1-氨基-3-苯基-2-硫代-4-咪唑烷酮 | 107166-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-氨基-3-苯基-2-硫代-4-咪唑烷酮
• 英文名称: 1-amino-3-phenyl-2-thiohydantoin
• 英文别名: 1-amino-3-phenyl-2-thioxo-4-imidazolidinone；3-Phenyl-1-amino-2-thiohydantoin；1-amino-3-phenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one；1-Amino-3-phenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-on；1-amino-3-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 107166-81-4
• 化学式: C₉H₉N₃OS
• 分子量: 207.256
• InChiKey: FIZUKOHLDKQUAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  332.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3-苯基-2-硫代-4-咪唑烷酮 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[4-(4-bromophenyl)-3,5-bis(sulfanylidene)-1,2,4-triazolidin-1-yl]-N-phenylacetamide;N,N-diethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Novel Ring-Opening Reactions of 3-Substituted 1-Amino-2-thioxo-4-imidazolidinones: Preparation of Functionalized 3,6-Dihydro-2H-1,3,4-thiadiazines and 3,4-Dihydro-1H-1,2,4-triazoles

  摘要：

  1-氨基-2-硫代-4-咪唑烷酮 1 与苯乙酰溴反应，生成 3-烷氧羰基甲基-5-芳基-2-亚胺-3,6-二氢-2H-1,3,4-噻二唑盐 3。化合物 1 还与芳基异硫氰酸酯反应，生成 N-芳基-N′-(3-芳基/烷基-4-氧-2-硫代咪唑烷酮)硫脲 6，这种化合物在胺的作用下发生环闭合/环打开反应，生成 4-芳基-1-芳基/烷基氨基羰基甲基-3-硫代-5-硫代-3,4-二氢-1H-1,2,4-三唑衍生物 7。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27304
• 作为产物：
  描述：

  N-Amino-N-ethoxycarbonylmethyl-N'-phenylthiourea 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-氨基-3-苯基-2-硫代-4-咪唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of 3-Substituted 1-Amino-2-thioxo-4-imidazolidinones (1-Amino-Thiohydantoins)

  摘要：

  以三乙胺为催化剂，通过烷基或芳基异硫氰酸酯与乙基胼基乙酸酯的反应，制备了产率良好的化合物2。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31702

文献信息

• Heterocumulene-mediated annelation of a [1,3,4]thiadiazine or [1,3,4]oxadiazine ring into an imidazole ring: preparation and crystal structure of some derivatives of the unknown imidazo[1,5-d]-[1,3,4]thiadiazine and imidazo[1,5-d́][1,3,4]oxadiazine ring systems
  作者：Pedro Molina、Antonio Arques、Ma. Asunción Alias、Antonio Luis Llamas-Saiz、Concepción Foces-Foces

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86770-3

  日期：——

  Iminophosphorane 2 reacts under mild conditions with isothiocyanates to form imidazo[1,5-d]-[1,3,4]thiadiazines 3 which undergo S-methylation to give imidazo[1,5-d][1,3,4]thiadiazinium salts 4. Iminophosphorane 2 also reacts with isocyanates under mild conditions to give imidazo[1,5-d][1,3,4]oxadiazines 5. The N-aminoheterocycle 1 by the action of diaryl carbodiimides undergoes ring-closure/ring-opening reaction

  衍生自1-氨基-3-苯基-2-硫代x -4-咪唑啉酮1的亚氨基磷烷2与杂枯烯的氮杂-维蒂希反应导致稠合的咪唑。亚氨基磷烷2在温和的条件下与异硫氰酸酯反应形成咪唑并[1,5- d ]-[1,3,4]噻二嗪3，将其进行S-甲基化反应得到咪唑并[1,5- d ] [1,3,4]噻二嗪盐4。亚氨基磷烷2在温和的条件下也与异氰酸酯反应，生成咪唑并[1,5- d ] [1,3,4]恶二嗪5。N-氨基杂环1通过二芳基碳二亚胺的作用进行闭环/开环反应，得到相应的[1,2,4]三唑7，通过依次用三氟硼酸三甲基氧鎓和三乙胺/甲醇处理，将其转化为氧类似物9。水合盐4a的晶体结构已经通过X射线衍射法解析。两个独立的阳离子形成二聚体，它们通过氢相互作用沿轴成链状堆积，以使所有阴离子和溶剂分子（非对称单元中的H 2 O和2 HCCl 3）位于晶胞中两个通道中描述。
• Traube,W.; Hoffa, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 167
  作者：Traube,W.、Hoffa

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and immunomodulating activity of 1-amino-2-thiohydantoin derivatives
  作者：M Blanc、M Cussac、A Boucherle、G Leclerc

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90119-l

  日期：1992.11

  1-Amino-2-thiohydantoin derivatives have been synthesized. Immunomodulating and anticancer activities have been studied. Their activity on the immune system is complex, being either immunodepressive or immunostimulatory according to the doses, or mainly immunostimulatory. These compounds were devoid of any anticancer activity.
• Kwon, Soon-Kyoung; Park, Myung-Sook, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1996, vol. 46, # 10, p. 966 - 971
  作者：Kwon, Soon-Kyoung、Park, Myung-Sook

  DOI：——

  日期：——
• Acylation of 3-substituted 1-aminothiohydantoins
  作者：A. T. Ayupova、G. G. Galust'yan

  DOI：10.1007/bf00471748

  日期：1991.11