1-烯丙基-6-溴-2-萘酚 | 337522-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-烯丙基-6-溴-2-萘酚
• 英文名称: 1-allyl-6-bromonaphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-allyl-6-bromo-2-naphthol；6-Bromo-1-prop-2-enylnaphthalen-2-ol
• CAS: 337522-01-7
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO
• 分子量: 263.134
• InChiKey: XOIYHTNVSSOODG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  380.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-6-溴-2-萘酚 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.12h， 生成 6'-bromo-2'H-spiro[cyclopent-3-ene-1,1'-naphthalen]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的生物学相关分子框架的方法，从β-萘酚开始，以克莱森重排和烯烃复分解为关键步骤。

  摘要：

  描述了一种以多样性为导向的方法，该方法用于从易于获得的常见前体中合成各种结构不同的分子框架。克莱森重排，然后进行闭环复分解或乙烯促进的闭环烯炔复分解已被用作产生萘并氧杂环丁烷衍生物的关键合成转化。闭环复分解方法也已用于产生螺环化合物和pleiadene框架。

  DOI：

  10.1002/chem.200600540
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-烯丙基-6-溴-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  非共价N-杂环卡宾催化2-萘酚的不对称胺化脱芳构化

  摘要：

  在此，介绍了非共价 N-杂环卡宾 (NHC) 催化对萘酚的不对称胺化脱芳构化的成功利用。NHC 催化过程提供了具有含氮 α-季立体中心的环状烯酮的对映选择性合成。该反应适用于各种功能化底物，包括酸不稳定基团，并显示出可扩展性。基于在机理研究中获得的结果，建议通过 O–H···NHC 氢键相互作用激活底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00700

文献信息

• Imidazol-4-ylmehanols and their use as inhibitors of steroid C17-20 lyase
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06649643B1

  公开（公告）日：2003-11-18

  Imidazol-4-ylmethanols and their uses for preventing and treating primary tumors, metastasis and recurrence of tumors, various symptoms accompanying tumors, prostatic hypertrophy, virilism, hirsutism, male pattern alopecia, precocious puberty, endometriosis, uterine myoma, mastopathy and polycystic ovary syndrome are disclosed.

  Imidazol-4-ylmethanols及其用于预防和治疗原发性肿瘤、肿瘤转移和复发、伴随肿瘤的各种症状、前列腺肥大、男性化、多毛症、男性型脱发、性早熟、子宫内膜异位症、子宫肌瘤、乳腺病和多囊卵巢综合征的用途被披露。
• Diversity-oriented approach to spirocycles with indole moiety via Fischer indole cyclization, olefin metathesis and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Sambasivarao Kotha、Rashid Ali、Venu Srinivas、Nimita G. Krishna

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.024

  日期：2015.1

  A range of aryl substituted spirocycles containing the indole moiety have been assembled through Claisen rearrangement, Fischer indole cyclization, ring-closing metathesis and the Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions. Some of these molecules contain either a spirocyclic system or an indeno[1,2-b]indole framework, which is present in diverse bioactive targets. Here, we have used simple and readily

  通过克莱森重排，费歇尔吲哚环化，闭环易位和铃木-宫浦交叉偶联反应，已组装了一系列含有吲哚部分的芳基取代螺环。这些分子中的一些包含螺环系统或茚并[1,2- b ]吲哚骨架，它们存在于各种生物活性靶标中。在这里，我们使用了简单易用的起始材料来生成螺环化合物库，其中螺环化合物的结构具有吲哚单元。
• A New One-Pot Synthetic Approach to the Highly Functionalized (<i>Z</i>)-2-(Buta-1,3-dienyl)phenols and 2-Methyl-2<i>H</i>-chromenes: Use of Amine, Ruthenium and Base-Catalysis
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Vidadala V. Narayana、Kinthada Ramakumar

  DOI：10.1002/ejoc.200800472

  日期：2008.8

  (Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 and 2-methyl-2H-chromenes 7 from simple starting materials was achieved for the first time through ring-closing metathesis/base-induced ring opening/[1,7]-sigmatropic hydrogen shift reactions. The synthesis of privileged (Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 via base-induced ring opening of highly functionalized benzo[b]oxepines 5 is described(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  一种用于合成高度取代的苯并[b]氧杂环庚烷 5、(Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 和 2-methyl-2H-chromenes 7 的实用且简单的一锅多催化工艺首次通过闭环复分解/碱诱导开环/[1,7]-σ-σ 氢位移反应从简单的起始材料中获得。描述了通过碱诱导的高度官能化苯并 [b] 氧杂环庚烷 5 开环合成特权 (Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆，德国，2008）
• Hydrobromic acid-catalyzed Friedel–Crafts type reactions of naphthols
  作者：Cong Xu、Hongjuan Yuan、Yingjie Liu、Mang Wang、Qun Liu

  DOI：10.1039/c3ra45898a

  日期：——

  smoothly under mild conditions. In contrast, other Brønsted acids tested, including HCl, HI, HBF4, HPF6, TFA, PTSA, H2SO4, TfOH etc., are almost ineffective under identical conditions or require harsh reaction conditions.

  由10mol％的氢溴酸催化，萘酚的羟烷基化和烯丙基化-碘环化在温和的条件下顺利进行。相反，测试的其他布朗斯台德酸，包括HCl，HI，HBF 4，HPF 6，TFA，PTSA，H 2 SO 4，TfOH等，在相同条件下或要求苛刻的反应条件下几乎无效。
• A copper catalyzed azidation and peroxidation of β-naphthols via an oxidative dearomatization strategy
  作者：Jayaraman Dhineshkumar、Prasanjit Samaddar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c6cc04894c

  日期：——

  Dearomatizative azidation and peroxidation of [small beta]-naphthols have been explored using copper bromide as a catalyst. These reactions lead to highly valuable naphthalenone derivatives such as quaternary azide derivatives and quaternary...

  使用溴化铜作为催化剂已经研究了小β-萘酚的脱芳香化叠氮化和过氧化。这些反应会产生非常有价值的萘酮衍生物，例如季铵衍生物和季铵盐。