1-溴-N,N-二乙基萘-2-甲酰胺 | 129667-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴-N,N-二乙基萘-2-甲酰胺
• 中文别名: 2-萘甲酰胺,1-溴-N,N-二乙基-
• 英文名称: 1-bromo-N,N-diethyl-2-naphthamide
• 英文别名: 1-Bromo-N,N-diethylnaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 129667-84-1
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO
• 分子量: 306.202
• InChiKey: MGLQUHBKEKRYHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘硼酸 、 1-溴-N,N-二乙基萘-2-甲酰胺 在 (R,R,R,R)-(DTB-SIPE)Pd(cin)Cl 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到(R)-N,N-diethyl-[1,1'-binaphthalene]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种庞大的手性 N-杂环卡宾钯催化剂使高度对映选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应能够合成联芳基阻转异构体

  摘要：

  轴向手性联芳支架是化学中必不可少的结构单元。不对称 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应已被广泛认为是构建联芳阻转异构体的最实用方法之一。然而，该领域仍存在长期挑战。例如，底物范围通常狭窄且专门化，官能团和杂环会导致反应性和选择性降低，通常需要庞大的邻位取代基，并且报道的方法通常不适用于四邻位取代的联芳基。我们开发了一种前所未有的高对映选择性 N-杂环卡宾 (NHC)-Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，用于合成阻转异构联芳基化合物。这些反应使芳基卤化物（Br，Cl) 或芳基三氟甲磺酸酯和各种类型的芳基硼化合物（B(OH)2、Bpin、Bneo、BF3K），耐受范围非常广泛的官能团和杂环（>41 个例子），采用低负载催化剂（0.2- 2 mol%)，并在温和条件下进行。该协议以优异的对映选择性（高达> 99% ee）提供了对各种阻转异构联芳基和杂联

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08578
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-溴-N,N-二乙基萘-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种庞大的手性 N-杂环卡宾钯催化剂使高度对映选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应能够合成联芳基阻转异构体

  摘要：

  轴向手性联芳支架是化学中必不可少的结构单元。不对称 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应已被广泛认为是构建联芳阻转异构体的最实用方法之一。然而，该领域仍存在长期挑战。例如，底物范围通常狭窄且专门化，官能团和杂环会导致反应性和选择性降低，通常需要庞大的邻位取代基，并且报道的方法通常不适用于四邻位取代的联芳基。我们开发了一种前所未有的高对映选择性 N-杂环卡宾 (NHC)-Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，用于合成阻转异构联芳基化合物。这些反应使芳基卤化物（Br，Cl) 或芳基三氟甲磺酸酯和各种类型的芳基硼化合物（B(OH)2、Bpin、Bneo、BF3K），耐受范围非常广泛的官能团和杂环（>41 个例子），采用低负载催化剂（0.2- 2 mol%)，并在温和条件下进行。该协议以优异的对映选择性（高达> 99% ee）提供了对各种阻转异构联芳基和杂联

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08578

文献信息

• CARBAPENEM ANTIBACTERIAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP1021445A1

  公开（公告）日：2000-07-26
• EP1021445A4
  申请人：——

  公开号：EP1021445A4

  公开（公告）日：2001-02-07
• [EN] CARBAPENEM ANTIBACTERIAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTIBACTERIENNES DE CARBAPENEM, PREPARATIONS LES CONTENANT ET METHODES DE TRAITEMENT
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998011108A1

