1-氯-4-(2-苯基乙烯基)苯 | 1657-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-氯-4-(2-苯基乙烯基)苯
• 英文名称: 1-chloro-4-[(Z)-2-phenylethenyl]benzene
• 英文别名: (Z)-1-chloro-4-styrylbenzene；(Z)-4-chlorostilbene；cis-4-chlorostilbene；(Z)-1-(4-chlorophenyl)-2-phenylethene
• CAS: 1657-49-4
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl
• 分子量: 214.694
• InChiKey: TTYKTMUIQGPMMH-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(2-苯基乙烯基)苯 在 碘 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-(4-氯苯基)-2-苯基乙烯
  参考文献：
  名称：

  反式二苯乙烯衍生物的合成及其酪氨酸酶抑制活性。

  摘要：

  介绍了通过Wittig和其他碱催化的缩合反应合成反式二苯乙烯化合物的聚焦库。筛选合成的对苯二酚对鼠酪氨酸酶活性的抑制潜力，以探讨其结构活性关系（SAR）。发现在双键和羟基或卤素原子上，特别是在芳环对位上的吸电子基团（-CN）显着提高了抑制活性。在所有筛选的化合物中，发现化合物2、6、8、10、11、15和21表现出明显的抑制活性。发现化合物21（（E）-2,3-双（4-羟基苯基）丙烯腈）最具活性，IC50值为5.06μM，小于值10的一半。在相似条件下观察到白藜芦醇（鼠酪氨酸酶活性研究中使用的通用标准）为78μM。从本研究中获得的结果揭示了结构/官能团对类胡萝卜素部分的酪氨酸酶抑制活性的敏感性，并有望对新型，选择性和有效的酪氨酸酶抑制剂的设计和合成非常有帮助。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.01.001
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(苯基乙炔基)苯 在 {(Rh[((1S,1'S,2R,2’R)-1,1’-di-tert-butyl-(2,2’)-diphospholane)]H)₃(μ₂-H)₃(μ₃-H)}(BF₄)₂ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.0 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以89%的产率得到1-氯-4-(2-苯基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  [{（Rh [PP *] H）3（μ2-H）3（μ3-H）}（BF4）2]型三核铑氢化物催化的炔烃选择性加氢

  摘要：

  一个干净的胜利：新颖的三核铑（III）-氢化物物种可在温和条件下（甲醇中30.0°C的1 bar氢气压力）在低催化剂负载下（底物/催化剂摩尔比≤10000）进行高选择性加氢）。与[{Rh（PP *）（MeOH）2 } BF 4类型的单核络合物相反，未观察到二苯乙炔过氢化为烷烃。氢消耗遵循米利斯-门腾动力学。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300328

文献信息

• Facile Regio- and Stereoselective Hydrometalation of Alkynes with a Combination of Carboxylic Acids and Group 10 Transition Metal Complexes: Selective Hydrogenation of Alkynes with Formic Acid
  作者：Ruwei Shen、Tieqiao Chen、Yalei Zhao、Renhua Qiu、Yongbo Zhou、Shuangfeng Yin、Xiangbo Wang、Midori Goto、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/ja2069246

  日期：2011.10.26

  highly stereo- and regioselective hydrometalation of alkynes generating alkenylmetal complex is disclosed for the first time from a reaction of alkyne, carboxylic acid, and a zerovalent group 10 transition metal complex M(PEt(3))(4) (M = Ni, Pd, Pt). A mechanistic study showed that the hydrometalation does not proceed via the reaction of alkyne with a hydridometal generated by the protonation of a

  通过炔烃、羧酸和零价族 10 过渡金属络合物 M(PEt(3))(4) (M =镍、钯、铂）。一项机理研究表明，氢金属化不是通过炔烃与由羧酸与 Pt(PEt(3))(4) 质子化产生的氢化金属反应进行的，而是通过炔烃配位金属络合物与酸。这一发现阐明了长期以来提出的反应机制，该机制通过生成烯基钯中间体和随后在由 Brφnsted 酸和 Pd(0) 配合物的组合催化的各种反应中转化该配合物来进行。
• Wittig Reactions of Trialkylphosphine-derived Ylides: New Directions and Applications in Organic Synthesis
  作者：James McNulty、David McLeod、Priyabrata Das、Carlos Zepeda-Velázquez

