1-氯-4-(1,2-二氯乙基)苯 | 74298-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-(1,2-二氯乙基)苯
• 英文名称: 1-chloro-4-(1,2-dichloroethyl) benzene
• 英文别名: 1-(1,2-dichloroethyl)-4-chlorobenzene；1-chloro-4-(1,2-dichloroethyl)benzene；4-chloro-1-(1,2-dichloroethyl)benzene；1-chloro-4-(1,2-dichloro-ethyl)-benzene；1-Chlor-4-(1,2-dichlor-aethyl)-benzol
• CAS: 74298-94-5
• 化学式: C₈H₇Cl₃
• 分子量: 209.503
• InChiKey: LJKHXYPCLZZREH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 在 N-氟代双苯磺酰胺 、 lithium chloride 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以10 %的产率得到1-氯-4-(1,2-二氯乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  铁催化的 C(Sp3)–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化通过光诱导配体到金属的电荷转移实现

  摘要：

  催化 C(sp 3 )–H 功能化为构建有机分子提供了巨大机会，促进了复杂药物化合物的衍生化。在此框架内，直接氢原子转移 (HAT) 光催化成为实现这一目标的一种有吸引力的方法。然而，这些方案中使用的可行底物是有限的，并且位点选择性显示出对活化和热力学有利的 C(sp 3 )–H 键的偏好。在此，我们描述了无向铁催化 C(sp 3)–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化反应由光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 过程实现。这些反应表现出非常广泛的底物范围（总共 > 150 个例子），最重要的是，所有这三个反应都表现出非常规的区域选择性，C(sp 3 )–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化优先发生在远端甲基位置。这些程序操作简单，易于扩展，一步即可从简单的碳氢化合物中获取高价值产品。机理研究和对照实验表明，所提供的位点选择性不仅与 HAT 物种相关，而且在很大程度上受到硼基和砜基自由基受体的使用的影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01082

文献信息

• Merging shuttle reactions and paired electrolysis for reversible vicinal dihalogenations
  作者：Xichang Dong、Johannes L. Roeckl、Siegfried R. Waldvogel、Bill Morandi

  DOI：10.1126/science.abf2974

  日期：2021.1.29

  shuttle (e-shuttle) paradigm for the facile and scalable interconversion of alkenes and vicinal dihalides, a class of reactions that can be used both to synthesize useful dihalogenated molecules from simple alkenes and to recycle waste material through retro-dihalogenation. The reaction is demonstrated using 1,2-dibromoethane, as well as 1,1,1,2-tetrachloroethane or 1,2-dichloroethane, to dibrominate or

  邻二溴化物和二氯化物是重要的商品化学品，也是现代化学中必不可少的合成中间体，传统上是使用危险的元素氯和溴合成的。同时，卤化污染物在环境中的持久性要求改进方法以加速其修复。在这里，我们引入一个电化学辅助梭（E-梭）范式烯烃和邻位二卤化物的容易和可扩展的相互转换，一类反应，可用于既从简单的烯烃，并再循环废料通过合成有用二卤代分子复古-二卤代。用1,2-二溴乙烷，1,1,1,2-四氯乙烷或1,2-二氯乙烷分别通过廉价的石墨电极以简单的设置分别对多种烯烃进行二溴化或二氯化反应，证明了该反应。相反，可以使用简单的烯烃受体将六氯化持久性污染物林丹完全脱氯为土壤样品中的苯。
• The Electrochemical <i>cis</i> ‐Chlorination of Alkenes
  作者：Julia Strehl、Cornelius Fastie、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.202103316

  日期：2021.12.9

  Double role: The cis-chlorination of alkenes is realised in an electrochemical setup with PhSeCl as catalyst. The supporting electrolyte (TBACl) acts as nucleophilic reagent for the SN2-type replacement of selenium versus chloride in the key step of the process while the PhSeCl-alkene adduct is activated by electrochemically generated PhSeCl3.

  双重作用：烯烃的顺式氯化是在以 PhSeCl 作为催化剂的电化学装置中实现的。在该过程的关键步骤中，支持电解质(TBACl)充当硒与氯的S N 2 型取代的亲核试剂，同时PhSeCl-烯烃加合物被电化学产生的PhSeCl 3活化。
• 可见光催化的芳香族烯烃的双氯加成产物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111253207B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明涉及一种可见光催化的芳香族烯烃的双氯加成产物的制备方法，包括以下步骤：以芳香族烯烃为底物，以具有可见光吸收能力的氯化铜为氯源，在可见光的照射下于有机溶剂中反应，反应在惰性气氛中进行，反应完全后得到芳香族烯烃的双氯加成产物；芳香族烯烃包括碳碳双键及与碳碳双键通过共价键连接的芳基。本发明利用可见光提供反应所需能量，利用具有可见光吸收能力的氯化铜与反应底物发生光诱导氯原子转移，引发加成反应，得到双氯加成产物，本发明方法反应条件温和、操作简便且反应底物普适性广。
• Visible‐Light‐Induced Vicinal Dichlorination of Alkenes through LMCT Excitation of CuCl ₂
  作者：Pengcheng Lian、Wenhao Long、Jingjing Li、Yonggao Zheng、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ange.202010801

  日期：2020.12.21

  AbstractThis work demonstrates photoredox vicinal dichlorination of alkenes, based on the homolysis of CuCl2 in response to irradiation with visible light. This catalysis proceeds via a ligand to metal charge transfer process and provides an exciting opportunity for the synthesis of 1,2‐dichloride compounds using an inexpensive, low‐molecular‐weight chlorine source. This new process exhibits a wide

  摘要这项工作展示了基于 CuCl 均裂的烯烃光氧化还原邻位二氯化反应2响应可见光照射。这种催化通过配体到金属的电荷转移过程进行，并为使用廉价的低分子量氯源合成 1,2-二氯化合物提供了令人兴奋的机会。这种新工艺表现出广泛的底物范围、优异的官能团耐受性、极其温和的条件并且不需要外部配体。机理研究表明，氯原子自由基的快速形成是该合成过程中 C−Cl 键易于形成的原因。
• Vicinal Dichlorination of Olefins Using NH4Cl and Oxone®
  作者：Nama Narender、Peraka Swamy、Marri Reddy、Macharla Kumar、Mameda Naresh

  DOI：10.1055/s-0033-1340298

  日期：——

  2-dichloroalkane derivatives from olefins using NH4Cl and Oxone® at room temperature is described. A variety of terminal, internal, and cyclic alkenes reacted smoothly to give the corresponding dichlorinated products in good to excellent yields. Moreover, 1,2-disubstituted symmetrical and unsymmetrical olefins dichlorinated with moderate to excellent diastereoselectivity. This method precludes the use of

  摘要 从使用NH烯烃的制备1,2-二氯烷烃衍生物的温和和有效的协议4 Cl和过硫酸氢钾®在室温下进行说明。各种末端，内部和环状烯烃均能平稳反应，以高至极好的收率得到相应的二氯化产物。而且，1,2-二取代的对称和不对称烯烃以中等至极好的非对映选择性二氯化。该方法不能在邻二氯化物的合成中使用酸性添加剂和过渡金属。 从使用NH烯烃的制备1,2-二氯烷烃衍生物的温和和有效的协议4 Cl和过硫酸氢钾®在室温下进行说明。各种末端，内部和环状烯烃均能平稳反应，以高至极好的收率得到相应的二氯化产物。而且，1,2-二取代的对称和不对称烯烃以中等至极好的非对映选择性二氯化。该方法不能在邻二氯化物的合成中使用酸性添加剂和过渡金属。