  公开（公告）日：1998-03-19

  (EN) The present invention relates to carbapenem antibacterial agents in which the carbapenem nucleus is substituted at the 2-position with a sulfonamide containing ring system linked to the carbapenem nucleus through a CH2 group. The compounds are represented by formula (I) including pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: R1 represents H or methyl; CO2M represents a carboxylic acid, a carboxylate anion, a pharmaceutically acceptable ester group or a carboxylic acid protected by a protecting group; P represents hydrogen, hydroxyl, F or hydroxyl protected by a hydroxyl-protecting group; X1 and X2 represent hydrogen or X1 and X2 taken together represent a carbonyl group; and one of AB, BC and CD represents a fused aryl, heteroaryl or heteroarylium ring, and the other variables represent R, said fused aryl, heteroaryl or heteroarylium ring being substituted with from 1-4 R groups. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.(FR) L'invention porte sur agents antibactériens de carbapenem dans lesquels le noyau carbapenem est substitué en position 2- par un système cyclique contenant une sulfonamide, lié au noyau carbapenem par un groupe CH2. Les composés et leurs sels pharmacocompatibles sont représentés par la formule (I) dans laquelle: R1 représente H ou méthyle; CO2M représente un acide carboxylique, un anion carboxylate, un groupe ester pharmacocompatible ou un acide carboxylique protégé par un groupe protecteur; P représente H, hydroxyle, F ou hydroxyle protégé par un groupe protecteur; X1 et X2 représentent H, ou X1 et X2 pris ensemble représentent un groupe carbonyle; et l'un des AB, BC et CD représente un aryle fusionné, un hétéroaryle, ou un cycle hétéroarylique, et les autres variables représentent R, lesdits aryle fusionné, hétéroaryle, ou cycle hétéroarylique étant substitués par des groupes 1-4 R. L'invention porte également sur des préparations pharmaceutiques les contenant et leurs méthodes d'utilisation.
• A Bulky Chiral N-Heterocyclic Carbene Palladium Catalyst Enables Highly Enantioselective Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions for the Synthesis of Biaryl Atropisomers
  作者：Di Shen、Youjun Xu、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1021/jacs.9b08578

  日期：2019.9.18

  developed an unprecedented highly enantioselective N-heterocyclic carbene (NHC)-Pd catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction for the synthesis of atropisomeric biaryls. These reactions enable efficient coupling of aryl halides (Br, Cl) or aryl triflates and various types of aryl boron compounds (B(OH)2, Bpin, Bneo, BF3K), tolerate a remarkably broad scope of functional groups and heterocycles

  轴向手性联芳支架是化学中必不可少的结构单元。不对称 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应已被广泛认为是构建联芳阻转异构体的最实用方法之一。然而，该领域仍存在长期挑战。例如，底物范围通常狭窄且专门化，官能团和杂环会导致反应性和选择性降低，通常需要庞大的邻位取代基，并且报道的方法通常不适用于四邻位取代的联芳基。我们开发了一种前所未有的高对映选择性 N-杂环卡宾 (NHC)-Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，用于合成阻转异构联芳基化合物。这些反应使芳基卤化物（Br，Cl) 或芳基三氟甲磺酸酯和各种类型的芳基硼化合物（B(OH)2、Bpin、Bneo、BF3K），耐受范围非常广泛的官能团和杂环（>41 个例子），采用低负载催化剂（0.2- 2 mol%)，并在温和条件下进行。该协议以优异的对映选择性（高达> 99% ee）提供了对各种阻转异构联芳基和杂联
• Acenaphthoimidazolylidene‐Ligated Palladacycle Enabled Suzuki‐Miyaura Cross‐Coupling Employing Equimolar Organoboron for Tri‐Ortho‐Substituted Bi(hetero)aryls and Teraryls
  作者：Kun Wang、Hanxiao Yang、Felix Bauer、Bernhard Breit、Weiwei Fang

  DOI：10.1002/chem.202300719

  日期：——

  AbstractThe Pd‐catalyzed Suzuki‐Miyaura cross‐couplings (SMRs) are utilized as the most practical method to construct C−C bond, especial for biaryls. However, a major disadvantage of current protocols is the requirement of excess organoboron coupling partner (1.5–3.0 equiv.). Herein, a novel palladacyclic 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol‐2‐ylidene (AnIPr) precatalyst possessing a chiral oxazoline was designed, which enabled a general protocol towards bulky tri‐ortho‐substituted biaryls, ternaphthalenes and diarylanthracenes via the Pd‐catalyzed SMR employing equimolar organoborons and aryl bromides. A remarkable scope of substrates with various functional groups and heterocycles were well compatible with an adaptability to synthesize useful ligands.