1-氟-4-(2-亚甲基环丙基)苯 | 214958-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-4-(2-亚甲基环丙基)苯
• 中文别名: 环戊二甲胺，1-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)-(9CI)
• 英文名称: 1-(p-fluorophenyl)-2-methylenecyclopropane
• 英文别名: 1-fluoro-4-(2-methylenecyclopropyl)benzene；1-Fluoro-4-(2-methylidenecyclopropyl)benzene
• CAS: 214958-02-8
• 化学式: C₁₀H₉F
• 分子量: 148.18
• InChiKey: VJKCUCYGTSAXOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Wilkinson's catalyst 、 1-氟-4-(2-亚甲基环丙基)苯 以 甲苯 为溶剂， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Osakada, Kohtaro; Takimoto, Hisami; Yamamoto, Takakazu, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1999, # 6, p. 853 - 859

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Ortho C–H Homoallylation of Aromatic Ketones with Methylenecyclopropanes
  作者：Naoki Kimura、Shiori Katta、Yoichi Kitazawa、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jacs.1c00237

  日期：2021.3.31

  We report here a C–H homoallylation reaction of aromatic ketones with methylenecyclopropanes (MCPs) only using a catalytic amount of Fe(PMe3)4. A variety of aromatic ketones and MCPs are applicable to the reaction to form ortho-homoallylated aromatic ketones selectively via regioselective scission of the three-membered rings. The homoallylated products are amenable to further elaborations, providing

  我们在这里报告仅使用催化量的Fe（PMe 3）4与芳族酮与亚甲基环丙烷（MCPs）进行C–H均化反应。多种芳族酮和MCP可用于通过三元环的区域选择性断裂选择性地形成邻均芳基化的芳族酮的反应。均化的产物适合于进一步的修饰，从而提供官能化的1，2-二氢萘。
• Unusual methylation reaction of gem-bromofluorospiropentanes with methyllithium
  作者：Elena B. Averina、Kseniya N. Sedenkova、Ilya S. Borisov、Yuri K. Grishin、Tamara S. Kuznetsova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.032

  日期：2009.7

  A series of novel gem-bromofluorospiropentanes were synthesized and investigated in the reaction with methyllithium. Either substitution of the fluorine atom for a methyl group or rearrangement into methylated cyclobutene derivatives occurred under these conditions.

  合成了一系列新型的宝石-溴氟螺戊烷，并与甲基锂反应进行了研究。在这些条件下，要么发生氟原子被甲基取代，要么发生重排成甲基化的环丁烯衍生物。
• Methylenecyclopropane as C1 synthetic units: [1+4] cycloaddition via a nickel catalyst
  作者：Tasuku Inami、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1039/c1cc13540f

  日期：——

  Nickel-catalyzed reactions of methylenecyclopropanes and thioanhydrides afford sulfur-containing heterocyclic compounds via [1+4] cycloaddition. The reactions represent a new use for methylenecyclopropane as a possible one-carbon building block to replace carbon monoxide, isocyanides, and Fischer carbene complexes.

  镍催化的亚甲基环丙烷与硫代酸酐的反应可通过[1 + 4]环加成反应生成含硫的杂环化合物。该反应代表了亚甲基环丙烷的一种新用途，它可以取代一氧化碳，异氰酸酯和费歇尔卡宾络合物，成为可能的一碳结构单元。
• Methylenecyclopropanes in [4 + 1] Cycloaddition with Enones
  作者：Tasuku Inami、Saori Sako、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol201540b

  日期：2011.8.5

  A nickel-catalyzed [4 + 1] cycloaddition of enones with methylenecyclopropanes leading to dihydrofurans was developed. The reaction outcome is attributed to the transformation of methlenecyclopropane, which is incorporated Into a five-membered ring as a one-carbon fragment.