pyrazino[1,2-a:4,5-a']diindole
  参考文献：
  名称：

  Thermal oligomerisation of aryl isocyanides: formation of pyrazino[1,2-a:4,5-a′]diindoles and indigo diarylimines

  摘要：

  将苯基异氰化合物1～4在150℃下转化为六聚吡嗪[1,2-a:4,5-a']二吲哚15～19。4-氟苯基异氰在135℃加热时得到六聚体19和四聚吲哚二芳基亚胺9,而在室温下主要得到低产率的四聚体9。通过X射线晶体学确定了六聚体19和四聚体9的结构。提出了这些寡聚反应的机理。

  DOI：

  10.1039/b302340k
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-异氰基-3,5-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸和异氰化物的脱羧自由基交叉偶联制备酰胺的一般方法

  摘要：

  在此，我们报告了一种用于羧酸和异氰化物之间脱羧交叉偶联的银催化方案，通过自由基机制产生线性酰胺产物。所公开的方法提供了各种修饰酰胺的一般入口，容纳多种自由基前体，包括芳基、杂芳基、炔基、烯基和烷基羧酸。值得注意的是，该方案被证明对于几种精心设计的药物的脱羧后期功能化是有效的，展示了其潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00872

文献信息

• Cobalt(II)-Catalyzed Isocyanide Insertion Reaction with Sulfonyl Azides in Alcohols: Synthesis of Sulfonyl Isoureas
  作者：Tian Jiang、Zheng-Yang Gu、Ling Yin、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01127

  日期：2017.8.4

  A Co(II)-catalyzed isocyanide insertion reaction with sulfonyl azides in alcohols to form sulfonyl isoureas via nitrene intermediate has been developed. This protocol provides a new, environmentally friendly, and simple strategy for the synthesis of sulfonyl isourea derivatives by employing a range of substrates under mild conditions.

  已经开发了Co（II）催化的磺酰叠氮化物与醇中的磺酰叠氮反应，通过亚硝基中间体形成磺酰异脲的反应。该方案为在温和条件下采用多种底物，为合成磺酰基异脲衍生物提供了一种新的，环保的，简单的策略。
• Selective Oxidative Coupling Reaction of Isocyanides Using Peroxide as Switchable Alkylating and Alkoxylating Reagent
  作者：Xinglu Zhang、Zhiqiang Liu、Yu Gao、Feng Li、Yaming Tian、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1002/adsc.201700953

  日期：2018.1.17

  A switchable oxidative coupling reaction of isocyanide and peroxide has been disclosed. In the presence of iron catalyst, the coupling reaction affords N‐arylacetamides in good yields. By simply replacing the iron with copper catalyst, another different coupling reaction takes place in which peroxide can serve as alkoxylating source. This protocol represents a new fundamental coupling of two basic

  已经公开了异氰酸酯和过氧化物的可切换的氧化偶联反应。在铁催化剂存在下，偶联反应可提供高收率的N-芳基乙酰胺。通过简单地用铜催化剂代替铁，就会发生另一种不同的偶联反应，其中过氧化物可以用作烷氧基化源。该协议代表了涉及C-C和C-O键形成过程的两种基本化学物质的新的基本耦合。自由基反应中异氰基的异常反应也已正式确立，而自由基反应在形式上起酰胺基合成子的作用。实验结果表明，在目前的偶联反应中，芳族异氰酸酯是特别相容的反应伙伴，而当使用脂族异氰酸酯时，没有观察到所需的产物。
• Phosphinic Acid/ <scp>NaI</scp> Mediated Reductive Cyclization Approach for Accessing the <scp> <i>L</i> ‐1‐Deoxynojirimycin </scp> Using a <scp>Two‐Component Three‐Centered</scp> ( <scp>2C3C</scp> ) Ugi Type Reaction
  作者：Chandra S Azad、Pratibha Shukla、Mark A Olson、Anudeep K Narula

  DOI：10.1002/cjoc.202000634

  日期：2021.6

  A catalytic two-component three-centered (2C3C) Ugi-type reaction was developed for the synthesis of L-1-deoxynojirimycin (DNJ) isomers using a chiron approach. This new and quite mild catalytic system, comprised of phenylphosphinic acid/NaI, was used to synthesize both the L-allo-DNJ and L-altro-DNJ in high yield.

  开发了一种催化两组分三中心（2C3C）Ugi型反应，用于使用Chiron方法合成L -1-脱氧野oji霉素（DNJ）异构体。这种由苯次膦酸/ NaI组成的新型且温和的催化体系用于高收率地合成L - allo -DNJ和L - altro -DNJ。
• Cobalt(<scp>ii</scp>)-catalyzed bis-isocyanide insertion reactions with sulfonyl azides via nitrene radicals: chemoselective synthesis of sulfonylamidyl amide and 3-imine indole derivatives
  作者：Zheng-Yang Gu、Jing-Hao Li、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c7cc06531k

  日期：——

  chemoselective Co(II)-catalyzed effective synthesis of sulfonylamidyl amide and 3-imine indole derivatives by using isocyanides and sulfonyl azides has been developed. This protocol provides a new, environmentally friendly and simple strategy for the efficient synthesis of the sulfonylamidyl amide and 3-imine indole derivatives with a wide range of substrates in the absence of any oxidants and additives.

  已经开发出通过使用异氰化物和磺酰基叠氮化物的化学选择性的Co（II）催化的磺酰氨基酰胺和3-亚胺吲哚衍生物的有效合成。该方案提供了一种新的，环境友好的，简单的策略，可以在没有任何氧化剂和添加剂的情况下，高效合成磺酰胺基酰胺和3-亚胺吲哚衍生物，并具有多种底物。
• TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidative Selenium Insertion Reaction: Synthesis of 3-Selenylindole Derivatives by Multicomponent Reaction of Isocyanides, Selenium Powder, Amines, and Indoles under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Huan Liu、Yi Fang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03783

  日期：2018.2.16

  A novel and efficient approach for the selenium functionalization of indoles was developed with selenium powder as the selenium source, catalyzed by 2,2,6,6-tetramethylpiperidinooxy (TEMPO) and employing O2 as the green oxidant. This protocol provides a practical route for the synthesis of 3-selenylindole derivatives and has the advantages of readily available starting materials, mild reaction conditions

  以2,2,6,6-四甲基哌啶子基氧（TEMPO）为催化剂，以O 2为绿色氧化剂，以硒粉为硒源，开发了一种新型高效的吲哚硒官能化方法。该方案提供了合成3-硒基吲哚衍生物的实用途径，并具有易于获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物的优点。电子自旋共振（ESR）研究表明，该方法涉及通过原位生成的硒酸盐的氧化形成以氮为中心的自由基和硒自由基。