氧代-2-苯基-3-丙基膦酸二乙酯 | 82101-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 氧代-2-苯基-3-丙基膦酸二乙酯
• 英文名称: oxo-2-phenyl-3 propylphosphonate diethylique
• 英文别名: diethyl (2-oxo-3-phenylpropyl)phosphonate；diethyl 2-oxo-3-phenylpropanephosphonate；diethyl 2-oxo-3-phenylpropylphosphonate；diethyl 3-phenyl-2-oxopropylphosphonate；dimethyl 2-oxo-3-phenylpropyl-phosphonate；Dimethyl-2-oxo-3-phenylpropyl phosphonate, 98 %；1-diethoxyphosphoryl-3-phenylpropan-2-one
• CAS: 82101-87-9
• 化学式: C₁₃H₁₉O₄P
• 分子量: 270.265
• InChiKey: RXRNCFXUHIMALO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧代-2-苯基-3-丙基膦酸二乙酯 在 乙酸铵 、 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2-amino-3-phenylpropyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Animation reductrice des β-cetophosphonates: preparation d'acides aminoalkylphosphoniques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98903-3
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (E)-2-pyrrolidinoethenylphosphonate 在 仲丁基锂 、 草酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 氧代-2-苯基-3-丙基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  β-二烷基氨基乙烯基膦酸二乙酯的区域控制金属化：取代的β-酮膦酸的新合成

  摘要：

  描述了β-二烷基氨基乙烯基膦酸二乙酯（乙烯基磷酰胺（VPA））的金属化及其与各种亲电试剂的反应。在温和水解后，这些衍生物可提供良好的β-酮膦酸酯收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80508-6

文献信息

• Preparation of 1-aminoalkylphosphonic acids and 2-aminoalkylphosphonic acids by reductive amination of oxoalkylphosphonates
  作者：Artur Ryglowski、Pawel Kafarski

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00590-x

  日期：1996.8

  By reacting dialkyl 1-oxo- or 2-oxoalkylphosphonates with benzhydrylamine followed by reduction with triacetoxyborohydride and acid hydrolysis gave corresponding aminoalkylphosphonic acids with satisfactory yields. The use of benzylamine, α-methylbenzylamine and tritylamine was unsuccessful in the case of dialkyl 1-oxoalkylphosphonates whereas conversion of 2-oxoalkylphosphonates was also achieved

  通过使1-氧代-或2-氧代烷基膦酸二烷基酯与苯甲基胺反应，然后用三乙酰氧基硼氢化物还原并进行酸水解，以令人满意的产率得到相应的氨基烷基膦酸。在1-氧代烷基膦酸二烷基酯的情况下，苄基胺，α-甲基苄基胺和三苯甲基胺的使用是不成功的，而2-氧代烷基膦酸酯的转化率也较低，但仍可实现。
• [EN] ALPHA HYDROXY AMIDES<br/>[FR] ALPHA-HYDROXY-AMIDES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014048547A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  The present invention relates to alpha hydroxy amides including compounds of formula (I) and related compounds and their use in the prophylaxis and treatment of inflammatory disorders and diseases, wherein T1, T2, W and Rw has the meaning given in claim 1.

  本发明涉及α-羟基酰胺，包括式(I)的化合物和相关化合物，以及它们在预防和治疗炎症性疾病和疾病中的应用，其中T1、T2、W和Rw的含义如权利要求书中所述。
• Silver-Catalyzed Oxidative C(sp³ )−P Bond Formation through C−C and P−H Bond Cleavage
  作者：Lili Li、Wenbin Huang、Lijin Chen、Jiaxing Dong、Xuebing Ma、Yungui Peng

  DOI：10.1002/anie.201704910

  日期：2017.8.21

  The silver‐catalyzed oxidative C(sp3)−H/P−H cross‐coupling of 1,3‐dicarbonyl compounds with H‐phosphonates, followed by a chemo‐ and regioselective C(sp3)−C(CO) bond‐cleavage step, provided heavily functionalized β‐ketophosphonates. This novel method based on a readily available reaction system exhibits wide scope, high functional‐group tolerance, and exclusive selectivity.

  1,3-二羰基化合物与H-膦酸酯的银催化氧化C（sp 3）-H / PH交叉偶联，随后是化学和区域选择性C（sp 3）-C（CO）键-裂解步骤，提供功能强大的β-酮膦酸酯。这种基于现成反应系统的新颖方法具有广泛的应用范围，较高的官能团耐受性和选择性。
• Novel Cobalt(0)- or Magnesium-Mediated Approaches to β-Ketophosphonates
  作者：Fulvia Orsini、Emanuela Di Teodoro、Marinella Ferrari

  DOI：10.1055/s-2002-33653

  日期：——

  Two novel approaches to β-ketophosphonates, based on cobalt(0)- or magnesium-mediated reactions of α-halophosphonates with esters are described.

  描述了两种新颖的方法，通过钴(0)或镁介导的反应，将α-卤化膦酸酯与酯反应，得到β-酮膦酸酯。
• Dialkyl formyl-1 methylphosphonates α-fonctionnels—II
  作者：Elie Elia Aboujaoude、Noël Collignon、Philippe Savignac

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96436-1

  日期：1985.1

  condensation of functional phosphonates bearing strongly withdrawing groups (RO)2P(O)CH2Z1 with dimethylformamide dimethyl acetal gives corresponding β-functional, β-phosphonic enamines (RO)2P(O)C(Z)=CHNMe22. Acid or basic hydrolysis of the enamines frequently gives the free aldehyde (RO)2P(O)CH(Z)—CHO 3. We show that the enamines can be used with success for the synthesis of heterocycles like, pyrazoles

  带有强吸收基团（RO）2 P（O）CH 2 Z1的功能性膦酸酯与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的热缩合得到相应的β-官能的β-膦烯胺（RO）2 P（O）C（Z）= CHNMe 2 2。烯胺的酸或碱水解经常产生游离醛（RO）2 P（O）CH（Z）-CHO 3。我们表明烯胺可以成功地用于合成杂环，如吡唑4，嘧啶5，苯并二氮杂6或吲哚7，它们全部被膦酸酯基团取代。