1-氟-4-(三氟甲基亚磺酰基)苯 | 942-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-4-(三氟甲基亚磺酰基)苯
• 英文名称: 4-Fluorophenyltrifluoromethylsulfoxide
• 英文别名: 1-Fluoro-4-(trifluoromethylsulfinyl)benzene
• CAS: 942-39-2
• 化学式: C₇H₄F₄OS
• 分子量: 212.168
• InChiKey: ZJEHPWYIWGABEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.479

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-4-(三氟甲基亚磺酰基)苯 在 sodium azide 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 sodium;[(4-fluorophenyl)-oxo-(trifluoromethyl)-λ6-sulfanylidene]azanide
  参考文献：
  名称：

  Kondratenko, N. V.; Popov, V. I.; Radchenko, O. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 1542 - 1547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-aminophenyl trifluoromethylsulfoxide 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-氟-4-(三氟甲基亚磺酰基)苯
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 377 - 385

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General, Practical and Selective Oxidation Protocol for CF3S into CF3S(O) Group
  作者：Liubov Sokolenko、Raisa Orlova、Andrey Filatov、Yurii Yagupolskii、Emmanuel Magnier、Bruce Pégot、Patrick Diter

  DOI：10.3390/molecules24071249

  日期：——

  A simple and efficient protocol for the oxidation of trifluoromethyl, mono- and difluoromethyl sulfides to the corresponding sulfoxides without over-oxidation to sulfones, using TFPAA prepared in situ from trifluoroacetic acid and 15% H2O2 aqueous solution was developed. The methodology is suitable for a wide range of aromatic and aliphatic substrates in milligram and multigram scales.

  一种简单高效的协议，用于将三氟甲基、单氟甲基和二氟甲基硫醚氧化为相应的亚氧化物，避免过氧化为砜，使用从三氟乙酸和15% H2O2水溶液制备的TFPAA。该方法适用于毫克和克级范围内的广泛芳香族和脂肪族底物。
• Aryltrifluoromethylsulfoxides: Sulfinylation or Aromatics by Triflinate Salts in Acid Medium
  作者：Claude Wakselman、Marc Tordeux、Céline Freslon、Laurent Saint-Jalmes

  DOI：10.1055/s-2001-12316

  日期：——

  Direct sulfinylation reaction of simple aromatic compounds by triflinate salts in triflic acid led to aryltrifluoromethyl sulfoxides. The para isomer was the major one. The regioselectivity of the reaction was very high when the substituent on the aromatic ring was a halogen atom, a trifluoromethoxy group or an acetanilide function.

  简单芳香族化合物在三氟丙烯酸中与三氟甲磺酸盐发生直接亚磺酰化反应，生成芳基三氟甲基硫醚。主要是对位异构体。当芳香环上的取代基为卤素原子、三氟甲氧基或乙酰苯胺官能团时，反应的区域选择性非常高。
• Superacidifiers: Assessing the Activation and the Mode of Charge Transmission of the Extraordinary Electron-Withdrawing SO₂CF₃ and S(O)(NSO₂CF₃)CF₃ Substituents in Carbanion Stabilization
  作者：François Terrier、Emmanuel Magnier、Elyane Kizilian、Claude Wakselman、Erwin Buncel

  DOI：10.1021/ja0436291

  日期：2005.4.1

  medium effects on pK(a)'s for NO(2), SO(2)CF(3), and S(O)(=NSO(2)CF(3))CF(3) activated carbon acids. Highly contrasting behavior was thus induced by H(2)O --> Me(2)SO transfer, with a large decrease in acidity of alpha-nitro activated carbon acids but a large increase in acidity of alpha-SO(2)CF(3) analogues, leading to remarkable inversions in C-H acidity. These results support the view that in the

  我们报告了结构（多核 NMR）、热力学（pK(a)）和动力学（Marcus 内在反应性）研究由外环 (α) SO(2)CF(3) 组和SO(2)CF(3) 或 S(O)(=NSO(2)CF(3))CF(3) 在苯环的对位。后者发挥了巨大的酸化作用。8 pK 单位与 Me(2)SO 溶液中的 4-H 苄基三氟乙烯相比，（对应于非常高的 Hammett sigma 值 sigma(p) 约为 1.35，sigma(p)(-) 约为 2.30）。在考虑这种效应的起源时，在比较介质对 NO(2)、SO(2)CF(3) 和 S(O)(=NSO(2)CF) 的 pK(a) 的影响中得出了重要信息(3))CF(3) 活性炭酸。因此，H(2)O --> Me(2)SO 转移诱导了高度对比的行为，α-硝基活性炭酸的酸度大幅降低，但 alpha-SO(2)CF(3) 类似物的酸度大幅增加，导致 CH 酸度显着
• Preparation process of fluorine subsituted aromatic compound
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1013629A1

  公开（公告）日：2000-06-28

  A preparation process of a fluorine substituted aromatic compound comprising reacting an alkali metal or alkali earth metal salt of an aromatic compound having a hydroxy group with an organic fluorinating agent is disclosed. As a representative fluorinating agent, a bis-dialkylaminodifluoromethane compound, for example, 2,2'-difluoro-1,3-dimethylimidazolidine, is exemplified. According to the process, an industrially useful fluorinated aromatic compound, for example, a fluorobenzene, a fluorine substituted benzophenone, a fluorine substituted diarylsulfone can be prepared with ease in economy without specific equipment.

  本发明公开了一种氟取代芳香族化合物的制备工艺，该工艺包括使具有羟基的芳香族化合物的碱金属盐或碱土金属盐与有机氟化剂反应。作为氟化剂的代表，举例说明了一种双二烷基氨基二氟甲烷化合物，例如 2,2'-二氟-1,3-二甲基咪唑烷。 根据该工艺，工业上有用的氟化芳烃化合物，例如氟苯、氟取代的二苯甲酮、氟取代的二元砜，无需特定设备即可轻松制备，经济实惠。
• Kondratenko, N. V.; Popov, V. I.; Timofeeva, G. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2367 - 2371
  作者：Kondratenko, N. V.、Popov, V. I.、Timofeeva, G. N.、Ignat'ev, N. V.、Yagupol'skii, L. M.

  DOI：——

  日期：——