1-棕榈酰-2-油酰基磷脂酰胆碱 | 26662-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 1-棕榈酰-2-油酰基磷脂酰胆碱
• 英文名称: 1-palmitoyl-2-oleoyl phosphatidylcholine
• 英文别名: 1-Palmitoyl-2-oleoylphosphatidylcholine；[3-hexadecanoyloxy-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 26662-91-9
• 化学式: C₄₂H₈₂NO₈P
• 分子量: 760.089
• InChiKey: WTJKGGKOPKCXLL-MRCUWXFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-棕榈酰-2-油酰基磷脂酰胆碱 在 2-巯基乙醇 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1-palmitoyl-2-elaidoyl phosphatidylcholine
  参考文献：
  名称：

  含有反式双键的脂质体作为药物递送的潜在载体

  摘要：

  脂质体的使用对于作为膜模型的仿生化学生物学和用于药物递送的药物化学的研究至关重要。脂质体由磷脂制成，其生物物理特性在很大程度上取决于脂肪酸部分的类型，其中天然不饱和脂质始终具有顺式构型的双键几何结构。迄今为止，尚未考虑脂质双键构型对脂质体递送能力的影响。我们感兴趣的是评估由双键从顺式到反式几何结构的转化所引起的分子性质的可能变化。在这里，我们报告了添加以不同量提供的反式磷脂对其他脂质体成分（胆固醇、中性磷脂和阳离子表面活性剂）的影响，脂质体制剂的大小、ζ 电位和稳定性以及它们封装两种染料（如罗丹明 B 和荧光素）的能力。从生物技术的角度来看，含有反式的脂质体与含有顺式类似物的脂质体具有不同的特性，并且会影响染料的掺入和释放。这些结果为使用非天然脂质几何结构开辟了新的前景，目的是改变脂质体行为和/或获得分子干扰，还考虑到细胞毒性的协同效应，尤其是在抗肿瘤策略中。含有反式的脂质体被证明具有与含

  DOI：

  10.3390/molecules22122082
• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(palmitoyloxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl)phosphate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-棕榈酰-2-油酰基磷脂酰胆碱
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酰胆碱和混合磷脂酰胆碱的合成

  摘要：

  溶血磷脂酰胆碱 (LPC) 和磷脂酰胆碱 (PC) 是参与信号传导和免疫调节的重要膜成分。由于快速的酰基迁移，例如由色谱法诱导，LPC 的合成具有挑战性。我们在这里报告了 LPC 和混合 PC 的高度区域选择性合成，通过中间体允许特定的末端酰基引入，通过非常温和的 TBS 脱保护产生纯 LPC，无需色谱，使用 1 equiv 的 TFA 在水溶液中。该方法能够合成甘油、酰基和胆碱标记的 LPC。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00335

文献信息

• Diosgenin-induced physicochemical effects on phospholipid bilayers in comparison with cholesterol
  作者：Joan Candice Ondevilla、Shinya Hanashima、Akane Mukogawa、Yuichi Umegawa、Michio Murata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127816

  日期：2021.3

  POPC bilayers, which revealed that DGN is oriented parallel to the membrane normal like Cho. It was suggested that the affinity of DGN-Cho in membrane is stronger than that of DGN-DGN or Cho-Cho interaction. 31P NMR of POPC in bilayers revealed that, unlike Cho, DGN altered the interactions of POPC headgroups at 30 mol%. These results suggest that DGN below 30 mol% has similar effects with Cho on basic

  薯蓣皂苷元 (DGN) 是一种存在于薯蓣科植物中的甾醇，因其多种药理活性而受到越来越多的关注。DGN 与胆固醇 (Cho) 具有结构相似性。在这项研究中，我们研究了常见的四环核心和不同侧链对脂质双层膜理化性质的影响。差示扫描量热法显示 DGN 和 Cho 将相变焓降低到相似的程度。在2 H NMR 中，氘代-DGN/Cho 和 POPC 在 POPC 双层中显示出相似的排序，这表明 DGN 像 Cho 一样平行于膜法线。表明DGN-Cho在膜中的亲和力强于DGN-DGN或Cho-Cho相互作用。31双层中 POPC 的 P NMR 显示，与 Cho 不同，DGN 以 30 mol% 改变了 POPC 头基的相互作用。这些结果表明，低于 30 mol% 的 DGN 对基本生物膜特性具有与 Cho 相似的影响。
• Comparison of Phosphatidylcholine Vesicle Properties Related to Geometrical Isomerism†
  作者：Carla Ferreri、Silvia Pierotti、Andrea Barbieri、Laura Zambonin、Laura Landi、Silvia Rasi、Pier Luigi Luisi、Francesco Barigelletti、Chryssostomos Chatgilialoglu

