1-氨基-3-硝基胍 | 18264-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-氨基-3-硝基胍
• 中文别名: 硝基脒基肼
• 英文名称: 3-amino-1-nitroguanidine
• 英文别名: nitroaminoguanidine；n'-Nitrohydrazinecarboximidamide；1-amino-2-nitroguanidine
• CAS: 18264-75-0
• 化学式: CH₅N₅O₂
• 分子量: 119.083
• InChiKey: LWPLPMSGDZDOLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187.8°C
• 沸点：
  222.31°C (rough estimate)
• 溶解度：
  0.02 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  密封阴凉处保存。

制备方法与用途

类别：有毒物品

爆炸物危险特性：易爆

可燃性危险特性：遇热分解，产生有毒氮氧化物和烟雾

储运特性：库房需通风、低温且干燥

灭火剂：干粉、泡沫、砂土，二氧化碳，雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3-硝基胍 在 potassium nitrite 作用下， 生成 N-(2H-四唑-5-基)硝酰胺
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Nitrous Acid with Nitroaminoguanidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01149a124
• 作为产物：
  描述：

  硝基胍 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以43.5%的产率得到1-氨基-3-硝基胍
  参考文献：
  名称：

  叠氮基的竞争配位：基于 3-氨基-1-硝基胍的无溶剂无氯初级炸药的合成

  摘要：

  以配位化学战略为指导思想，开发出一种性能优良的新一代起爆药的安全合成方法。基于 3-氨基-1-硝基胍 (ANQ)、金属阳离子 Co(II)、Ni(II) 和高能叠氮化物基团 (N 3 – )，我们创造了两种无溶剂和不含氯，并通过红外、元素分析和单晶 X 射线衍射进一步证实。热稳定性实验表明它们的热分解温度均超过170℃。敏感性试验和爆炸参数模拟表明，2和3具有优良的爆震性能和安全性能。此外，起爆效率测试结果支持2可作为合适的起爆药。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.1c00926

文献信息

• Synthesis, insecticidal and fungicidal activities of methyl 2-(methoxyimino)-2-(2-((1-(N′-nitrocarbamimidoyl)-2-hydrocarbylidenehydrazinyl)methyl)phenyl)acetates
  作者：Xiaoyong Yuan、Changqing Jia、Yongqiang Ma、Dongyan Yang、Changhui Rui、Zhaohai Qin

  DOI：10.1039/c5ra27359e

  日期：——

  N′-Nitro-2-hydrocarbylidenehydrazinecarboximidamides and methoxyacrylates are two types of important agrochemicals. By combining their key fragments into one framework, a series of the title compounds was designed and synthesized. Some of these compounds have shown excellent insecticidal activities for aphides, for example, the LC50 values of compounds 6-06, 6-11 and 6-19 against M. perslcae and H

  N'-硝基-2-烃基亚甲基肼羧亚胺化物和甲氧基丙烯酸酯是两种重要的农用化学品。通过将其关键片段组合到一个框架中，设计并合成了一系列标题化合物。这些化合物中有些已经显示优良的杀虫活性为蚜虫，例如，LC 50个的化合物的值6-06，6-11和6-19对M. perslcae和H.杏仁核被发现是1.9 / 14.4，13.4 /分别为1.5和0.3 / 38.4 mg L -1。它们在体外对灰葡萄孢菌的菌丝体生长也有效。化合物6-04在体内浓度为100 mg L -1 时，可控制（〜100％）黄瓜炭疽和稻瘟病，在浓度为6.25 mg L -1时，可抑制蔬菜灰霉的孢子萌发（〜100％）。这些化合物可以被认为是潜在的杀虫剂或杀真菌剂，可用于作物保护。讨论了结构-活性关系（SAR）研究的结果。
• Synthesis and insecticidal activity of novel 1,2,4-triazole derivatives containing trifluoroacetyl moieties
  作者：Fenghai Zhao、Xianjun Tang、Min Liu、Zhaohai Qin、Jia-Qi Li、Yumei Xiao

  DOI：10.1007/s11030-021-10321-4

  日期：2022.8

  were synthesized, and their insecticidal activity against Nilaparvata lugens and Aphis craccivora was evaluated. The compound structure was identified by NMR, HRMS, and single-crystal diffraction. The bioassay results indicated that compound 4-1 (R1 is chloropyridine, R2 is H), 4-2 (R1 is chlorothiazole, R2 is H) and 4-19 (R1 is benzyl, R2 is isopropyl) had the best activity against Nilaparvata lugens

