1-溴-4-乙氧基萘 | 20900-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴-4-乙氧基萘
• 英文名称: 4-bromo-1-ethoxynaphthalene
• 英文别名: ethyl-(4-bromo-[1]naphthyl)-ether；Aethyl-(4-brom-[1]naphthyl)-aether；1-Bromo-4-ethoxynaphthalene
• CAS: 20900-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO
• 分子量: 251.123
• InChiKey: WCCMJOJYAZRKFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-乙氧基萘 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 碘 、 magnesium 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-[(4-Ethoxynaphthalene-1-carbothioyl)amino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Lipophilic δ-Amino Acid Conjugates from 4-Alkoxy-dithionaphthoic Acids

  摘要：

  Novel 4-alkoxy-dithionaphthoic acids were prepared and shown to be valuable synthons for delta-amino acid conjugates. These dithioacids are efficiently synthesized and purified, stable to storage, and easily derivatized to facilitate thioacylation chemistry. To this end, we have demonstrated dithionaphthoic acids (6) to successfully undergo coupling with both protected and unprotected amino acids, giving rise to stable thioamide conjugates (8 and 9).

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.565142
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基萘 在 CuBr₂-Kieselguhr 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1-溴-4-乙氧基萘
  参考文献：
  名称：

  烷氧基萘与氧化铝或硅藻土负载的铜 (II) 卤化物的区域选择性卤化和二聚化†

  摘要：

  1-烷氧基萘 1 与氧化铝负载的溴化铜 (II) 或氯化铜 (II) 反应生成二聚体 4,4'-二烷氧基-1,1'-联萘 3，作为主要产物，并与硅藻土负载的铜反应(II) 溴化物得到 1-bromo-4-alkoxynaphthalenes 2，而 2-alkoxynaphthalenes 4 与氧化铝或硅藻土负载的溴化铜 (II) 反应优先得到 1-bromo-2-alkoxynaphthalenes 5。

  DOI：

  10.1039/a704445c

文献信息

• Authenrieth; Muehlinghaus, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 748
  作者：Authenrieth、Muehlinghaus

  DOI：——

  日期：——
• Kolhatkar; Bapat, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1938, vol. 7/3, p. 157,163, 164, 165
  作者：Kolhatkar、Bapat

  DOI：——

  日期：——
• The preparation of 4- and 5-n-alkoxy-1-naphthoic and 6- and 7-n-alkoxy-2-naphthoic acids
  作者：G. W. Gray、Brynmor Jones

  DOI：10.1039/jr9540000678

  日期：——
• Autenrieth; Muehlinghaus, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 4105
  作者：Autenrieth、Muehlinghaus

  DOI：——

  日期：——
• Marchetti, Gazzetta Chimica Italiana, 1879, vol. 9, p. 545
  作者：Marchetti

  DOI：——

  日期：——