  DOI：10.1562/2005-06-01-ra-559

  日期：——

  Abstract Glycerophosphatidylcholine containing trans-unsaturated fatty acid residues was prepared by reaction of the corresponding naturally occurring cis lipid with photochemically generated thiyl radicals. This modified lipid was chosen as the simplest model for gaining some insights of the complex scenario of membrane formation, in connection with the role of lipid geometry and the predominance

  摘要 含有反式不饱和脂肪酸残基的甘油磷脂酰胆碱是通过相应的天然顺式脂质与光化学产生的硫自由基反应制备的。这种修饰的脂质被选为最简单的模型，用于了解膜形成的复杂情况，与脂质几何形状的作用和真核细胞中顺式脂质的优势有关。对于顺式和反式异构体，使用顺式-parinaric 酸作为荧光探针确定了自发形成囊泡的临界聚集浓度，并且发现这两种脂质相似。通过光散射和电子显微镜研究囊泡尺寸，脂肪酸残基的类型影响囊泡直径，随着顺式 > 反式 > 饱和。从反式和顺式囊泡释放染料的荧光测量也显示出不同的渗透性。在不同生物的生命进化过程中，细胞中的几何异构体偏好是一个由自然选择驱动的过程，无论是在隔室尺寸还是膜功能方面。
• HERMETTER, ALBIN;STUTZ, HERBERT;FRANZMAIR, RUDOLF;PALTAUF, FRITZ, CHEM. AND PHYS. LIPIDS., 50,(1989) N, C. 57-62
  作者：HERMETTER, ALBIN、STUTZ, HERBERT、FRANZMAIR, RUDOLF、PALTAUF, FRITZ

  DOI：——

  日期：——
• HERMETTER, ALBIN;PALTAUF, FRIEDRICH;FRANZMAIR, RUDOLF
  作者：HERMETTER, ALBIN、PALTAUF, FRIEDRICH、FRANZMAIR, RUDOLF

  DOI：——

  日期：——
• trans-Double Bond-Containing Liposomes as Potential Carriers for Drug Delivery
  作者：Giorgia Giacometti、Marina Marini、Kyriakos Papadopoulos、Carla Ferreri、Chryssostomos Chatgilialoglu

  DOI：10.3390/molecules22122082

  日期：——

  in delivery. We were interested in evaluating possible changes in the molecular properties induced by the conversion of the double bond from cis to trans geometry. Here we report on the effects of the addition of trans-phospholipids supplied in different amounts to other liposome constituents (cholesterol, neutral phospholipids and cationic surfactants), on the size, ζ-potential and stability of liposomal

  脂质体的使用对于作为膜模型的仿生化学生物学和用于药物递送的药物化学的研究至关重要。脂质体由磷脂制成，其生物物理特性在很大程度上取决于脂肪酸部分的类型，其中天然不饱和脂质始终具有顺式构型的双键几何结构。迄今为止，尚未考虑脂质双键构型对脂质体递送能力的影响。我们感兴趣的是评估由双键从顺式到反式几何结构的转化所引起的分子性质的可能变化。在这里，我们报告了添加以不同量提供的反式磷脂对其他脂质体成分（胆固醇、中性磷脂和阳离子表面活性剂）的影响，脂质体制剂的大小、ζ 电位和稳定性以及它们封装两种染料（如罗丹明 B 和荧光素）的能力。从生物技术的角度来看，含有反式的脂质体与含有顺式类似物的脂质体具有不同的特性，并且会影响染料的掺入和释放。这些结果为使用非天然脂质几何结构开辟了新的前景，目的是改变脂质体行为和/或获得分子干扰，还考虑到细胞毒性的协同效应，尤其是在抗肿瘤策略中。含有反式的脂质体被证明具有与含