1-氯-2,2,2-三氟乙基自由基 | 28760-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1-氯-2,2,2-三氟乙基自由基
• 中文别名: 4-硝基-2-[(三氯甲基)硫烷基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-chloroethyl radical
• 英文别名: 1-chloro-2,2,2-trifluoro-ethyl；1-Chloro-2,2,2-trifluoroethyl radical
• CAS: 28760-99-8
• 化学式: C₂HClF₃
• 分子量: 117.478
• InChiKey: CTENKSWCSGOOLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2,2,2-三氟乙基自由基 在 氧气 作用下， 以 gaseous matrix 为溶剂， 生成 1,1,1-三氟-2-氯乙基过氧自由基
  参考文献：
  名称：

  1,1,1-三氟-2-氯乙基和1,1,1-三氟-2-氯乙基过氧自由基的FTIR光谱研究

  摘要：

  摘要 结合基质分离和 FTIR 光谱来研究 1,1,1-三氟-2-氯乙基 (1) 和 1,1,1-三氟-2-氯乙基过氧 (2) 自由基。通过 1,1,1-三氟-2-溴-2-氯乙烷 (3) 的真空热解获得自由基 2。相应的过氧自由基是通过热解产物和分子氧在氩气基质中的共缩合产生的。为了分配实验波段，进行了 DFT 计算 (B3LYP/6–311G**)。过氧自由基 CF3CHClOO (1102.1, 972.7, cm-1) 的 O-O 和 C-O 伸缩振动的基带通过它们在 18O 取代衍生物的光谱中红移至 1044.7 和 954.1 cm-1 来识别。低温基质中自由基 2 的紫外光解产生二氟甲醛 CF2O、自由基 ClCO、CF3、

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(98)00777-7
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-1-氯-2,2,2-三氟乙烷 876.85~1026.85 ℃ 、0.01 Pa 条件下， 生成 1-氯-2,2,2-三氟乙基自由基
  参考文献：
  名称：

  1,1,1-三氟-2-氯乙基和1,1,1-三氟-2-氯乙基过氧自由基的FTIR光谱研究

  摘要：

  摘要 结合基质分离和 FTIR 光谱来研究 1,1,1-三氟-2-氯乙基 (1) 和 1,1,1-三氟-2-氯乙基过氧 (2) 自由基。通过 1,1,1-三氟-2-溴-2-氯乙烷 (3) 的真空热解获得自由基 2。相应的过氧自由基是通过热解产物和分子氧在氩气基质中的共缩合产生的。为了分配实验波段，进行了 DFT 计算 (B3LYP/6–311G**)。过氧自由基 CF3CHClOO (1102.1, 972.7, cm-1) 的 O-O 和 C-O 伸缩振动的基带通过它们在 18O 取代衍生物的光谱中红移至 1044.7 和 954.1 cm-1 来识别。低温基质中自由基 2 的紫外光解产生二氟甲醛 CF2O、自由基 ClCO、CF3、

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(98)00777-7
• 作为试剂：
  描述：

  异丙醇 在 1-氯-2,2,2-三氟乙基自由基 作用下， 生成 2-羟基丙-2-基自由基
  参考文献：
  名称：

  Moenig, Joerg; Asmus, Klaus-Dieter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 2057 - 2063

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Experimental Studies of Ozone Depletion by Chlorofluorocarbons (CFC’s), Bromofluorocarbons (BFC’s), Hydrochlorofluorocarbons (HCFC’s), and CH₃Br Using a 6-m³Photochemical Chamber
  作者：Nobuaki Washida、Takashi Imamura、Hiroshi Bandow

  DOI：10.1246/bcsj.69.535

  日期：1996.3

  BFC’s than in the CFC’s. According to a box-model simulation, in the CFCl3 system 90% of the catalytic cycle proceeds from reactions of Cl + O3 → ClO + O2 and ClO + O → Cl + O2. On the other hand, in the CF3Br system 90% of the catalytic cycle is governed by the following reactions: Br + O3 → BrO + O2 and BrO + BrO → 2Br + O2. The HCFC’s and CH3Br can destroy the ozone with sufficient potential as CFC’s

