1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 | 19540-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 中文名称: 1-氮杂双环[1.1.0]丁烷
• 英文名称: 1-azabicyclo[1.1.0]butane
• CAS: 19540-05-7
• 化学式: C₃H₅N
• 分子量: 55.0794
• InChiKey: AVORXWIYCOTNFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 在 甲酸 、 盐酸 作用下， 生成 3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Tebipenem pivoxil hydrobromide. Penicillin-binding protein (PBP) (bacterial) inhibitor, Carbapenem antibiotic, Treatment of urinary tract infections

  摘要：

  DOI：

  10.1358/dof.2022.47.5.3293606
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-3-chloroazetidine 在 氢氧化钾 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-氮杂双环[1.1.0]丁烷
  参考文献：
  名称：

  Acylative Dealkylation of N-tert-Butyl-3-substituted Azetidines:  Facile Access to [1.1.0]Azabicyclobutane, 3-Hydroxyazetidinium Hydrochloride, and 3-Azetidinones

  摘要：

  A novel acylative dealkylation of N-tert-butylazetidines and its application to the facile high-yield syntheses of [1.1.0]azabicyclobutane, 3-hydroxyazetidinium hydrochloride, and 3-azetidinones is described.

  DOI：

  10.1021/jo9602579

文献信息

• Treatment of acute myeloid leukemia with indolinone compounds
  申请人：SUGEN, Inc.

  公开号：US20030130280A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  A method of treating acute myeloid leukemia in patient positive for FLT-3-ITD is described. The treatment is accomplished by administration of a compound of Formula I or II as defined herein.

  描述了一种治疗FLT-3-ITD阳性患者急性髓系白血病的方法。该治疗通过给予本文中定义的I或II式化合物来实现。
• Treatment of excessive osteolysis with indolinone compounds
  申请人：SUGEN, INC.

  公开号：US20040209937A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Compounds of Formula I and Formula II, as described herein, are useful for treating excessive osteolysis, by inhibiting M-CSF mediated osteoclast development. The compounds also are useful for inhibiting phosphorylation of CSF1R, and for treating cancers that express CSF1R.

  本文描述的式I和式II的化合物可用于治疗过度骨溶解，通过抑制M-CSF介导的破骨细胞发育。这些化合物还可用于抑制CSF1R的磷酸化，并用于治疗表达CSF1R的癌症。
• Flow Technology for Telescoped Generation, Lithiation and Electrophilic (C ₃ ) Functionalization of Highly Strained 1‐Azabicyclo[1.1.0]butanes
  作者：Pantaleo Musci、Timo Keutz、Ferdinand Belaj、Leonardo Degennaro、David Cantillo、C. Oliver Kappe、Renzo Luisi

  DOI：10.1002/anie.202014881

  日期：2021.3.15

  Strained compounds are privileged moieties in modern synthesis. In this context, 1‐azabicyclo[1.1.0]butanes are appealing structural motifs that can be employed as click reagents or precursors to azetidines. We herein report the first telescoped continuous flow protocol for the generation, lithiation, and electrophilic trapping of 1‐azabicyclo[1.1.0]butanes. The flow method allows for exquisite control

  应变的化合物是现代合成中的优先部分。在这种情况下，1-氮杂双环[1.1.0]丁烷是有吸引力的结构基序，可用作点击试剂或氮杂环丁烷的前体。我们在此报告了第一个可伸缩的连续流方案，用于生成1-氮杂双环[1.1.0]丁烷，进行锂化和亲电捕集。流动方法可以精确控制反应参数，并且相对于分批模式，该方法可在更高的温度和更安全的条件下运行。分子内环化/ C3-锂化/亲电猝灭流动序列的效率已有20多个实例记录在案。
• Direct Alkylation of 1-Azabicyclo[1.1.0]butanes
  作者：Ryan Gianatassio、Dora Kadish

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00321

  日期：2019.4.5

  functionalized azetidines has been an ongoing challenge. Here, we report a general method to directly alkylate 1-azabicyclo[1.1.0]butane (ABB) with organometal reagents in the presence of Cu(OTf)2 to rapidly prepare bis-functionalized azetidines. This method allows for the preparation of azetidines bearing alkyl, allyl, vinyl, and benzyl groups. This catalyst system was extended to aziridines and spirocycles

  容易的功能化氮杂环丁烷的合成一直是一个持续的挑战。在这里，我们报告了一种在Cu（OTf）2存在下用有机金属试剂直接烷基化1-氮杂双环[1.1.0]丁烷（ABB）的一般方法，以快速制备双官能化氮杂环丁烷。该方法允许制备带有烷基，烯丙基，乙烯基和苄基的氮杂环丁烷。该催化剂体系扩展到氮丙啶和螺环。快速且高收率地制备了几种结构单元和类药物化合物。
• Strain-Release-Driven Homologation of Boronic Esters: Application to the Modular Synthesis of Azetidines
  作者：Alexander Fawcett、Amna Murtaza、Charlotte H. U. Gregson、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.9b01513

  日期：2019.3.20

  boronate complex which, upon N-protonation with acetic acid, undergoes 1,2-migration with cleavage of the central C-N bond to relieve ring strain. The methodology is applicable to primary, secondary, tertiary, aryl, and alkenyl boronic esters and occurs with complete stereospecificity. The homologated azetidinyl boronic esters can be further functionalized through reaction of the N-H azetidine, and through

  氮杂环丁烷是药物化学中的重要基序，但其合成方法数量有限。在此，我们通过利用与氮杂双环[1.1.0]丁烷相关的高环应变，提出了一种模块化构造的新方法。生成氮杂双环[1.1.0]丁基锂，然后用硼酸酯捕​​获它，得到中间体硼酸盐络合物，在用乙酸进行 N-质子化后，会发生 1,2-迁移，中心 CN 键断裂以减轻环应变. 该方法适用于伯、仲、叔、芳基和烯基硼酸酯，并具有完全的立体专一性。同系化氮杂环丁烷基硼酸酯可以通过NH氮杂环丁烷的反应和通过硼酸酯的转化而进一步官能化。该方法被应用于一个简短的，