1-溴-2-(甲氧基(苯基)甲基)苯 | 59142-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-(甲氧基(苯基)甲基)苯
• 英文名称: 1-bromo-2-[methoxy(phenyl)methyl]benzene
• 英文别名: 2-Bromobenzhydryl methyl ether
• CAS: 59142-71-1
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: DYSWXZWUNAHJOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-128 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(甲氧基(苯基)甲基)苯 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-phenyl-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine]-1'-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]的合成作为潜在的中枢神经系统药物。

  摘要：

  识别氨基烷基（芳基）异苯并呋喃部分可促进1'-甲基-3-苯基螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]（7a，HP 365）和脱甲基类似物9a（HP 505）的合成抗抑郁药talopram（Lu 3-010）和trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5- [3-（甲基氨基）丙基] -5H-dibenzo [a，d] cyclohepten-11-ol共有（MK-940）。通过2-溴二苯甲基甲基醚的锂化反应，然后添加1-甲基-4-哌啶酮和酸催化的环化反应，可以方便地合成7a。通过标准方法的N-脱烷基化得到9a。通过发现丁苯那嗪对前导化合物7a和9a引起的上睑明显抑制，刺激了类似物的合成。最佳的抗丁苯那嗪活性与3-苯基螺-[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]部分相关，其中氮为碱性。通过引入大的氮取代基或大于H的C-3取代基对该部分进行修饰，显着降低了抗丁苯那嗪的活性。研究

  DOI：

  10.1021/jm00233a012
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromophenyl)phenylmethanol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-溴-2-(甲氧基(苯基)甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  3-Aminoalkyl-1,3-dihydro-3-phenylspiro[isobenzofurans]

  摘要：

  描述了具有镇静作用的3-氨基烷基-1,3-二氢-3-苯基螺[异苯并呋喃]，以及其制备过程。

  公开号：

  US03957828A1

文献信息

• Synthesis of Substituted Biaryls through Gold-Catalyzed Petasis-Ferrier Rearrangement of Propargyl Ethers
  作者：Kamalkishore Pati、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1002/ejoc.201402469

  日期：2014.7

  Au-catalyzed cycloisomerization of aryl propargyl ethers provides controlled transition from alkyne to carbonyl chemistry followed up by a Petasis–Ferrier rearrangement/aromatization cascade leading to substituted biaryls with functionalized naphthalene cores.

  芳基炔丙基醚的金催化环异构化提供了从炔烃到羰基化学的受控转变，随后是 Petasis-Ferrier 重排/芳构化级联，导致取代的联芳基具有功能化的萘核。
• Substituted 1,3-dihydrospiro(isobenzofuran)s
  申请人：American Hoechst Corporation

  公开号：US03959475A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  Novel substituted 1,3-dihydrospiro[isobenzofuran]s and methods of preparing the same are described. These compounds are useful as antidepressants, tranquilizers, analgetic agents and intermediates therefor.

  描述了一种替代的1,3-二氢螺[异苯并呋喃]类化合物及其制备方法。这些化合物可用作抗抑郁药、镇定剂、镇痛剂和它们的中间体。
• Enantiopurity and absolute configuration determination of arene<i>cis</i>-dihydrodiol metabolites and derivatives using chiral boronic acids
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Peter A. Goodrich、John F. Malone、Gareth McConville、John S. Harrison、Paul J. Stevenson、Christopher C.R. Allen

  DOI：10.1002/chir.22764

  日期：2018.1

  cis‐dihydrodiol, cyclohex‐2‐en‐1‐one cis‐diol, heteroarene cis/trans‐2,3‐diol, and catechol metabolites in estimating their ee values, and 2) new chiral phenylboronic acids, 2‐[1‐methoxy‐2,2‐dimethylpropyl]phenyl boronic acid (MDPBA) and 2‐[1‐methoxy‐1‐phenylmethyl]phenyl boronic acid (MPPBA) and their advantages over MEPBA, as reagents for stereochemical analysis of arene and alkene cis‐diol metabolites, are presented

  的用于确定对映体过量（方法相对优点EE）值和手性芳烃绝对构型和烯烃的顺式-1,2-二醇的代谢物，包括硼酸酯的形成，使用外消旋或对映纯的（+）和（ - ） - 2-讨论了（1-甲氧基乙基）苯基硼酸（MEPBA）。的进一步的应用：1）衍生MEPBA手性的单-和多环芳烃的硼酸盐顺式-dihydrodiol，环己-2-烯-1-酮的顺式-二醇，杂芳烃顺/反式-2,3-二醇，和儿茶酚代谢物在估计他们的ee值； 2）新的手性苯基硼酸，2- [1- [1-甲氧基-2,2-二甲基丙基]苯基硼酸（MDPBA）和2- [1-甲氧基-1-苯基甲基]苯基硼酸（MPPBA）及其优势介绍了在MEPBA上作为芳烃和烯烃顺式-二醇代谢物的立体化学分析试剂。
• Diisobutylaluminum hydride-promoted cyclization of benzyl and phenylsilyl ethers bearing a 2-(trimethylsilyl)ethynyl group: syntheses of indenes and benzosiloles
  作者：Hidenori Kinoshita、Hiroki Fukumoto、Takayuki Tohjima、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.123

  日期：2016.8

  proceeds by regio- and stereoselective hydroalumination of the alkyne moiety followed by intramolecular nucleophilic substitution. o-[2-(Trimethylsilyl)ethynyl]phenylsilyl methyl ethers also underwent the DIBAL-H promoted-cyclization to be converted into 2-(trimethylsilyl)benzosiloles in good yields. This approach provides straightforward and efficient way to construct benzosiloles from readily available

  的反应ö - [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苄基甲基醚与二异丁基氢化铝（DIBAL-H），得到2-（三甲基甲硅烷）以良好的收率茚。该环化通过炔烃部分的区域和立体选择性氢铝化，然后进行分子内亲核取代而进行。邻-[2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯基甲硅烷基甲基醚也经历了DIBAL-H促进的环化反应，以高收率转化成2-（三甲基甲硅烷基）苯并甲硅烷基。该方法提供了从容易获得的有机硅烷中构建苯并甲硅烷的直接有效方法。
• Spiro[cyclohexane-1,1'(3'H)-isobenzofuran]s
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04263317A1

  公开（公告）日：1981-04-21

  Spiro[cyclohexane-1,1'(3'H)-isobenzofuran]s are useful as antidepressants, tranquilizers, analgesics and anticonvulsants.

  螺环[cyclohexane-1,1'(3'H)-异苯并呋喃]具有抗抑郁、镇静、止痛和抗抽搐作用。