1-氰基-N-(4-氟苯基)硫代甲酰胺 | 79174-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氰基-N-(4-氟苯基)硫代甲酰胺
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)cyanothioformamide
• 英文别名: p-fluorocyanothioformanilide；1-cyano-N-(4-fluorophenyl)methanethioamide
• CAS: 79174-47-3
• 化学式: C₈H₅FN₂S
• 分子量: 180.206
• InChiKey: BRBRUGYQTAGYPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氰基-N-(4-氟苯基)硫代甲酰胺 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,3-bis(4-fluorophenyl)-5-thioxoimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  某些具有抗肿瘤，抗病毒，抗菌和抗真菌活性的新型氟化单-和双-咪唑烷亚氨基硫酮的合成，表征和衍生

  摘要：

  一系列38种新型咪唑烷亚氨基硫酮（6a – g，10a – h，13a，b，15a – d和16a），5-硫代氧杂咪唑烷-2,4-二酮（7a – d，11a – e，14a，b，和16B），和双- imidazolidineiminothiones（17 - 20），在各种氟化芳族取代基ñ - （1）和ñ-（3）的制备产率为75-85％。由氟化的N-芳基氰基硫代甲酰苯胺和取代的芳族异氰酸酯，以及氟化的芳族异氰酸酯与氟化的和非氟化的芳族N-芳基氰基硫代甲酰苯胺反应，合成咪唑烷亚氨基硫酮。所选产物的随后水解产生了相应的5-硫代氧杂咪唑烷-2，4-二酮。初步筛选了几种针对Ehrlich腹水癌细胞（EAC）的化合物，结果表明6f和16a的活性最高（分别为90％和80％抑制）。进一步评估针对其他肿瘤细胞系的细胞毒性，得出IC 50值为0.67至3.83μg/ mL，其中化合物15a和16a对所有细胞

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.015
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-4-fluoroaniline 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43 %的产率得到1-氰基-N-(4-氟苯基)硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化/Cu 辅助 CH 官能化/N-芳基氰基硫代甲酰胺的分子内 CS 键形成合成 2-氰基苯并噻唑。

  摘要：

  我们在此报告了一种涉及钯和铜的催化系统，以实现 N-芳基氰基硫代甲酰胺的环化和 2-氰基苯并噻唑的合成。CH 功能化/分子内 CS 键形成反应是在空气存在下使用 2.0 当量的无机添加剂 (KI) 实现的。在许多情况下，该反应导致以高收率区域选择性获得的唯一产物，允许合成范围广泛的取代 2-氰基苯并噻唑衍生物，为设计更复杂的杂环或分子标记系统提供有价值的构建模块。

  DOI：

  10.3390/molecules27238426

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 5-imino-4-thioxoimidazolidin-2-one Derivatives as Antibacterial and Antifungal Agents
  作者：Samir Y. Abbas、Marwa A.M. Sh. El-Sharief、Reem A.K. Al-Harbi、Eman W. El-Gammal、Ahmed M.S. El-Sharief

  DOI：10.2174/1573406416666191227112648

  日期：2021.7

  purity. The activities of imidazolidines as antibacterial and antifungal agents were studied. Some of the imidazolidine derivatives displayed significant antibacterial and antifungal activities. Conclusion: 5-Imino-4-thioxoimidazolidin-2-ones were obtained in 77-90% yields with excellent purity. The antibacterial and antifungal activities suggest that some of the imidazole derivatives possess significant

  目的：合成一些在 N-(1) 和 N-(3) 处具有不同卤化和烷基化芳族取代基的新型 5-imino-4-thioxoimidazolidin-2-one 衍生物并评估其预期的抗菌和抗真菌活性是很有趣的。 方法：通过不同卤化和烷基化的N-芳基氰基硫代甲酰胺与卤化和烷基化的异氰酸芳基酯反应，合成了新的5-imino-4-thioxoimidazolidin-2-one衍生物。 结果： 5-Imino-4-thioxoimidazolidin-2-ones 以高收率和优异的纯度获得。研究了咪唑烷作为抗菌剂和抗真菌剂的活性。一些咪唑烷衍生物显示出显着的抗菌和抗真菌活性。 结论： 5-Imino-4-thioxoimidazolidin-2-ones 以 77-90% 的产率获得，纯度极佳。抗菌和抗真菌活性表明，某些咪唑衍生物对枯草芽孢杆菌、肺炎克雷伯菌和白色念珠菌具有显着的抗菌活性，对金黄色葡萄球菌具有中等活性。
• Iodine-DMSO mediated conversion of <i>N</i>-arylcyanothioformamides to <i>N</i>-arylcyanoformamides and the unexpected formation of 2-cyanobenzothiazoles
  作者：Ziad Moussa、Zaher M. A. Judeh、Ahmed Alzamly、Saleh A. Ahmed、Harbi Tomah Al-Masri、Bassam Al-Hindawi、Faisal Rasool、Sara Saada