  DOI：10.1080/10426507.2014.980907

  日期：2015.6.3

  ylides derived from short-chain trialkylphosphines in the Wittig-type olefination reactions toward the synthesis of alkenes, including stilbenes, styrenes, and 1,3-dienes, as well as reagents for homologation reactions, are described. The methods allow easy access to alkenes with high (E)-stereoselectivity in good yield. These reactions are conducted with weak bases in aqueous media, which allows easy

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。
• Catalytic Transfer Hydrogenation Using Biomass as Hydrogen Source
  作者：Srimanta Manna、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/cssc.201801770

  日期：2019.7.5

  entities in a fundamentally important process, such as hydrogenation. Various carbohydrates, starch, and lignin were used for stereoselective hydrogenation. Employing a transition metal catalyst and a novel catalytic system, the reduction of alkynes, alkenes, and carbonyl groups with high yields was demonstrated. The regioselective hydrogenation to access different stereoisomers was established by simple

  我们开发了一种操作简单的方法，可在基本重要的过程（例如加氢）中直接使用生物质衍生的化学实体。各种碳水化合物，淀粉和木质素用于立体选择性氢化。利用过渡金属催化剂和新颖的催化体系，证明了炔烃，烯烃和羰基的高产率还原。通过简单改变反应条件来建立区域选择性氢化以得到不同的立体异构体。这项工作基于前所未有的催化系统，代表了生物质作为还原剂在化学反应中的直接应用。
• Generation of Phosphoranes Derived from Phosphites. A New Class of Phosphorus Ylides Leading to High <i>E</i> Selectivity with Semi-stabilizing Groups in Wittig Olefinations
  作者：Varinder K. Aggarwal、J. Robin Fulton、Chris G. Sheldon、Javier de Vicente

  DOI：10.1021/ja029573x

  日期：2003.5.1

  Tosylhydrazones derived from aryl aldehydes react with t-BuOK, ClFeTPP, (MeO)3P, and aldehydes to furnish olefins with high E selectivity. These reactions occur through a Wittig-type pathway via the corresponding diazo compounds, metal carbenes and phosphorous ylides, with the water-soluble trimethyl phosphate as the byproduct. Similar reactions can also be performed using ethyl diazoacetate; however

  源自芳基醛的甲苯磺酰腙与 t-BuOK、ClFeTPP、(MeO)3P 和醛反应以提供具有高 E 选择性的烯烃。这些反应通过相应的重氮化合物、金属卡宾和磷叶立德通过 Wittig 型途径发生，副产物为水溶性磷酸三甲酯。使用重氮乙酸乙酯也可以进行类似的反应；然而，仅在 LiBr 存在下才观察到高 E 选择性。在这种情况下，该反应被认为是通过通过 Arbuzov 反应形成的膦酸阴离子发生的。因此，该烯化反应通过 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应发生，但膦酸阴离子是在完全无碱的条件下生成的。
• The B(C₆F₅)₃-Catalyzed Tandem Meinwald Rearrangement–Reductive Amination
  作者：Martine R. Tiddens、Robertus J. M. Klein Gebbink、Matthias Otte

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01744

  日期：2016.8.5

  A system of three coupled catalytic cycles enabling the one-pot transformation of epoxides to amines via Meinwald rearrangement, imine condensation, and imine reduction is described. This assisted tandem catalysis is catalyzed by B(C6F5)3 resulting in the first tandem Meinwald rearrangement–reductive amination protocol. The reaction proceeds in nondried solvents and yields β-functionalized amines.

  描述了三个耦合的催化循环的系统，该系统能够通过Meinwald重排，亚胺缩合和亚胺还原将环氧化物一锅转化为胺。这种辅助的串联催化由B（C 6 F 5）3催化，从而产生了第一个串联的Meinwald重排-还原胺化方案。该反应在未干燥的溶剂中进行，并产生β-官能化的胺。特别地，以高收率获得β-二芳基胺。