1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-羧醛 | 5176-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 中文名称: 1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-羧醛
• 英文名称: quinuclidine-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxaldehyde；3-formyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane；3-formylquinuclidine；1-aza-bicyclo[2.2.2]octane-3-carbaldehyde；(+/-) 1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-ylcarboxaldehyde；3-quinuclidine carboxaldehyde；1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carbaldehyde
• CAS: 5176-21-6
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD18374371
• 分子量: 139.197
• InChiKey: HMLQKWGSQOBMRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-羧醛 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (S)-(-)-3-Methanesulfonyloxymethylquinuclidine
  参考文献：
  名称：

  AN EFFICIENT SYNTHESIS OF MEQUITAZINE

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949909458326
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 在 高氯酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-羧醛
  参考文献：
  名称：

  Ricciardi, Fiore J.; Doukas, Peter H., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 4, p. 971 - 977

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ATX MODULATING AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE MODULATION D'ATX
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2015188051A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Compounds of formula (I) can modulate the activity of autotaxin (ATX).

  式(I)的化合物可以调节自体税肽酶（ATX）的活性。
• Quinclidine derivatives as squalene synthase inhibitors
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05691349A1

  公开（公告）日：1997-11-25

  Quinuclidine derivatives of formula, and their pharmaceutically acceptable salts, in which: R.sup.1 is hydrogen or hydroxy; R.sup.2 is hydrogen; pr R.sup.1 and R.sup.2 are joined together so that CR.sup.1 -CR.sup.2 is a double bond; X is selected from --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --C.dbd.C--, --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --CH.sub.2 NH--, NHCH.sub.2 --, --CH.sub.2 CO--, --COCH.sub.2 --, --CH.sub.2 S(O).sub.n -- and --S(O).sub.n CH.sub.2 -- wherein n is 0, 1 or 2; and AR is phenyl which may be optionally unsubstituted or substituted by one or more substituents such as halogeno, hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, N-alkylcarbamoyl, N,N-di-alkylcarbamoyl, alkoxycarbonyl, alkythio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, halogeno alkyl, alkanoylamino, alkylenedioxy, alkanoyl and oxime derivatives thereof and O-alkyl ethers of said oximes; provided that when X is selected from --OCH.sub.2 --, --NHCH.sub.2 --, and SCH.sub.2 --, R.sup.1 is not hydroxy; inhibit squalene synthase and are useful in treating diseases or medical conditions in which inhibition of squalene synthase is desirable. The use of such heterocyclic derivatives in treating conditions such as hypercholesterolemia, and atherosclerosis is referred to as well as novel compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.

  喹诺克林衍生物的公式，以及它们的药用可接受盐，其中：R.sup.1是氢或羟基；R.sup.2是氢；或者R.sup.1和R.sup.2连接在一起，使得CR.sup.1-CR.sup.2是一个双键；X选自--CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --C.dbd.C--, --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --CH.sub.2 NH--, NHCH.sub.2 --, --CH.sub.2 CO--, --COCH.sub.2 --, --CH.sub.2 S(O).sub.n --和--S(O).sub.n CH.sub.2 --，其中n为0、1或2；AR是苯基，它可以是未取代的，也可以是取代的，取代基可以是卤素、羟基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、N-烷基氨基甲酰基、N，N-二烷基氨基甲酰基、烷氧基羰基、烷基硫、烷基亚磺酰基、烷基亚磺酰基、卤代烷基、烷酰氨基、烷二氧基、烷酰和肟衍生物以及所述肟的O-烷基醚；当X选自--OCH.sub.2 --, --NHCH.sub.2 --和--SCH.sub.2 --时，R.sup.1不是羟基；抑制角鲨烯合酶，在抑制角鲨烯合酶是可取的情况下，用于治疗疾病或医疗状况。此类杂环衍生物在治疗高胆固醇血症和动脉粥样硬化等状况中的应用，以及新的化合物、它们的制备过程和含有它们的药物组合物。
• Synthesis and Activity of a Novel Series of 3-Biarylquinuclidine Squalene Synthase Inhibitors
  作者：George R. Brown、David S. Clarke、Alan J. Foubister、Susan Freeman、Peter J. Harrison、Michael C. Johnson、Keith B. Mallion、John McCormick、Fergus McTaggart、Alan C. Reid、Graham J. Smith、Melvyn J. Taylor