  CFC（CFCl3 和 CF2Cl2）、BFC（CF3Br 和 C2F4Br2）、HCFC（CH3CCl2F、CF3CHCl2 和 CF3CHFCl）和 CH3Br 对臭氧的破坏使用配备紫外线增强型氙弧灯的 6 立方米可抽真空光化学室进行了演示。尽管链长远小于实际平流层中的链长：CFCl3 约为 8，CF3Br 约为 40，但臭氧通过涉及由紫外光光解卤化碳所释放的 Cl 或 Br 原子的催化循环衰减很明显。BFC 中的臭氧分解速率比 CFC 中的快。根据盒模型模拟，在 CFCl3 系统中，90% 的催化循环来自 Cl + O3 → ClO + O2 和 ClO + O → Cl + O2 的反应。另一方面，在 CF3Br 系统中，90% 的催化循环由以下反应控制：Br + O3 → BrO + O2 和 BrO + BrO → 2Br + O2。HCFC 和 在进入平流层时可以像
• Temperature-Dependent Electron Capture Detector Response to Common Alternative Fluorocarbons
  作者：Sonia R. Sousa、Stephen E. Bialkowski

  DOI：10.1021/ac9703921

  日期：1997.10.1

  Mechanisms for the ECD response are proposed based on thermodynamics and temperature-dependent ECD responses. CFC-12, HCFC-123, and HFC-125 apparently undergo ion-forming dissociative electron capture. The electron capture process for HCFC-22 and HFC-134a appear to form molecular ions. Both mechanisms appear to be operative for HCFC-124 electron capture. Dissociative electron capture rate constants for

  发现使用气相色谱法对替代碳氟化合物（AFC）的相对电子捕获检测器（ECD）响应比CFC-12低至少1个数量级。氯氟烃CFC-12，HCFC-22，HCFC-123和HCFC-124的检出限分别为2.5、90、30和90 pg。氢氟碳化合物的那些显着较差；对于HFC-125和HFC-134a分别为14 ng和45 ng。使用ECD未检测到HFC-152a。由于这些化合物的大气浓度处于较低的万亿分之一水平，因此GC-ECD显然不够灵敏，无法在没有大量预浓缩的情况下用于AFC分析。对两列进行AFC分离评估。尽管色谱柱流失限制了检测性能，但Poraplot Q WPLOT色谱柱显示出良好的分离能力。Carboxen 1004填充色谱柱表现出低得多的干扰。但是分离非常耗时，峰展宽会对检测限产生不利影响。根据热力学和与温度有关的ECD响应，提出了ECD响应的机制。CFC-12，HCFC-123和HFC
• Moenig, Joerg; Asmus, Klaus-Dieter; Schaeffer, Michel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 1133 - 1138
  作者：Moenig, Joerg、Asmus, Klaus-Dieter、Schaeffer, Michel、Slater, Trevor F.、Willson, Robin L.

  DOI：——

  日期：——
• Atmospheric chemistry of HCFC-133a: the UV absorption spectra of CF3CClH and CF3CClHO2 radicals, reactions of CF3CClHO2 with NO and NO2, and fate of CF3CClHO radicals
  作者：Trine E. M.danisho.gelberg、Ole J. Nielsen、Jens Sehested、Timothy J. Wallington

  DOI：10.1021/j100036a018

  日期：1995.9
• Kinetics of the Reaction of OH Radicals with CH₂ClCF₂Cl and CH₂ClCF₃ over an Extended Temperature Range
  作者：Tunchen D. Fang、Philip H. Taylor、Rajiv J. Berry

  DOI：10.1021/jp984273g

  日期：1999.4.1

  Rate coefficients are reported for the gas-phase reaction of hydroxyl (OH) radicals with CH2ClCF2Cl (k(1)) and CH2ClCF3 (k(2)) over an extended temperature range. The measurements were performed using a laser photolysis/laser-induced fluorescence (PLP/LIF) technique under slow flow conditions at a total pressure of 740 +/- 10 Torr. The lower temperature measurements for k(1) were in agreement with previous measurements using different techniques. Prior measurements for k(2) using different techniques exhibit significant scatter. The new lower temperature data reported here lie intermediate to the previous measurements. Arrhenius plots of the data exhibit significant curvature and were fit to the expression k(T) = AT(B) exp(-C/T). A Semiempirical fitting approach was used in which A and B were obtained from transition-state theory (TST) and C was determined from a nonlinear least-squares fit to the experimental data. Ab initio calculations were used to evaluate the thermochemical properties of the activated complex. The resulting modified Arrhenius expressions were k(1)(295-788 K) = (8.53 +/- 4.06) x 10(-19)T(2.28+/-0.18) exp[(-937 +/- 296)/T] cm(3) molecule(-1) s(-1) and k(2)(295-866 K) = (3.06 +/- 4.02) x 10(-18)T(1.91+/-0.03) exp[(-644 +/- 313)/T] cm(3) molecule(-1) s(-1). Error limits are +/-2 sigma. The TST-based modified Arrhenius expression is compared lo previous TST and SAR predictions. The effect of halogen substitution on the reactivity of these compounds is briefly discussed. The incorporation of a Wigner tunneling factor and its impact on the TST fit of the data is also presented and discussed.