1-氟-2-萘甲醛 | 143901-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氟-2-萘甲醛
• 英文名称: 1-fluoro-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 1-fluoronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 143901-96-6
• 化学式: C₁₁H₇FO
• mdl: MFCD09029701
• 分子量: 174.174
• InChiKey: YPWUQMKWNNQMDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-2-萘甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以17%的产率得到1-azido-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Large-Scale Synthesis of 4-Fluoro-1-naphthaldehyde and Its Aromatic Nucleophilic Substitution Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a055
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-甲基萘 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetrafluoroboric acid 、 calcium carbonate 、 sodium nitrite 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-氟-2-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  作为DHODH抑制剂的N-取代丙烯酰胺衍生物及其制备和用途

  摘要：

  本发明涉及作为DHODH抑制剂的N‑取代丙烯酰胺衍生物及其制备和用途。具体地，本发明公开了通式I所示的化合物及其制备和用途。本发明的化合物具有优异的DHODH抑制活性，从而能用于治疗或预防DHODH介导的各种疾病，包括但不限于癌症，类风湿性关节炎、红斑狼疮和器官移植排斥等自身免疫性疾病，结肠炎和鼻炎等炎症性疾病。

  公开号：

  CN110357789B

文献信息

• Photoactuators based on the dynamic molecular crystals of naphthalene acrylic acids driven by stereospecific [2+2] cycloaddition reactions
  作者：Jiaxi Liu、Kaiqi Ye、Yanbing Shen、Jiang Peng、Jingbo Sun、Ran Lu

  DOI：10.1039/c9tc06689f

  日期：——

  needle-like crystals of 1FNaAA, and the slice-like crystals of 1ClNaAA and 1BrNaAA show bending, cracking, coiling, rotating and twisting triggered by 365 nm light. It is found that stereospecific [2+2] cycloaddition reactions take place in the crystals to afford one stereoisomer of β-type cyclobutanes, since 1FNaAA, 1ClNaAA, 1BrNaAA and 6BrNaAA pack in a head-to-head mode, which satisfies the Schmidt's

  研究了卤素取代萘丙烯酸（1FNaAA，1ClNaAA，1BrNaAA，1INaAA和6BrNaAA）的动态分子晶体的光机械效应。在紫外线照射下，1FNaAA的针状晶体卷曲远离光源，而6BrNaAA的片状晶体向光源弯曲。此外，观察到了细长的1FNaAA针状晶体以及1ClNaAA和1BrNaAA的片状晶体的光致弯曲，翻转和破裂。显示由365 nm光触发的弯曲，开裂，卷曲，旋转和扭曲。发现在晶体中发生立体有择的[2 + 2]环加成反应，得到一种β型环丁烷的立体异构体，因为1FNaAA，1ClNaAA，1BrNaAA和6BrNaAA以头对头的方式堆积，这满足了Schmidt的拓扑-光化学标准。可以在光二聚化过程中产生和积累应变，并且应变的释放导致光机械效应。这为基于带有卤素取代的芳族单元的丙烯酸的光机械分子晶体的开发提供了新的线索。
• The synthesis of 12-fluoro-7-methyl- and 7-fluoro-benz[a]anthracene
  作者：J. Blum、F. Grauer、E.D. Bergmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82885-4

  日期：1969.1

  and at the 12-position of 7-methylbenz[a]anthracene on the carcinogenic properties of these hydrocarbons, the title compounds have been prepared by photocyclization of 1-(1-f1uoro-2-naphthyl)-2-(o-iodophenyl)ethylene and 1-(4-fluoro-1-methyl-2-naphthyl)-2-(o-iodophenyl)ethylene, respectively.

  为了研究在氟取代的影响内消旋苯并〔位上的一个]蒽，并在7-甲基苯并[的12位一]蒽这些烃的致癌性，已经制备由photocyclization标题化合物1-（1-氟代-2-萘基）-2-（邻碘苯基）乙烯和1-（4-氟-1-甲基-2-萘基）-2-（邻碘苯基）乙烯。
• The Abnormal Behavior of an Atropisomer: 3,3′-Dibromo-1,1′-difluoro-2,2′-binaphthyl Reacting with Alkyllithium Compounds
  作者：Frédéric Leroux、Giuseppe Mangano、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200500514

