1-氯-2-三氯甲基环己烷 | 7484-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 1-氯-2-三氯甲基环己烷
• 英文名称: 1-chloro-2-trichloromethylcyclohexane
• 英文别名: 1-chloro-2-trichloromethyl-cyclohexane；1-Chlor-2-trichlormethyl-cyclohexan；1-Chlor-2-(trichlormethyl)-cyclohexan；2-Chlor-1-trichlormethyl-cyclohexan；1-Chloro-2-(trichloromethyl)cyclohexane
• CAS: 7484-12-0
• 化学式: C₇H₁₀Cl₄
• 分子量: 235.968
• InChiKey: SQMLDZKFEVOIOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-三氯甲基环己烷 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 异丙醇 作用下， 反应 6.0h， 生成 1-Dichlormethyl-2-chlor-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Selective Transfer Hydrogenolysis of 1,1,1,3-Tetrachloro to 1,1,3-Trichloro Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23798
• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 环己烯 在 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 47.0h， 以38%的产率得到1-氯-2-三氯甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Mo（CO）6催化在温和的反应条件下向烯烃中添加α-多卤化物

  摘要：

  发现Mo（CO）6是α-多卤化物与各种烯烃的1,2-加成反应中的有效预催化剂。明显地，该反应在温和的条件下进行，即。回流乙腈，收率令人满意。还研究了Cr（CO）6，但发现其相对于Mo配合物较差。假定活性催化物质是原位生成的（CH 3 CN）3 Mo（CO）3。检查的多卤化物为CCl 4和三氯乙酸乙酯。研究了无环以及环状烯烃和二烯。从1，5-环辛二烯开始生成取代的[3.3.0]双环辛烷的环化产物。只要相关且可行，就可以阐明加成产物的立体化学。提出了用于加成反应的催化循环。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00238-9

文献信息

• Metal phthalocyanine-catalyzed addition of polychlorine-containing organic compounds to C=C bonds
  作者：A. V. Ivanov、A. Yu. Maksimov、L. G. Tomilova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-008-0377-0

  日期：2009.11

  Organopolychlorine compounds (CCl4, CCl3CO2Et, CCl3CHO) add at the double bond of various olefins under the catalysis of the metal phthalocyanine complexes. A possibility of quantitative catalyst recovery was shown.

  金属酞菁配合物在催化作用下，使得多种有机多卤代化合物（如CCl4、CCl3CO2Et、CCl3CHO）能够在各种烯烃的双键处进行加成。研究表明，可能实现催化剂的定量回收。
• Metal-Free, Radical Addition to Alkenes<i>via</i>Desulfitative Chlorine Atom Transfer
  作者：Lidong Cao、Karin Weidner、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/adsc.201100473

  日期：2011.12

  An efficient method for radical additions to unactivated alkenes via desulfitative chlorine-atom transfer is described. The reaction is based on the use of readily available sulfonyl chlorides as starting materials and cheap radical initiators such as azobisisobutyronitrile (AIBN), di-tert-butyldiazene (DTBD), and dilauroyl peroxide (DLP). No transition metal catalyst is required and the reaction takes

  描述了一种通过脱硫氯原子转移自由基加成至未活化烯烃的有效方法。该反应基于使用容易获得的磺酰氯作为起始原料和廉价的自由基引发剂，例如偶氮二异丁腈（AIBN），二叔丁基二氮烯（DTBD）和二月桂酰过氧化物（DLP）。不需要过渡金属催化剂，该反应在温度≤85°C的温和条件下进行。
• Reactivity of γ-chloro-gem-trichloroalkanes with chromous chloride
  作者：Steve Tisserand、Romain Bejot、Célia Billaud、De Run Li、J.R. Falck、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.045

  日期：2006.7

  CrCl2-mediated condensation of γ-chloro-gem-trichloroalkanes with aldehyde generates homoallylic alcohols through a hydride rearrangement followed by a Nozaki–Hiyama allylation.

  CrCl 2介导的γ-氯-宝石-三氯烷烃与醛的缩合反应通过氢化物重排，然后通过Nozaki-Hiyama烯丙基化反应，生成均相醇。
• ORGANOALUMINUM-INDUCED ADDITION OF POLYHALOMETHANE TO OLEFINS
  作者：Keiji Maruoka、Hiromi Sano、Yoshimi Fukutani、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1985.1689

  日期：1985.11.5

  A mild procedure for the trimethylaluminum-induced addition of polyhalomethane to olefins has been described.

  已经描述了用于将多卤甲烷添加到烯烃中的三甲基铝诱导的温和程序。
• Organic photochemistry. Part VII. The photolytic reactions of α-halogeno-ketones in solutions of olefins
  作者：J. A. Barltrop、A. Thomson

  DOI：10.1039/j39680000155

  日期：——

  Irradiation of mixtures of chloroacetone and cyclohexene with light (λ > 280 mµ) gave acetone, chlorocyclohexane, bicyclohex-2-enyl (II), cyclohexylacetone, and cyclohex-2-enylacetone. Similar mixtures of saturated and unsaturated ketonic adducts were derived from the illumination of mixtures of chloroacetone and pent-1-ene p-menth-1-ene, the trimethylstyrene (XVIII) and 2,3-dihydropyran. 2-Chlorocyclohexanone

  用光（λ> 280 m µ）照射氯丙酮和环己烯的混合物，得到丙酮，氯环己烷，双环己-2-烯基（Ⅱ），环己基丙酮和环己-2-烯基丙酮。相似的饱和酮和不饱和酮加合物混合物是通过对氯丙酮和戊-1-烯对-薄荷-1-烯，三甲基苯乙烯（XVIII）和2,3-二氢吡喃的混合物进行照明得到的。2-氯环己酮和溴丙酮的行为相似，但环己烯中的碘丙酮主要产生反式-2-碘环己基丙酮和碘环己烯。研究了稀释以及向其中一些系统中添加四氯化碳和硫醇的影响。