1-溴-3-(2-苯基乙烯基)苯 | 70626-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-溴-3-(2-苯基乙烯基)苯
• 英文名称: 3-bromostilbene
• 英文别名: 1-bromo-3-(2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 70626-28-7
• 化学式: C₁₄H₁₁Br
• 分子量: 259.145
• InChiKey: MPYGIRDWORCFRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-(2-苯基乙烯基)苯 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 磷酸二苯酯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(3-styrylphenyl)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-2-oxaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶配体使烯醇与醇对映选择性自由基氧三氟甲基化

  摘要：

  已开发出一种概念上新颖的策略，以手性吡啶为辅助配体，可在Cu I /磷酸双催化下，用醇类稳定烯烃的第一次不对称自由基氧三氟甲基化，以稳定高价铜物种。该转化反应具有温和的反应条件，显着的底物范围和出色的官能团耐受性，为具有α-叔立体中心且具有出色对映选择性的三氟甲基取代的四氢呋喃提供了一种有效的方法。机理研究支持了非手性吡啶作为铜金属上的配体来稳定不对称诱导过程中涉及的关键瞬态反应物种的推测作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201702925
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 甲苯 在 potassium tert-butylate 、 C₁₄H₁₉B₁₀ClNRuS 作用下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到1-溴-3-(2-苯基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  含邻位碳硼烷基苯并噻唑的半夹心钌配合物及制备与应用

  摘要：

  本发明涉及一种含邻位碳硼烷基苯并噻唑的半夹心钌配合物及制备与应用。制备方法具体为：i)在‑70～‑80℃的温度下，将正丁基锂的有机混合溶液加入到邻位碳硼烷的有机混合溶液中，后升温至室温，继续反应30～60min；ii)加入溴代苯并噻唑，并在室温下反应6～8h；iii)再加入双核钌化合物，并在室温下反应3～5h，后经分离即得所述的半夹心钌配合物。应用为在催化甲苯与芳香醛缩合反应制备二苯乙烯衍生物中的应用。与现有技术相比，本发明的配合物对空气和水均不敏感，性质稳定，且在催化甲苯与芳香醛的缩合反应中显示出高效的催化活性，制备方法简单绿色，产率高，反应条件温和，普适性好。

  公开号：

  CN111961087B

文献信息

• Synthesis of Stilbenes by Rhodium-Catalyzed Aerobic Alkenylation of Arenes via C–H Activation
  作者：Xiaofan Jia、Lucas I. Frye、Weihao Zhu、Shunyan Gu、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1021/jacs.0c03935

  日期：2020.6.10

  Arene alkenylation is commonly achieved by late transition metal-mediated C(sp2)-C(sp2) cross-coupling, but this strategy typically requires prefunctionalized substrates (e.g., with halides or pseudohalides) and/or the presence of a directing group on the arene. Transition metal-mediated arene C-H activation and alkenylation offers an alternative method to functionalize arene substrates. Herein, we

  芳烃烯基化通常通过后期过渡金属介导的 C(sp2)-C(sp2) 交叉偶联实现，但该策略通常需要预官能化底物（例如，具有卤化物或拟卤化物）和/或在芳烃。过渡金属介导的芳烃 CH 活化和烯基化提供了一种功能化芳烃底物的替代方法。在此，我们报告了由芳烃和苯乙烯进行铑催化氧化芳烃烯基化以制备二苯乙烯和二苯乙烯衍生物。芳烃和烯烃上的几个官能团（包括氟化物、氯化物、三氟甲基、酯、硝基、乙酸酯、氰化物和醚基团）的反应是成功的。单取代芳烃的反应对间位和对位的烯基化具有选择性，通常具有大约 2 个：1 选择性，分别。白藜芦醇和 (E)-1,2,3-三甲氧基-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯 (DMU-212) 是通过这种单步方法以高产率合成的。与钯催化的比较表明，铑催化对单取代芳烃的间位官能化具有更高的选择性，并且Rh催化对卤素基团的耐受性更好。
• E-selective isomerization of stilbenes and stilbenoids through reversible hydroboration
  作者：Erin E. Gray、Lake E. Rabenold、Brian C. Goess

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.046

  日期：2011.11

  Hydroboration of a mixture of E and Z stilbenes and stilbenoids is followed by an elimination reaction to yield the E isomer with high stereoselectivity. The reaction tolerates aromatic substituents with varying stereoelectronic properties, occurs in one pot, and requires only commercially available reagents. An illustration of the isomerization reaction in a synthesis of resveratrol, a biologically

  E和Z的Stilbenes和Stilbenoids的混合物进行氢硼化后，进行消除反应，得到具有高立体选择性的E异构体。该反应容许具有不同立体电子性质的芳族取代基，发生在一个罐中，并且仅需要可商购的试剂。给出了白藜芦醇（一种生物活性抗氧化剂）的合成中的异构化反应的说明。
• Aglycone exploration of C-arylglucoside inhibitors of renal sodium-dependent glucose transporter SGLT2
  作者：Bruce A. Ellsworth、Wei Meng、Manorama Patel、Ravindar N. Girotra、Gang Wu、Philip M. Sher、Deborah L. Hagan、Mary T. Obermeier、William G. Humphreys、James G. Robertson、Aiying Wang、Songping Han、Thomas L. Waldron、Nathan N. Morgan、Jean M. Whaley、William N. Washburn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.109