  日期：2005.12

  isomer by deprotonation-triggered heavy halogen migration, was converted into 3,3'-dibromo-1,1'-difluoro-2,2'-binaphthyl (I) by consecutive treatment with lithium diisopropylamide, copper(II) bromide and nitrobenzene. The dilithiated intermediate generated from the atropisomer I by treatment with 2 equiv. of butyllithium reacted with a variety of electrophiles to afford products such as, diacid or bis(phosphane)

  1-Fluoro-2-(triethylsilyl)naphthalene 和其他 1-fluoronaphthalene 衍生物。证明在 2 位带有抗金属化取代基的化合物对碱攻击是完全惰性的。3-Bromo-1-fluoronaphthalene，容易制备。通过去质子化引发的重卤素迁移，从 2-溴异构体转化为 3,3'-二溴-1,1'-二氟-2,2'-联萘 (I)，通过连续用二异丙基氨基锂、铜 (II) 处理) 溴化物和硝基苯。通过用2当量处理从阻转异构体I产生的二锂化中间体。丁基锂与各种亲电试剂反应得到产物，例如二酸或双（磷烷）衍生物。. 高产。后者compd。也以直接的方式从（4-氟-2-萘基）二苯基氧化膦获得。没想到，3,3' -dibromobinaphthyl I 或其 3,3'-二碘类似物适用于单边但仅适用于双面卤素/金属置换。[在 SciFinder (R) 上]
• Tuning the Peri Effect for Enantioselectivity: Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Olefins with the BIPI Ligands
  作者：Carl A. Busacca、Bo Qu、Nicole Grět、Keith R. Fandrick、Anjan K. Saha、Maurice Marsini、Diana Reeves、Nizar Haddad、Magnus Eriksson、Jiang-Ping Wu、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Zhibin Li、Bruce Lu、Dajun Chen、Yaping Hong、Shengli Ma、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201201104

  日期：2013.5.17

  region. The development of ligands optimized for asymmetric hydrogenation of the challenging unfunctionalized olefin substrate class is described. The naphthyl peri position, C‐8, has been identified as a critical stereocontrol element in the design of these ligands. Highly enantioselective ligands suitable for hydrogenation of tri‐ and tetrasubstituted olefins are detailed.

  BIPI配体的模块性质允许对每个配体区域进行系统优化。描述了为不具挑战性的未官能化烯烃底物类型的不对称氢化而优化的配体的开发。在这些配体的设计中，萘基周围位置C-8被确定为关键的立体控制元件。详细介绍了适用于三和四取代烯烃加氢的高度对映选择性配体。
• [EN] 2,4,5-TRI-SUBSTITUTED AZOLE-BASED CASEIN KINASE 1 INHIBITORS AS INDUCERS FOR CARDIOMYOGENESIS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CASÉINE KINASE 1 À BASE D'AZOLE 2,4,5-TRI-SUBSTITUÉ EN TANT QU'INDUCTEURS DE LA CARDIOMYOGENÈSE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2015119579A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  This invention relates to a method for inducing or enhancing the differentiation of pluripotent stem cells into cardiomyocyte via casein kinase 1 inhibition said method comprising culturing the stem cells in the presence of a medium comprising a casein kinase 1 inhibitor of the formula (I) or (II) or a stereoisomer, tautomer, or a salt thereof wherein R1, R2 and R3 independently from another represent hydrogen, optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, heterocyclyl, heteroaryl or aryl; X represents NR4, O or S; and R4 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, heterocyclyl, heteroaryl or aryl. The method can be used in the late phase of stem cell differentiation and in the compounds of formula (I) or (II) in combination with other small molecules can lead to especially high differentiation of stem cells into cardiomyocytes. The invention further relates to novel compounds which can be used in the method of the invention and kits for stem cell differentiation.

  本发明涉及一种通过酪蛋白激酶1抑制诱导或增强多能干细胞向心肌细胞分化的方法，所述方法包括将干细胞培养在含有式(I)或(II)的酪蛋白激酶1抑制剂的培养基中，或其立体异构体、互变异构体或盐中，其中R1、R2和R3独立地表示氢、可选择地取代的烷基、烯烃基、炔烃基、杂环基、杂芳基或芳基；X表示NR4、O或S；R4表示氢、可选择地取代的烷基、烯烃基、炔烃基、杂环基、杂芳基或芳基。该方法可用于干细胞分化的后期阶段，结合式(I)或(II)的化合物与其他小分子一起可导致干细胞特别高效地分化为心肌细胞。该发明还涉及可用于该方法的新化合物以及用于干细胞分化的试剂盒。