  DOI：10.1039/d2ra00049k

  日期：——

  substrates to access new luciferin analogs. The structures of all new products were elucidated by multinuclear NMR spectroscopy and high accuracy mass spectral analysis. Crystal-structure determination by means of single-crystal X-ray diffraction was carried out on (4-bromophenyl)carbamoyl cyanide, 5,6-dimethoxybenzo[d]thiazole-2-carbonitrile, 5-(benzyloxy)benzo[d]oxazole-2-carbonitrile, 4,7-dimetho

  氰基甲酰胺作为组装关键中间体和生物活性分子的有用成分无处不在。开发一种有效且简单的方法来处理这个主题是一个挑战。在此，我们证明了 I 2 -DMSO 氧化系统在从N制备N-芳基氰基甲酰胺中的有效性。-芳基氰基硫代甲酰胺。该合成方法具有条件温和、底物范围广、反应效率高等特点。此外，这种方法提供了一个很好的入口，可以专门提供 2-氰基苯并噻唑，它们是获得新荧光素类似物的有用底物。所有新产品的结构均通过多核核磁共振光谱和高精度质谱分析进行了阐明。用单晶X射线衍射对(4-溴苯基)氨基甲酰氰、5,6-二甲氧基苯并[ d ]噻唑-2-甲腈、5-(苄氧基)苯并[ d ]恶唑进行晶体结构测定-2-甲腈，4,7-二甲氧基苯并[ d]噻唑-2-甲腈和(5-碘-2,4-二甲氧基苯基)氨基甲酰氰，一种具有机理意义的关键中间体。
• SOME RING CLOSURE REACTIONS WITH CYANOTHIOFORMAMIDES: NEW ROUTE FOR THE SYNTHESIS OF (IMIDAZOLIDINE, OXAZOLIDINE &amp; PYRROLINE)-IMINOTHIONES, BENZOTHIAZOLOQUINAZOLINONES AND IMIDAZOQUINOXALINES
  作者：A.M.Sh. El-Sharief、A. A. Atalla、A. M. Hussein、M. S. A. El-gaby、A. A. Hassan

  DOI：10.1080/10426500008043677

  日期：2000.5.1

  Cyanothioformamides were reacted with isocyanates, isothiocyanates, aldehydes, acetylenedicarboxylic acid and anthranilic acids to produce imidazolidines, oxazolidines pyrroline, quinazolinones and benzothiazoloquinazolinones, respectively. Interaction of imidazolidineimino(thiones and dithiones) with o-phenylenediamines gave rise to imidazoquinoxalines and imidazaquinoxalinethiones, respectively.
• Besson, Thierry; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1659 - 1662
  作者：Besson, Thierry、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] TARGETING MB2 OF THE MYC ONCOGENE AND ITS INTERACTION WITH TRRAP IN CANCER<br/>[FR] CIBLAGE DE MB2 DE L'ONCOGÈNE MYC ET SON INTERACTION AVEC TRRAP DANS LE CANCER
  申请人：DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：WO2021113347A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Provided are methods and compositions for identifying inhibitors of an interaction between the oncogenic transcription factor MYC and its cofactor TRRAP. The methods involve both cell-based and in vitro approaches for probing an interaction between MYC and TRRAP and for identifying inhibitors of a MYC-TRRAP interaction. Also provided are compounds for use as inhibitors of an interaction between MYC and TRRAP, and methods for developing a cancer therapeutic from such compounds, including methods for derivatizing such inhibitors and for testing the inhibitors and derivatized inhibitors for an ability to treat cancer in a subject. The methods, compounds, and compositions provided herein can provide various advantages, such as a means to target the oncogenic transcription factor MYC in cancer.