1-甲基-1-氮杂环十三烷-2-酮 | 5498-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 中文名称: 1-甲基-1-氮杂环十三烷-2-酮
• 英文名称: 1-methylazacyclotridecan-2-one
• 英文别名: N-Methyl-laurinlactam；N-Methyl-lauryl-lactam；1-Azacyclotridecan-2-one, 1-methyl-；1-methyl-azacyclotridecan-2-one
• CAS: 5498-70-4
• 化学式: C₁₃H₂₅NO
• 分子量: 211.348
• InChiKey: KYFAHGNFMBDJIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1-氮杂环十三烷-2-酮 在 光气 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2-Dimethyl-5-(1-methyl-azacyclotridec-2-ylidene)-[1,3]dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Imidoylation Reactions: A Simple Direct Synthesis of 3-Amino-2-alkenoic Esters (β-Enaminoesters)

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30276
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-甲基-1-氮杂环十三烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  将酮简单地一瓶式转化为N-甲基内酰胺

  摘要：

  描述了环状烧瓶到N-甲基内酰胺的单烧瓶转化。酮与原甲酸三乙酯反应生成缩醛，该缩醛与N-（（（对硝基苯）磺酰基）氧基甲胺2a（CH 3 NH-OSO 2 C 6 H 4 NO 2）原位反应。亚胺酸乙酯与碘化钠制得内酰胺，可以简单，高收率地生产各种内酰胺，包括大环内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74345-0

文献信息

• Hydroxamic Acids as Chemoselective (<i>ortho</i> -Amino)arylation Reagents via Sigmatropic Rearrangement
  作者：Saad Shaaban、Veronica Tona、Bo Peng、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201703667

  日期：2017.8.28

  The use of readily available hydroxamic acids as reagents for the chemoselective (ortho‐amino)arylation of amides is described. This reaction proceeds under metal‐free, mild conditions, displays a very broad scope, and constitutes a direct approach for the metal‐free attachment of aniline residues to carbonyl derivatives.

  描述了使用现成的异羟肟酸作为酰胺化学选择性（邻氨基）芳基化反应的试剂。该反应在无金属，温和的条件下进行，显示范围很广，是苯胺残基与羰基衍生物无金属连接的直接方法。
• Chemoselective α,β‐Dehydrogenation of Saturated Amides
  作者：Christopher J. Teskey、Pauline Adler、Carlos R. Gonçalves、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201808794

  日期：2019.1.8

  We report a method for the selective α,β‐dehydrogenation of amides in the presence of other carbonyl moieties under mild conditions. Our strategy relies on electrophilic activation coupled to in situ selective selenium‐mediated dehydrogenation. The α,β‐unsaturated products were obtained in moderate to excellent yields, and their synthetic versatility was demonstrated by a range of transformations.

  我们报告了一种在温和条件下在其他羰基存在下选择性 α,β-脱氢酰胺的方法。我们的策略依赖于亲电激活与原位选择性硒介导的脱氢作用相结合。α,β-不饱和产物以中等至优异的收率获得，并且它们的合成多功能性通过一系列转化得到证明。机理实验表明亲电子 Se IV物质的形成。
• Chemoselective Alpha‐Deuteration of Amides via Retro‐ene Reaction
  作者：Vincent Porte、Giovanni Di Mauro、Manuel Schupp、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.202004103

  日期：2020.12

  A synthetically convenient approach for the direct α‐deuteration of amides is reported. This mechanistically unusual process relies on a retro‐ene‐type process, triggered by the addition of deuterated dimethyl sulfoxide to a keteniminium intermediate, generated through electrophilic amide activation. The transformation displays broad functional‐group tolerance and high deuterium incorporation.

  报道了一种合成方便的酰胺直接α-氘化方法。这种机制上不寻常的过程依赖于逆烯型过程，由将氘代二甲基亚砜添加到通过亲电酰胺活化产生的酮亚胺中间体中触发。该转化显示出广泛的官能团耐受性和高氘掺入。
• CONJUGATED DIENE POLYMER PRODUCTION METHOD, AND CONJUGATED DIENE POLYMER COMPOSITION PRODUCTION METHOD
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20150005440A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  A method for producing a conjugated diene-based polymer is provided, in which compounds of formulas (2) and (3) and a conjugated diene compound are polymerized using a compound of formula (1), and then a compound containing a nitrogen atom and/or a silicon atom is reacted with an active end of the polymer formed via the polymerization, R 11 represents a hydrocarbylene group, R 12 and R 13 each represent an optionally substituted hydrocarbyl group or a trihydrocarbylsilyl group, or R 12 is bonded to R 3 and the group in which R 12 is bonded to R 13 represents a hydrocarbylene group optionally having a nitrogen and/or oxygen atom, —Si(R 14 ) 2 —(CH 2 ) x —Si(R 14 ) 2 —, or —Si(R 15 ) 2 —(CH 2 ) y − , and M represents an alkali metal atom, E 2 -A 2 (2) E 3 -A 3 (3) E 2 and E 3 each represent a hydrocarbyl group having a polymerizable carbon-carbon double bond, A 2 represents a substituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group, and A 3 represents a substituted silyl group.

  提供一种制备基于共轭二烯的聚合物的方法，其中使用式(1)的化合物聚合式(2)和(3)的化合物以及共轭二烯化合物，然后使用含有氮原子和/或硅原子的化合物与通过聚合形成的聚合物的活性末端反应。其中，R11代表烃基烷基，R12和R13分别代表可选取代的烃基或三烷基硅基，或者R12与R3结合，R12与R13结合的基团可选地具有氮和/或氧原子，-Si(R14)2-(CH2)x-Si(R14)2-，或-Si(R15)2-(CH2)y-，M代表碱金属原子，E2-A2(2)E3-A3(3)中，E2和E3分别代表具有可聚合碳-碳双键的烃基，A2代表取代的氨基或含氮杂环基团，A3代表取代的硅基。
• Free Amino Group Transfer via α‐Amination of Native Carbonyls
  作者：Minghao Feng、Anthony J. Fernandes、Ana Sirvent、Eleonora Spinozzi、Saad Shaaban、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202304990

  日期：2023.7.10

  An amino group transfer strategy was developed to install free NH2 to the α-position of native carbonyls under mild conditions. The resulting primary α-aminated products are amenable to in situ peptide coupling or Pictet–Spengler cyclization in one-pot procedures. We anticipate this method to provide a general platform towards the synthesis of amines, ultimately opening exciting avenues in the synthesis

  开发了氨基转移策略以在温和条件下将游离NH 2安装到天然羰基的α位。所得初级 α-胺化产物适合在一锅程序中进行原位肽偶联或 Pictet-Spengler 环化。我们预计这种方法将为胺的合成提供一个通用平台，最终为肽模拟物的合成和医学研究开辟令人兴奋的途径。