氟胺磺隆 | 126535-15-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 取代脲类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 氟胺磺隆
• 中文别名: 3-(4-甲基胺基-6-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2-甲氧基甲酰基-6-甲基苯基)磺酰脲；2-[4-二甲胺基-6-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,5-三嗪-2-基氨基甲酰氨基磺酰基]-3-甲基苯甲酸甲酯；三氟硫甲基；3-(4-二甲基氨基-6-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,5-三嗪-2-氨基甲酰氨基磺酰基)间甲基苯甲酸甲酯
• 英文名称: triflusulfuron-methyl
• 英文别名: methyl 2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoate；Safari；methyl 2-[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]-3-methylbenzoate
• CAS: 126535-15-7
• 化学式: C₁₇H₁₉F₃N₆O₆S
• mdl: MFCD03095701
• 分子量: 492.436
• InChiKey: IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-163°
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  150 °C
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质是稳定的，并且对兔眼和豚鼠皮肤均无刺激性和过敏性。此外，其Ames试验结果为阴性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.352
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• WGK Germany：
  1
• 危险品标志：
  N,T
• RTECS号：
  VS6575000
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S20/21,S23,S26,S28,S36/37/39,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R34,R50/53,R33,R23/25
• 包装等级：
  I

制备方法与用途

环境影响

氟胺磺隆在水、土壤、植物和动物体内能快速降解。主要的代谢途径是在磺酰脲桥的断裂形成甲基糖精和三嗪胺，随后是三嗪胺的脱甲基化形成去甲基三嗪胺和N，N-去二甲基三嗪胺。在土壤中，它主要通过化学和微生物途径快速代谢，在碱性条件下主要为微生物代谢，在中性和酸性条件下主要为化学水解。不可能在生物体内产生积累。土壤中的半衰期为3天（DT50）。

作用机理

氟胺磺隆能抑制植物的乙酰乳酸酶合成，阻断侧链氨基酸的生物合成，从而影响细胞的分裂和生长。其选择性是由于在甜菜中快速代谢。作为苗后选择性除草剂，症状首先出现在分生组织。

毒性

原药对大鼠急性经口LD50 > 5000 mg/kg，兔急性经皮LD50 > 2000 mg/kg。对兔眼睛无刺激性，对豚鼠皮肤不致敏。Ames试验结果为阴性。

化学性质

氟胺磺隆熔点为160～163℃，离解常数pKa4.4。在水中的溶解度：pH=3时为1 mg/L；pH=5时为3 mg/L；pH=7时为110 mg/L；pH=9时为11000 mg/L。分配系数为9.2。在水中半衰期：pH=5时为3.7天，pH=7时为32天，pH=9时为36天。在土壤中迅速降解，在碱性条件下主要是微生物降解；在中性和酸性条件下，主要是化学水解。实验室条件下，土壤中的半衰期为3～6天。

用途

氟胺磺隆是一种磺酰脲类除草剂，能抑制植物的乙酰乳酸合成酶，并阻断支链氨基酸的生物合成，因此影响植物细胞的分裂和生长。用于防除敏感的阔叶杂草和禾本科杂草，在药剂作用下，杂草中止生长，随后失绿，直至死亡。可用于甜菜等作物芽后除草，安全性高，推荐用量为10～25 g/hm²。添加0.05%～0.25%非离子表面活性剂或0.5%～1.0%植物油，有助于改进其相容性，并提高对某些植物的活性。

用途

氟胺磺隆是一种专用于甜菜田的除草剂。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(dimethyl-(1,1-dimethylethyl)silylamino)-3-methylbenzoate 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 氟胺磺隆
  参考文献：
  名称：

  Fluoroalkoxy amino triazines for control of weeds in sugar beets

  摘要：

  这项发明包括新型的氟烷氧基氨基三嗪，适用于农业的含有它们的组合物，以及它们作为预出苗和/或后出苗除草剂或植物生长调节剂的使用方法。

  公开号：

  US05090993A1

文献信息

• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• [EN] NOVEL HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2009015877A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Bicyclic dione compounds, and derivatives thereof, which are suitable for use as herbicides. formula (I)

  双环二酮化合物及其衍生物，适用于用作除草剂。公式（I）
• [EN] HERBICIDAL PROPYNYL-PHENYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PROPYNYLE-PHÉNYLE HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015197468A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein: R1 is C1-C3alkoxy, C1-C2alkoxy-C1-C3alkoxy, C1-C2fluoroalkoxy, ethyl, n-propyl, n-butyl, cyclopropyl or ethynyl; R2 is hydrogen, ethyl, n-propyl, cyclopropyl, vinyl, ethynyl, C1-C3alkoxy, C1-C3fluoroalkyl, C1-C2fluoroalkoxy, C1-C2alkoxy-C1-C3alkoxy-, or C1fluoroalkoxy-C1-C3alkoxy-; provided that when R1 is ethyl, n-propyl, n-butyl, cyclopropyl or ethynyl, then R2 is hydrogen, ethyl, n-propyl, cyclopropyl, vinyl or ethynyl; and Y is O, S, S(O), S(O)2, N(C1-C2alkyl), N(C1-C2alkoxy), C(O), CR8R9 or -CR10R11CR12R13-; and and G, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein; wherein the compound of formula (I) is optionally present as an agrochemically acceptable salt thereof. These compounds are suitable for use as herbicides. The invention therefore also relates to a method of controlling weeds, especially grassy monocotyledonous weeds, in crops of useful plants, comprising applying a compound of formula (I), or a herbicidal composition comprising such a compound, to the plants or to the locus thereof.

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物（I）：其中：R1为C1-C3烷氧基，C1-C2烷氧基-C1-C3烷氧基，C1-C2氟烷氧基，乙基，正丙基，正丁基，环丙基或乙炔基；R2为氢，乙基，正丙基，环丙基，乙烯基，乙炔基，C1-C3烷氧基，C1-C3氟烷基，C1-C2氟烷氧基，C1-C2烷氧基-C1-C3烷氧基，或C1氟烷氧基-C1-C3烷氧基-；但是当R1为乙基，正丙基，正丁基，环丙基或乙炔基时，R2为氢，乙基，正丙基，环丙基，乙烯基或乙炔基；Y为O，S，S(O)，S(O)2，N(C1-C2烷基)，N(C1-C2烷氧基)，C(O)，CR8R9或-CR10R11CR12R13-；以及G，R3，R4，R5和R6如本文所定义；其中化合物（I）可作为农药中可接受的盐存在。这些化合物适用于用作除草剂。因此，本发明还涉及一种控制杂草，特别是草本单子叶杂草，在有用植物作物中的方法，包括将化合物（I）或含有这种化合物的除草剂组合物施用于植物或其生长地点。