1-氨基丙基膦酸二甲酯 | 97147-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 1-氨基丙基膦酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 1-aminopropylphosphonate
• 英文别名: 1-Dimethoxyphosphorylpropan-1-amine
• CAS: 97147-68-7
• 化学式: C₅H₁₄NO₃P
• 分子量: 167.145
• InChiKey: MUIQYEXJWJNEOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基丙基膦酸二甲酯 在 盐酸 作用下， 生成 1-氨基丙基磷酸 、 (R)-(1-氨基丙基)膦酸
  参考文献：
  名称：

  一种简单且通用的不对称合成α-氨基膦酸的方法

  摘要：

  描述了一种不对称合成α-氨基膦酸的简单通用方法。使用不同的亲电试剂，以良好的非对映选择性将由R-（-）-苯基甘氨醇一步制备的手性膦酸酯烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60023-0
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-oxopropylphosphonate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-氨基丙基膦酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过氧代烷基膦酸酯的还原胺化制备1-氨基烷基膦酸和2-氨基烷基膦酸

  摘要：

  通过使1-氧代-或2-氧代烷基膦酸二烷基酯与苯甲基胺反应，然后用三乙酰氧基硼氢化物还原并进行酸水解，以令人满意的产率得到相应的氨基烷基膦酸。在1-氧代烷基膦酸二烷基酯的情况下，苄基胺，α-甲基苄基胺和三苯甲基胺的使用是不成功的，而2-氧代烷基膦酸酯的转化率也较低，但仍可实现。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00590-x

文献信息

• The Facile Synthesis of Dialkyl 1-Aminoalkylphosphonates
  作者：Artur Ryglowski、Pawer Kafarski

  DOI：10.1080/00397919408010588

  日期：1994.10
• Preparation of 1-aminoalkylphosphonic acids and 2-aminoalkylphosphonic acids by reductive amination of oxoalkylphosphonates
  作者：Artur Ryglowski、Pawel Kafarski

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00590-x

  日期：1996.8

  By reacting dialkyl 1-oxo- or 2-oxoalkylphosphonates with benzhydrylamine followed by reduction with triacetoxyborohydride and acid hydrolysis gave corresponding aminoalkylphosphonic acids with satisfactory yields. The use of benzylamine, α-methylbenzylamine and tritylamine was unsuccessful in the case of dialkyl 1-oxoalkylphosphonates whereas conversion of 2-oxoalkylphosphonates was also achieved

  通过使1-氧代-或2-氧代烷基膦酸二烷基酯与苯甲基胺反应，然后用三乙酰氧基硼氢化物还原并进行酸水解，以令人满意的产率得到相应的氨基烷基膦酸。在1-氧代烷基膦酸二烷基酯的情况下，苄基胺，α-甲基苄基胺和三苯甲基胺的使用是不成功的，而2-氧代烷基膦酸酯的转化率也较低，但仍可实现。
• A simple and general method for the asymmetric synthesis of α-aminophosphonic acids
  作者：Catherine Maury、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60023-0

  日期：1992.10

  A simple and general method for the asymmetric synthesis of α-aminophosphonic acids is described. A chiral phosphonate prepared in one step from R-(−)-phenylglycinol was alkylated with good diastereoselectivity using different electrophiles.

  描述了一种不对称合成α-氨基膦酸的简单通用方法。使用不同的亲电试剂，以良好的非对映选择性将由R-（-）-苯基甘氨醇一步制备的手性膦酸酯烷基化。