1-氨基-2,2-二甲基-3-丁烯 | 90245-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-氨基-2,2-二甲基-3-丁烯
• 英文名称: 1-amino-2,2-dimethyl-3-butene
• 英文别名: 4-amino-3,3-dimethyl-1-butene；2,2-Dimethylbut-3-en-1-amine
• CAS: 90245-89-9
• 化学式: C₆H₁₃N
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: QYINCSDHMJPJRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-2,2-二甲基-3-丁烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜介导的分子内芳族CH胺合成吲哚啉

  摘要：

  Cu（OAc）2介导的分子内芳族CH氨化反应通过吡啶甲酰胺型双齿配位基团进行，从而以高收率递送相应的二氢吲哚。即使在无贵金属的条件下，该反应也能顺利进行，在某些情况下，使用MnO 2末端氧化剂可使该过程在Cu中催化。Cu（OAc）2和/或MnO 2的适度氧化能力适合形成富电子的噻吩和吲哚稠合的吲哚类似物。铜基系统可以为制药和药物化学中各种潜在的二氢吲哚提供有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00307
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-butenenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到1-氨基-2,2-二甲基-3-丁烯
  参考文献：
  名称：

  螯合钨-卡宾-烯烃配合物的合成及其向环丙烷的转化

  摘要：

  [(η 2 -N-trimethyl-2,2 butenyl-3amino) (p-tolyl) carbene]-W(O) dont on etudie la structure cristalline [(η 2 -N-trimethyl-2,2 butenyl-3amino) (p-tolyl) carbene]-W(O)

  DOI：

  10.1021/ja00325a008

文献信息

• Iron Aminocarbene Complexes Containing a Double CC Bond in the N-Substituent:  Preparation and Reactivity
  作者：Libor Vyklický、Hana Dvořáková、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1021/om010533w

  日期：2001.12.1

  N-(3-buten-1-yl)-N-methylbenzamide proceeded with migration of the double bond to the allylic position, giving a mixture of chelated cis-tricarbonyl[(η2-N-(2-butenyl)-N-methylamino)(phenyl)carbene]iron(0) and nonchelated tetracarbonyl[(N-(2-butenyl)-N-methylamino)(phenyl)carbene]iron(0). N-(3-Buten-2,2-dimethyl-1-yl)-N-methylbenzamide, in which migration of double bond is not possible, gave a mixture of E and Z isomers

  的反应Ñ，Ñ -diallylbenzamide用Na 2的Fe（CO）4和Me 3的SiCl得到螯合的顺式[（三羰η 2 - Ñ -allyl- Ñ（苯基） -烯丙基氨基卡宾）]直接铁（0）。的相同的反应ñ - （3-丁烯-1-基） - ñ甲基苯甲酰胺与双键的烯丙位的迁移的进行，使螯合的混合物中的顺式三羰[（η 2 - ñ - （2-丁烯基）-N-甲基氨基）（苯基）卡宾]铁（0）和非螯合四羰基[（N-（2-丁烯基）-N-甲基氨基）（苯基）卡宾]铁（0）。N-（3-丁烯-2,2-二甲基-1-基）-N-甲基苯甲酰胺，其中不可能迁移双键，得到非螯合四羰基的E和Z异构体的混合物[[ N-（2， 2-二甲基-3-丁烯基）-N-甲基氨基）（苯基）卡宾]铁（0）。后者的热解提供了1-甲基-3,3-二甲基-6-苯基-1,2,3,4-四氢吡啶作为唯一产物。
• Synthesis of a chelated tungsten-carbene-alkene complex and its conversion to a cyclopropane
  作者：Charles P. Casey、Nicholas W. Vollendorf、Kenneth J. Haller

  DOI：10.1021/ja00325a008

  日期：1984.6

  Preparation par reactions successives de [(η 2 -N-trimethyl-2,2 butenyl-3 amino) (p-tolyl) carbene]-W(O) dont on etudie la structure cristalline

  [(η 2 -N-trimethyl-2,2 butenyl-3amino) (p-tolyl) carbene]-W(O) dont on etudie la structure cristalline [(η 2 -N-trimethyl-2,2 butenyl-3amino) (p-tolyl) carbene]-W(O)
• Synthesis of Indolines by Copper-Mediated Intramolecular Aromatic C–H Amination
  作者：Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00307

  日期：2015.3.20

  A Cu(OAc)2-mediated intramolecular aromatic C–H amination proceeds with the aid of a picolinamide-type bidentate coordination group to deliver the corresponding indolines in good yields. The reaction occurs smoothly even under noble-metal-free conditions, and in some cases the use of an MnO2 terminal oxidant renders the process catalytic in Cu. The mild oxidation aptitude of Cu(OAc)2 and/or MnO2 accommodates

  Cu（OAc）2介导的分子内芳族CH氨化反应通过吡啶甲酰胺型双齿配位基团进行，从而以高收率递送相应的二氢吲哚。即使在无贵金属的条件下，该反应也能顺利进行，在某些情况下，使用MnO 2末端氧化剂可使该过程在Cu中催化。Cu（OAc）2和/或MnO 2的适度氧化能力适合形成富电子的噻吩和吲哚稠合的吲哚类似物。铜基系统可以为制药和药物化学中各种潜在的二氢吲哚提供有效的方法。
• Brønsted Acid-Initiated Formal [1,3]-Rearrangement Dictated by β-Substituted Ene-Aldimines
  作者：Chanantida Jongwohan、Yasushi Honda、Toshiyasu Suzuki、Takeshi Fujinami、Kiyohiro Adachi、Norie Momiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01533

  日期：2019.7.5

  ene-aldimines is a useful reaction for affording homoallylic amines. Despite their utilities in synthetic chemistry, the rearrangement for accessing homoallylic amines substituted at the 2-position remains elusive. In this study, the Brønsted acid-initiated formal [1,3]-rearrangement of ene-aldimines was developed to synthesize 2,4,4-substituted homoallylic amines that were otherwise inaccessible previously

  烯丙二胺的重排是用于提供均烯丙基胺的有用反应。尽管它们在合成化学中有用，但仍难以获得在2-位取代的均烯丙基胺的重排。在这项研究中，开发了由Brønsted酸引发的烯丙二胺的正式[1,3]重排，以合成2,4,4-取代的均烯丙基胺，而这在以前是无法获得的。我们的研究揭示了一个分子间途径，其中重排通过质子化介导的2-氮杂铝阳离子进行。

表征谱图