  合成了一系列含有三氟乙酰基的化合物，并对其对褐飞虱和Aphis craccivora的杀虫活性进行了评价。通过NMR、HRMS和单晶衍射鉴定了化合物的结构。生物测定结果表明化合物4-1（R 1为氯吡啶，R 2为H）、4-2（R 1为氯噻唑，R 2为H）和4-19（R 1为苄基，R 2为异丙基）在 100 mg/L 浓度下对褐飞虱的活性最高（93.5%、94.1% 和 95.5%）。R 1或R 2不同取代基的影响通过构效关系研究活性。讨论了化合物 4-1 和 4-2 的分子对接。 图形摘要
• Optimisation of the Synthesis of Guanidines from Amines via Nitroguanidines Using 3,5-Dimethyl-<i>N</i>-nitro-1<i>H</i>-pyrazole-1-carboxamidine
  作者：Joel Castillo-Meléndez、Bernard Golding

  DOI：10.1055/s-2004-829130

  日期：——

  The synthesis of the useful reagent for the preparation of guanidines, 3,5-dimethyl-N-nitro-1-pyrazole-1-carboxamidine (DMNPC), has been optimised. A detailed protocol for using this reagent for the preparation in pure form of a range of guanidines via nitroguanidines is described. A comparison has been made regarding efficiency between DMNPC and the guanidinylating reagents N,N'-bis-Boc-1-pyrazole-1-carboxamidine

  用于制备胍类的有用试剂 3,5-二甲基-N-硝基-1-吡唑-1-甲脒 (DMNPC) 的合成已得到优化。描述了使用该试剂通过硝基胍以纯形式制备一系列胍的详细协议。已经对 DMNPC 和胍基化试剂 N,N'-bis-Boc-1-pyrazole-1-carboxamidine (2) 和 N,N'-bis-Boc-N'-triflylguanidine (3) 的效率进行了比较。
• NOVEL IMIDAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION AND USER THEREOF AS MEDICINE
  申请人：Liberatore Anne-Marie

  公开号：US20090186930A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The invention concerns novel imidazole derivatives of general formula (I), wherein Z′ and Z represent different variable groups. Said products have an antitumoral activity. The invention also concerns pharmaceutical compositions containing said products and their use for preparing antitumoral medicine.

  该发明涉及一种通式(I)的新型咪唑衍生物，其中Z′和Z代表不同的变量基团。所述产品具有抗肿瘤活性。该发明还涉及含有所述产品的药物组合物以及它们用于制备抗肿瘤药物的用途。
• Protecting-group strategies for the synthesis of N  4-substituted and N  1,N  8-disubstituted spermidines, exemplified by hirudonine
  作者：Bernard T. Golding、Andrew Mitchinson、William Clegg、Mark R. J. Elsegood、Roger J. Griffin

  DOI：10.1039/a806355i

  日期：——

  Methods are described for the preparation of derivatives of the polyamines 1,4-diaminobutane (putrescine) and N-(3-aminopropyl)-1,4-diaminobutane (spermidine) in which a particular amino group is modified with, e.g., a guanidino function. Specific amino groups in these polyamines were protected as N-trifluoroacetyl and N-4-azidobenzyloxycarbonyl derivatives, which were unmasked chemoselectively using methanolic ammonia and dithiothreitol–triethylamine, respectively. Guanidino functions were introduced by an improved procedure in which an amino group was treated with 3,5-dimethyl-N-nitro-1H-pyrazole-1-carboximidamide in methanol to give a nitroguanidine derivative, from which the nitro group was removed by catalytic transfer hydrogenation. The methodology is exemplified by the development of efficient preparative routes to agmatine and hirudonine. The integrity of the sequence of protection/deprotection leading to hirudonine was confirmed by a crystal-structure analysis of its sulfate. The effect of selected compounds on the uptake of putrescine into rat lung cells was determined and showed that N 4-(4-azidobenzyloxycarbonyl)spermidine was the best inhibitor (Ki = 3.4 µM).

  本文描述了制备多胺衍生物1,4-二氨基丁烷（腐胺）和N-（3-氨基丙基）-1,4-二氨基丁烷（精胺）的方法，其中特定的氨基被修饰为胍基等官能团。在这些多胺中，特定的氨基被保护成N-三氟乙酰基和N-4-叠氮苄氧羰基衍生物，并分别使用甲醇氨和二硫苏糖醇-三乙胺选择性地脱去保护。通过改进的方法引入胍基官能团，其中氨基与3,5-二甲基-N-硝基-1H-吡唑-1-羧酰亚胺在甲醇中反应生成硝基胍衍生物，然后通过催化转移氢化除去硝基。该方法以开发高效的制备路线至胍氨酸和蛭素为例。保护/去保护序列的完整性通过其硫酸盐的晶体结构分析得到了证实。评估了选定化合物对大鼠肺细胞摄取腐胺的影响，并显示N-4-（4-叠氮苄氧羰基）精胺是最好的抑制剂（Ki = 3.4 µM）。

表征谱图