  DOI：10.1021/jm950907l

  日期：1996.1.1

  Quinuclidines with a 3-biaryl substituent are a new class of potent, orally active squalene synthase (SQS) inhibitors. Variants around these rigid structures indicate key structural requirements for cationic SQS inhibitors. Thus the lower in vitro potency found for quinuclidines bearing 3-substituents, which did not overlay the biphenyl group of 3-(biphenyl-4-yl)-3-hydroxyquinuclidine (2) (IC50 = 16

  具有3-联芳基取代基的喹核苷是一类新的有效的，口服活性的角鲨烯合酶（SQS）抑制剂。这些刚性结构周围的变化指示出阳离子SQS抑制剂的关键结构要求。因此，暗示了带有3个取代基的喹核苷的体外效价较低，该奎尼啶没有覆盖3-（联苯基-4-基）-3-羟基喹核苷（2）的联苯基团（IC50 = 16 nM，大鼠微粒体SQS）。 3取代基的方向性要求。类似地，3-三联苯类似物6的较低效能（IC50 = 370 nM）表明该取代基的尺寸受到限制。在具有奎宁环和联苯环之间连接基团的化合物中，亲脂性较低的连接基团的耐受性较差（例如，17，CH2CH2，IC50 = 5 nM与19，NHCO，IC50 = 1.2 microM）。用更具极性的吡啶杂环取代2的远端苯环会导致体外效能降低。通常，大鼠体内的良好体内活性仅限于3-羟基类似物，其中3- [4-（吡啶-4-基）苯基]衍生物39（IC50 = 161 nM）显示出最佳的抑制作用（口服给药后）
• Certain 1-azabicyclo[2.2.1]heptanes and 1-azabicyclo[2.2.2]octanes
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05541194A1

  公开（公告）日：1996-07-30

  Novel compounds of formula (I), processes for their preparation, and their use as pharmaceutical agents are described: ##STR1## in which p represents an integer of 2 to 4; r represents an integer of 1 or 2; s represents 0 or 1; and X represents a group ##STR2## in which A.sub.1 is oxygen or sulphur, one of A.sub.2 and A.sub.3 is CR.sub.1 and the other is nitrogen or CR.sub.2, or A.sub.2 is oxygen or sulphur, A.sub.1 is CH and A.sub.3 is CR.sub.1, where R.sub.1 and R.sub.2 are independently selected from hydrogen and C.sub.1-2 alkyl, with the proviso that when r is 2, R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen or methyl. The novel compounds of this invention may be used to treat or to prevent dementia in mammals.

  描述了化合物(I)的新颖化合物、其制备方法以及作为药物代理的用途：##STR1## 其中p代表2到4的整数；r代表1或2的整数；s代表0或1；X代表一个基团##STR2## 其中A.sub.1是氧或硫，A.sub.2和A.sub.3中的一个是CR.sub.1，另一个是氮或CR.sub.2，或者A.sub.2是氧或硫，A.sub.1是CH，A.sub.3是CR.sub.1，其中R.sub.1和R.sub.2分别独立选择自氢和C.sub.1-2烷基，但当r为2时，R.sub.1和R.sub.2为氢或甲基。本发明的新化合物可用于治疗或预防哺乳动物的痴呆症。
• Azabicycloalkane oxime & azabicycloalkene oxime muscarinic agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04937239A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  Novel 1-azabicycloalkane- and alkene-oximes (Ia) and 8-azabicyclo[3.2.1]octane- and octene-oximes (Ib) are provided, these compounds being useful as agents for treating pain or for treating the symptoms of senile cognitive decline. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of treatment using the compounds in dosage form. ##STR1##

  提供了小说1-氮杂双环烷和烯氧肟(Ia)以及8-氮杂双环[3.2.1]辛烷和辛烯氧肟(Ib)，这些化合物可用作治疗疼痛或治疗老年认知衰退症状的药物。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的剂型进行治疗的方法。