1-溴-3-(4-硝基苯基)苯 | 91354-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-3-(4-硝基苯基)苯
• 英文名称: 3-bromo-4′-nitrobiphenyl
• 英文别名: 1-bromo-3-(4-nitrophenyl)benzene；3-bromo-4'-nitrobiphenyl；3-Brom-4'-nitro-biphenyl
• CAS: 91354-18-6
• 化学式: C₁₂H₈BrNO₂
• 分子量: 278.105
• InChiKey: FIUDCVBWFFOHNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  376.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-(4-硝基苯基)苯 在 硫酸 作用下， 生成 5-bromo-2,4,4'-trinitro-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  The Nitration of Certain Halobiphenyls. IV. Nitro Derivatives of 3-Bromobiphenyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01217a039
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-4'-nitro-biphenyl-2-ylamine 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-溴-3-(4-硝基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  The Nitration of Certain Halobiphenyls. IV. Nitro Derivatives of 3-Bromobiphenyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01217a039

文献信息

• Synthesis and Antiprotozoal Activity of Dicationic <i>m</i>-Terphenyl and 1,3-Dipyridylbenzene Derivatives
  作者：Donald A. Patrick、Mohamed A. Ismail、Reem K. Arafa、Tanja Wenzler、Xiaohua Zhu、Trupti Pandharkar、Susan Kilgore Jones、Karl A. Werbovetz、Reto Brun、David W. Boykin、Richard R. Tidwell

  DOI：10.1021/jm400508e

  日期：2013.7.11

  Bis-pyridylimidamide derivative 31 was 25 times more potent than benznidazole against T. cruzi and slightly more potent than amphotericin B against L. amazonensis. Terphenyldiamidine 1 and dipyridylbenzene analogues 23 and 25 each cured 4/4 mice infected with T. b. rhodesiense STIB900 with four daily 5 mg/kg intraperitoneal doses, as well as with single doses of ≤10 mg/kg. Derivatives 5 and 28 (prodrugs

  4,4“-Diamidino-米-三联苯（1制备并在体外测定对抗T）和36类似物rypanosoma布氏罗得西亚，克氏锥虫，疟原虫和利什曼原虫亚马孙。23种化合物对T. b具有很高的活性。罗得西亚或恶性疟原虫。最值得注意的是脒1，10，和11与IC 50 4nM的反对的布氏锥虫 罗得香和二甲基四氢嘧啶类似物4和9（IC 50）对恶性疟原虫的值≤3 nM 。双吡啶基酰亚胺酰胺衍生物31对T的效力是苯并咪唑的25倍。克鲁氏菌对亚马逊乳酸杆菌的杀伤力比两性霉素B强。三联苯二胺1和二吡啶基苯类似物23和25分别治愈了感染T.b的4/4小鼠。罗得西亚STIB900具有四个每日5mg / kg的腹膜内剂量，以及与单次剂量的≤10毫克/公斤。衍生物5和28（前药1和25）每只治愈3/4只小鼠，每天四次口服25 mg / kg口服剂量。
• Selective Suzuki-Miyaura Monocouplings with Symmetrical Dibromoarenes and Aryl Ditriflates for the One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Triaryls
  作者：Corinne Minard、Carole Palacio、Kevin Cariou、Robert H. Dodd

  DOI：10.1002/ejoc.201400090

  日期：2014.5

  parameters that would permit selective Suzuki–Miyaura monocouplings of symmetrical dihaloarenes were studied. High selectivity and efficiency can be obtained for a broad range of substrates by using operationally simple conditions and widely available reagents. The 38 different examples described provide a valuable toolbox for the rapid access to unsymmetrical triaryls, as illustrated by the preparation

  研究了允许对称二卤芳烃选择性 Suzuki-Miyaura 单偶联的各种参数。通过使用操作简单的条件和广泛可用的试剂，可以获得对广泛底物的高选择性和效率。所描述的 38 个不同的例子为快速获取不对称三芳基提供了一个有价值的工具箱，如二芳基吡啶 8、三联苯 9 和二芳基吡咯 10 的制备所示。
• Copper catalysed Gomberg-Bachmann-Hey reactions of arenediazonium tetrafluoroborates and heteroarenediazonium o-benzenedisulfonimides. Synthetic and mechanistic aspects
  作者：Achille Antenucci、Margherita Barbero、Stefano Dughera、Giovanni Ghigo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131632

  日期：2020.11

  heterobiaryls in good yields and in mild reaction conditions. A computational study of some key points of the reaction was performed. The results are coherent with the experimental data and confirm some aspects of the mechanism. The reaction free energies for the reduction in benzene by CuI of a set of 40 (hetero)arenediazonium tetrafluoroborates were calculated. Both the experiments and the calculations

  Gomberg-Bachmann-Hey反应在铜作为催化剂的情况下进行，以高收率和温和的反应条件产生联芳基或杂联芳基。对反应的一些关键点进行了计算研究。结果与实验数据一致，并证实了该机理的某些方面。计算了一组40个（杂）芳烯重氮四氟硼酸盐通过CuI还原苯所产生的反应自由能。实验和计算均表明，在与取代溶剂（甲苯，溴苯，硝基苯和苯甲醚）的偶联中，总是倾向于与邻位的结合。
• 420. Mesomorphism and chemical constitution. Part XI. The preparation and mesomorphic properties of substituted 4-p-n-alkoxybenzylideneaminobiphenyls
  作者：D. J. Byron、G. W. Gray、A. Ibbotson、B. M. Worrall

  DOI：10.1039/jr9630002246

  日期：——
• A Further Study of the Bromination of the Nitrodiphenyls
  作者：Francis H. Case

  DOI：10.1021/ja01269a055

  日期：1938.2