  日期：2008.9

  Inhibition of sodium-dependent glucose transporter 2 (SGLT2), the transporter that is responsible for renal re-uptake of glucose, leads to glucosuria in animals. SGLT-mediated glucosuria provides a mechanism to shed excess plasma glucose to ameliorate diabetes-related hyperglycemia and associated complications. The current study demonstrates that the proper relationship of a 4'-substituted benzyl group

  抑制钠依赖性葡萄糖转运蛋白2（SGLT2）是负责肾脏肾脏对葡萄糖再摄取的转运蛋白，会导致动物体内出现糖尿。SGLT介导的糖尿症提供了一种机制，可以减少多余的血浆葡萄糖以改善糖尿病相关的高血糖症和相关并发症。当前的研究表明，4'-取代的苄基与β-1C-苯基葡萄糖苷之间的适当关系对于有效和选择性地抑制SGLT2很重要。铅C-芳基葡糖苷（7a）表现出优于其O-芳基葡糖苷对应物（4）的代谢稳定性，并且在体内给药时可促进糖尿。
• Anthracene derivative and organic electroluminescence device using the derivative
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US20040100188A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  An anthracene derivative represented by general formula (I): 1 wherein X and Y represent a trifunctional aromatic ring group or the like, (1) A 1 to A 4 represent an aryl group or a monovalent heterocyclic group or (2) A 1 and A 3 represent hydrogen atom and A 2 and A 4 represent a styryl group in which the phenyl portion may be substituted and the &agr;-position or the &bgr;-position of the vinyl portion may be substituted with an alkyl group, R 1 to R 16 represent hydrogen atom, a halogen atom, cyano group, nitro group; alkyl group or the like, Q represents an arylene group or the like and p represents 0, 1 or 2; and an organic electroluminescence device which comprises at least an organic light emitting layer disposed between a pair of electrodes and the above anthracene derivative. The novel anthracene derivative exhibits a high efficiency of light emission and excellent heat resistance when the derivative is used as a material constituting an organic electroluminescence device.

  一种以通式（I）表示的蒽衍生物：其中X和Y表示三官能团芳香环基团或类似物，（1）A1至A4表示芳基或一价杂环基团或（2）A1和A3表示氢原子，A2和A4表示苯乙烯基团，其中苯基部分可以被取代，乙烯基部分的α位或β位可以被烷基取代，R1至R16表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、烷基或类似物，Q表示芳基亚烷基团或类似物，p表示0、1或2；以及至少包括一个有机发光层的有机电致发光装置，该有机发光层位于一对电极之间，且上述蒽衍生物作为构成有机电致发光装置的材料时，表现出高效率的发光和优异的耐热性。
• Polymer for photoresist, method of production thereof and photoresist composition containing polymer
  申请人：——

  公开号：US20020015906A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  A polymer for a photoresist composition is given by the formula (I): 1 wherein R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, R 2 is a C 1-12 linear or branched alkyl, haloalkyl or alkoxycarbonyl group, a C 5-12 cyclic alkyl, cyclic haloalkyl or cyclic alkoxycarbonyl group, a phenyl group or a naphthyl group, R 3 is a C 1-12 linear or branched alkyl or haloalkyl group, a C 5-12 cyclic alkyl or cyclic haloalkyl group, a phenyl group, or a naphthyl group, R 4 and R 5 are independently a hydrogen atom, a C 1-6 linear or branched alkyl, or a C 5-6 cyclic alkyl group, R′ and R″ are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-8 alkyl or alkoxy group, a hydroxy group, a carbonate group or a phenyl group, and m, n, p and q are independently an integer provided that m and q are not zero, at least one of n and p are not zero, 0.4≦m/(m+n+p+q)≦0.9, 0≦n/(m+n+p+q)≦0.5, 0≦p/(m+n+p+q)≦0.5, and 0.01≦q/(m+n+p+q)≦0.3.

  给出了一种用于光阻组合物的聚合物，其化学式为（I）：其中R1是氢原子或甲基基团，R2是C1-12线性或支链烷基，卤代烷基或烷氧羰基基团，C5-12环烷基，环卤代烷基或环烷氧羰基基团，苯基或萘基，R3是C1-12线性或支链烷基或卤代烷基，C5-12环烷基或环卤代烷基，苯基或萘基，R4和R5分别是氢原子，C1-6线性或支链烷基或C5-6环烷基基团，R'和R"分别是氢原子，卤素原子，C1-8烷基或烷氧基团，羟基，碳酸酯基或苯基，m，n，p和q是整数，其中m和q不为零，n和p中至少有一个不为零，0.4≤m/(m+n+p+q)≤0.9，0≤n/(m+n+p+q)≤0.5，0≤p/(m+n+p+q)≤0.5，0.01≤q/(m+n+p+q)≤0.3。