1-氯-2-甲基哌啶 | 6830-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-氯-2-甲基哌啶
• 英文名称: N-chloro-2-methylpiperidine
• 英文别名: 1-chloro-2-methylpiperidine
• CAS: 6830-29-1
• 化学式: C₆H₁₂ClN
• 分子量: 133.621
• InChiKey: DEAYONXSRKAFLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-甲基哌啶 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 lithium di-tert-butylbiphenylide 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N -Boc和N-苄基2-氰基哌啶类化合物的还原螺环化的立体化学过程

  摘要：

  使用氘标记的含有磷酸酯离去基团的侧链，研究了N保护的2-lithiopiperidines（由二叔丁基联苯锂（LiDBB）介导的2-cyanopiperidines还原锂化生成）的螺环奉的立体化学结果。当使用苄基（Bn）保护的2-氰基哌啶时，观察到高的立体选择性，而叔丁氧羰基（Boc）保护的2-氰基哌啶则提供较低的选择性。提出了一些模型来合理化这项研究的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.099
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基哌啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-氯-2-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  生物碱光合毒素C的新合成

  摘要：

  提出了两种新的生物碱polonicumtoxin C（3）的短合成。在第一个途径中，分两步获得polonicumtoxin C，方法是将6-甲基-2,3,4,5-四氢吡啶与E -4-溴-3-甲基-1-（四氢-2-吡喃基氧基）-2烷基化-丁烯7和随后的THP基团脱保护。在第二种途径中，通过短序列的反应构建环状酮亚胺，该反应包括（a）将N-（异亚丙基）异丙胺与N，N-二甲硅烷基保护的ω-溴丙胺和E -4-溴-3-甲基-进行连续烷基化1-（四氢-2-吡喃氧基）-2-丁烯7，（b）氨基转移和脱保护，后两个反应一步发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00702-x

文献信息

• Novel Cyclic Sugar Imines:  Carbohydrate Mimics and Easily Elaborated Scaffolds for Aza-Sugars
  作者：Benjamin G. Davis、Michael A. T. Maughan、Timothy M. Chapman、Renaud Villard、Steve Courtney

  DOI：10.1021/ol016970o

  日期：2002.1.1

  see text] Representative simple or polyhydroxylated, pyrrolidine (e.g, DRAM) or piperidine (e.g., DNJ) imines not only are potential carbohydrate-processing enzyme inhibitors that may be formed as regioisomeric variants but also are scaffolds that may be rapidly elaborated to diversely functionalized aza-sugars through highly diastereoselective organometallic additions.

  [反应：见正文]代表性的简单或多羟基化的吡咯烷（例如DRAM）或哌啶（例如DNJ）亚胺不仅是潜在的碳水化合物加工酶抑制剂，可以形成为区域异构体变体，而且还是可以快速制备的支架通过高度非对映选择性的有机金属添加物来制备功能多样的氮杂糖。
• Practical and efficient synthesis of N-halo compounds
  作者：Yong-Li Zhong、Hua Zhou、Donald R. Gauthier、Jaemoon Lee、David Askin、Ulf H. Dolling、Ralph P. Volante

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.088

  日期：2005.2

  A practical and efficient synthesis of N-halo compounds is described. Treatment of primary and secondary amines or amides with sodium hypohalite in the presence of tert-butanol and acetic acid afforded N-halo compounds in 90–100% yield.

  描述了一种实用且有效的N-卤代化合物的合成。在叔丁醇和乙酸存在下，用次卤酸钠处理伯胺和仲胺或酰胺，可制得90-100％的N-卤代化合物。
• 新型愈创木薁倍半萜生物碱的合成与应用
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN110041246A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明属于合成药物化学领域。具体涉及从柳珊瑚来源的一种愈创木薁倍半萜生物碱新骨架的化学合成和应用。本发明以愈创木薁和哌啶酸为原料，采用化学方法成功设计合成出Muriceidine A。为验证合成方法的通用性，将薁醛与哌啶、甲基哌啶、吡咯、哌啶甲醇、4‑羟基哌啶等氮杂环片段连接，经体外抗肿瘤活性筛选，本发明发现结构优化产物2和3对231、MCF‑7、K562、HCT‑116、Hela、A549、H1975、HUVEC、MGC‑803、SH‑SY5Y、HO8910、Siha、PC‑3和BEL7402这14种肿瘤细胞株的IC50值均低于10μM，因此可用于抗肿瘤药物的研究和开发。
• [EN] INDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF DIACYLGLYCERIDE O-ACYLTRANSFERASE 2<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DIACYLGLYCÉRIDE O-ACYLTRANSFÉRASE 2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018093696A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to a compound represented by formula I': and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula I are inhibitors of diacylglyceride O-acyltransferase 2 ("DGAT2") and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by DGAT2. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of hepatic steatosis, diabetes mellitus, obesity, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, atherosclerosis, cardiorenal diseases such as chronic kidney diseases and heart failure and related diseases and conditions.

  本发明涉及一种由公式I'表示的化合物及其药学上可接受的盐。公式I的化合物是二酰甘油O-酰基转移酶2（“DGAT2”）的抑制剂，可能在治疗、预防和抑制由DGAT2介导的疾病方面有用。本发明的化合物可能在治疗肝脂肪变性、糖尿病、肥胖、高脂血症、高胆固醇血症、动脉粥样硬化、心肾疾病（如慢性肾脏疾病和心力衰竭）以及相关疾病和症状的治疗中有用。
• Continuous formation of <i>N</i>-chloro-<i>N</i>,<i>N</i>-dialkylamine solutions in well-mixed meso-scale flow reactors
  作者：A John Blacker、Katherine E Jolley

  DOI：10.3762/bjoc.11.262

  日期：——

  The continuous flow synthesis of a range of organic solutions of N,N-dialkyl-N-chloramines is described using either a bespoke meso-scale tubular reactor with static mixers or a continuous stirred tank reactor. Both reactors promote the efficient mixing of a biphasic solution of N,N-dialkylamine in organic solvent, and aqueous sodium hypochlorite to achieve near quantitative conversions, in 72–100% in situ yields, and useful productivities of around 0.05 mol/h with residence times from 3 to 20 minutes. Initial calorimetric studies have been carried out to inform on reaction exotherms, rates and safe operation. Amines which partition mainly in the organic phase require longer reaction times, provided by the CSTR, to compensate for low mass transfer rates in the biphasic system. The green metrics of the reaction have been assessed and compared to existing procedures and have shown the continuous process is improved over previous procedures. The organic solutions of N,N-dialkyl-N-chloramines produced continuously will enable their use in tandem flow reactions with a range of nucleophilic substrates.

  描述了使用定制的中等尺寸管式反应器或连续搅拌罐反应器进行一系列有机溶液的连续流合成，其中包括N,N-二烷基-N-氯胺。这两种反应器促进了有机溶剂中N,N-二烷基胺和水杨酸钠次氯酸盐的两相溶液的高效混合，实现了接近定量转化率，72-100%的原位产率，并且具有0.05摩尔/小时左右的有用生产率，停留时间从3到20分钟不等。初步的热量测定研究已经进行，以了解反应的放热、速率和安全操作。主要分布在有机相中的胺需要更长的反应时间，由CSTR提供，以弥补两相系统中低质量传递速率。该反应的绿色指标已经评估并与现有程序进行了比较，结果表明连续过程优于先前的程序。连续生产的N,N-二烷基-N-氯胺有机溶液将使其能够与一系列亲核底物进行串联流反应。