1-氟-4-[3-(4-氟苯基)丁-1,3-二烯-2-基]苯 | 75416-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-氟-4-[3-(4-氟苯基)丁-1,3-二烯-2-基]苯
• 英文名称: 4,4'-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)bis(fluorobenzene)
• 英文别名: Benzene, 1,1'-[1,2-bis(methylene)-1,2-ethanediyl]bis[4-fluoro-；1-fluoro-4-[3-(4-fluorophenyl)buta-1,3-dien-2-yl]benzene
• CAS: 75416-80-7
• 化学式: C₁₆H₁₂F₂
• 分子量: 242.268
• InChiKey: LKPRNLWYYCZRGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-4-[3-(4-氟苯基)丁-1,3-二烯-2-基]苯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三溴化磷 、 三甲氧基磷 、 水 作用下， 以92 %的产率得到1-hydroxy-3,4-bis(4-fluorophenyl)-2,5-dihydrophosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  以PBr3和P(OMe)3为P(III)源，1,3-二烯[4C+1P]环化合成五元环次膦酸

  摘要：

  提出了一种有效合成 1-羟基-2,5-二氢磷杂环化合物 1-氧化物（一种五元含磷杂环化合物）的方法。该反应以PBr 3和P(OMe) 3的组合作为P (III)源，通过1,3-二烯的[4C+1P]环化进行。与报道的方法相比，本文报道的方案不仅更温和、更快速，而且显示出广泛的底物范围并提供高产率的产品（50-94%）。此外，该反应可以可靠地放大到克级水平，并被证明是灵活衍生化的通用平台。因此，该方法为五元磷杂环戊烯衍生物的合成提供了一种通用且可靠的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00567
• 作为产物：
  描述：

  N'-(1-(4-fluorophenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 氧气 、 palladium diacetate 、 对苯醌 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以78%的产率得到1-氟-4-[3-(4-氟苯基)丁-1,3-二烯-2-基]苯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的N-甲苯磺酰hydr的氧化偶联，可以轻松合成二支化的共轭二烯。

  摘要：

  已经开发了一种容易且高度区域选择性的N-甲苯磺酰P的Pd催化氧化偶联，可提供对2,3-二取代-1,3-丁二烯的有效利用。该方法具有容易获得的起始原料和温和的反应条件的特征。还证明了通过Diels-Alder反应和茚合成对所获得的二支化的1，3-二烯的进一步转化，这表明它们具有巨大的合成用途潜力。

  DOI：

  10.1039/c3cc43593h

文献信息

• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Diels–Alder Reaction
  作者：Bing Jiang、Qiu-Ju Liang、Yu Han、Meng Zhao、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01067

  日期：2018.6.1

  A practical and effective copper-catalyzed dehydrogenative Diels–Alder reaction of gem-diesters and ketone with dienes has been established. The active dienophiles were generated in situ via a radical-based dehydrogenation process, which reacted with a wide variety of dienes to afford various polysubstituted cyclohexene derivatives in good to excellent yields.

  的实用而有效的铜催化脱氢Diels-Alder反应宝石-diesters和与二烯烃酮已经建立。通过基于自由基的脱氢过程原位产生活性二烯亲和体，其与多种二烯反应，以良好或优异的收率得到各种多取代的环己烯衍生物。
• 一种共轭二烯化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN107556153B

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明属于精细化学品及相关化学技术领域，提供了一种丁二烯衍生物的制备方法。以苯乙炔及其衍生物为原料，在金属催化剂和添加剂的作用下，于无水有机溶剂中反应，转化为2,3‑二取代‑1,3‑丁二烯类化合物。本发明的有益效果是操作简便、条件温和、环境友好、有实现工业化的可能性，并且以较高收率得到丁二烯类化合物；利用该方法所合成的丁二烯类化合物可以进一步官能化得到各类化合物，随后应用于天然产物、功能材料及精细化学品的开发与研究。
• Palladium‐Catalyzed Tail‐to‐Tail Reductive Dimerization of Terminal Alkynes to 2,3‐Dibranched Butadienes
  作者：Hongyu Guo、Sheng Zhang、Yang Li、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.202116870

  日期：2022.3.21

  a combination of pivalic acid and para-toluenesulfonic acid proved successful in favoring the selective highly chemo- and regioselective tail-to-tail reductive dimerization of terminal alkynes over the competitive head-to-tail dimerization pathway. The target reaction, proposed to proceed via a cationic alkenyl palladium intermediate, presents a facile and straightforward approach for accessing 2,3-dibranched

  使用新戊酸和对甲苯磺酸的组合证明成功地有利于末端炔烃的选择性高度化学和区域选择性的尾对尾还原二聚化，而不是竞争性的头对尾二聚化途径。建议通过阳离子链烯基钯中间体进行的目标反应为获得 2,3-二支化丁二烯提供了一种简便直接的方法。
• Utilization of Industrially Available 2,3-Dichloro-1,3-butadiene for Direct Synthesis of 2,3-Diaryl-1,3-butadienes
  作者：Takakazu Yamamoto、Takuma Yasuda、Kazuaki Kobayashi、Isao Yamaguchi、Take-aki Koizumi、Daisuke Ishii、Masaru Nakagawa、Yoshihiro Mashiko、Norihiro Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.79.498

  日期：2006.3

  It is shown that industrially available 2,3-dichloro-1,3-butadiene is a useful starting material for the synthesis of 2,3-diaryl-1,3-butadienes. Ni(II)-catalyzed cross-coupling reaction of 2,3-dichloro-1,3-butadiene with ArMgBr (Ar = 2-thienyl, phenyl, 4-dodecyloxyphenyl, and 4-fluorophenyl) gives the corresponding 2,3-diaryl-1,3-butadienes in good yields.

  研究表明，工业上可获得的2,3-二氯-1,3-丁二烯是合成2,3-二芳基-1,3-丁二烯的有用起始材料。Ni(II)催化的2,3-二氯-1,3-丁二烯与ArMgBr（Ar = 2-噻吩基、苯基、4-十二烷氧基苯基和4-氟苯基）的交叉偶联反应可以在良好产率下得到相应的2,3-二芳基-1,3-丁二烯。
• Quinonediimines as redox-active organocatalysts for oxidative coupling of aryl- and alkenylmagnesium compounds under molecular oxygen
  作者：Toru Amaya、Riyo Suzuki、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1039/c6cc03053j

  日期：——

  N,N′-Diphenyl-p-benzoquinonediimine worked as a redox-active organocatalyst for the oxidative homo-coupling of aryl- and alkenylmagnesium compounds under molecular oxygen.

  N，N'-二苯基-p-苯二醌二亚胺在分子氧下作为氧化脱氢偶联芳基和烯基镁化合物的氧化活性有机催化剂。