1-烯丙基-3-氨基甲酰吡啶鎓溴化物 | 51095-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-烯丙基-3-氨基甲酰吡啶鎓溴化物
• 英文名称: 1-allyl-3-carbamoylpyridinium bromide
• 英文别名: 1-allyl-3-carbamoyl-pyridin-1-ium bromide；Nicotinamid-allylobromid；1-(Prop-2-en-1-yl)pyridin-1-ium-3-carboximidate--hydrogen bromide (1/1)；1-prop-2-enylpyridin-1-ium-3-carboximidate;hydrobromide
• CAS: 51095-53-5
• 化学式: Br*C₉H₁₁N₂O
• 分子量: 243.103
• InChiKey: WMCYPCWAQAPUPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.74
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-3-氨基甲酰吡啶鎓溴化物 在 Dowex 1 (ClO₄^(1-) form) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-allyl-3-carbamoylpyridinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Base-Modified "Abbreviated" NAD Analogues

  摘要：

  NAD的"缩写"模型，1-[3-(腺嘌呤-9-基)-2-羟基丙基]-3-氨基吡啶盐酸盐（VIIIa），以及其2,6-二氨基嘌呤（VIIIb），3-去氧腺嘌呤（VIIIc），鸟嘌呤（VIIId）和胞嘧啶（VIIIe）类似物通过Zincke反应制备。腺嘌呤模型VIIIa的（R）-异构体（化合物IX）已为手性光学研究做好准备。根据NMR、UV和CD光谱显示，无论在二甲基亚砜还是水中，异芳香系统之间不存在任何分子内π-π相互作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19950237
• 作为产物：
  描述：

  烟酰胺 、 3-溴丙烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到1-烯丙基-3-氨基甲酰吡啶鎓溴化物
  参考文献：
  名称：

  设计用来模拟甲基化反应过渡态的烟酰胺N-甲基转移酶抑制剂

  摘要：

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种催化烟酰胺甲基化以形成N的酶′-甲基烟酰胺。NNMT及其甲基化产物最近都与多种疾病有关，这表明该酶作为其治疗目标的作用已超出其先前在排毒中赋予的代谢功能。我们在这里描述了来自参与甲基化反应的底物结构的NNMT抑制剂的系统开发。通过共价连接NNMT底物的片段，制备了多种双底物样化合物库。评估了这些化合物抑制NNMT的能力，为了解酶活性位点的结构耐受性提供了宝贵的见识。

  DOI：

  10.1039/c7ob01357d

文献信息

• Wässriges alkalisches cyanidfreies Bad zur galvanischen Abscheidung von Zink- und Zinklegierungsüberzügen
  申请人：ATOTECH Deutschland GmbH

  公开号：EP1870495A1

  公开（公告）日：2007-12-26

  Beschrieben wird ein wässriges alkalisches cyanidfreies Elektrolytbad zur Abscheidung von Zink- und Zinklegierungsschichten auf Substratoberflächen, das als Additive kationische heteroaromatische Stickstoffverbindungen als Glanzbildner enthält.

  描述了一种用于在基底表面沉积锌和锌合金层的无氰碱性水溶液，其中含有作为光亮剂的阳离子杂芳香族氮化合物作为添加剂。
• Wallenfels; Schuely, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 621, p. 106,119
  作者：Wallenfels、Schuely

  DOI：——

  日期：——
• Inhibitors of nicotinamide N-methyltransferase designed to mimic the methylation reaction transition state
  作者：Matthijs J. van Haren、Rebecca Taig、Jilles Kuppens、Javier Sastre Toraño、Ed E. Moret、Richard B. Parsons、Davide Sartini、Monica Emanuelli、Nathaniel I. Martin

  DOI：10.1039/c7ob01357d

  日期：——

  inhibitors derived from the structures of the substrates involved in the methylation reaction. By covalently linking fragments of the NNMT substrates a diverse library of bisubstrate-like compounds was prepared. The ability of these compounds to inhibit NNMT was evaluated providing valuable insights into the structural tolerances of the enzyme active site. These studies led to the identification of new

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种催化烟酰胺甲基化以形成N的酶′-甲基烟酰胺。NNMT及其甲基化产物最近都与多种疾病有关，这表明该酶作为其治疗目标的作用已超出其先前在排毒中赋予的代谢功能。我们在这里描述了来自参与甲基化反应的底物结构的NNMT抑制剂的系统开发。通过共价连接NNMT底物的片段，制备了多种双底物样化合物库。评估了这些化合物抑制NNMT的能力，为了解酶活性位点的结构耐受性提供了宝贵的见识。
• Synthesis of Base-Modified "Abbreviated" NAD Analogues
  作者：Kristina Juricová、Svatava Smrčková、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19950237

  日期：——

  The "abbreviated" model of NAD, 1-[3-(adenin-9-yl)-2-hydroxypropyl]-3-carbamoylpyridinium chloride (VIIIa), and its 2,6-diaminopurine (VIIIb), 3-deazaadenine (VIIIc), guanine (VIIId) and cytosine (VIIIe) analogues were prepared by the Zincke reaction. The (R)-isomer of the adenine model VIIIa (compound IX) was prepared for chiroptical studies. As shown by NMR, UV and CD spectra, neither in dimethyl sulfoxide nor in water any intramolecular π-π interactions exist between the heteroaromatic systems.

  NAD的"缩写"模型，1-[3-(腺嘌呤-9-基)-2-羟基丙基]-3-氨基吡啶盐酸盐（VIIIa），以及其2,6-二氨基嘌呤（VIIIb），3-去氧腺嘌呤（VIIIc），鸟嘌呤（VIIId）和胞嘧啶（VIIIe）类似物通过Zincke反应制备。腺嘌呤模型VIIIa的（R）-异构体（化合物IX）已为手性光学研究做好准备。根据NMR、UV和CD光谱显示，无论在二甲基亚砜还是水中，异芳香系统之间不存在任何分子内π-π相互作用。