1-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸甲酯 | 934568-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-methylpyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid, 1-methyl-, methyl ester
• CAS: 934568-21-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: RFLWILHVWKWWLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以130 mg的产率得到1-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  AMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND APPLICATIONS THEREOF

  摘要：

  本公开涉及替代酰胺化合物，它们是脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂，包括它们的立体异构体、互变异构体、前药、多型体、溶剂合物、药用可接受盐以及含有它们的药物组合物。这些化合物在治疗、预防、预防、管理或辅助治疗与脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制相关的所有医疗状况中非常有用，如疼痛，包括急性和术后疼痛，慢性疼痛，癌症疼痛，癌症化疗引起的疼痛，神经痛，伤害性疼痛，炎症性疼痛，背部疼痛，疾病引起的疼痛，如糖尿病性神经病变，神经病毒性疾病，包括人类免疫缺陷病毒（HIV），带状疱疹，如带状疱疹后神经痛；多发性神经病，神经毒性，机械神经损伤，腕管综合症，免疫机制如多发性硬化症；睡眠障碍，焦虑和抑郁症，炎症性疾病，体重和进食障碍，帕金森病，成瘾，痉挛，高血压或其他疾病。本公开还涉及酰胺化合物的制备过程。本公开还涉及制备这类化合物的方法，以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US20150065464A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-7-氮杂吲哚 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 1-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS INHIBITORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR TRANSLOCATION
  [FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRANSLOCATION DU RÉCEPTEUR DES GLUCOCORTICOÏDES

  摘要：

  公开号：

  WO2016123392A3

文献信息

• [EN] AMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDES, COMPOSITIONS ET APPLICATIONS DE CEUX-CI
  申请人：ADVINUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2013042139A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present disclosure relates to substituted amide compounds that are inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH), their stereoisomers, tautomers, prodrugs, polymorphs, solvates, pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing them. These compounds are useful in the treatment, prevention, prophylaxis, management, or adjunct treatment of all medical conditions related to inhibition of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH), such as pain including acute and post operative pain, chronic pain, cancer pain, cancer chemotherapy induced pain, neuropathic pain, nociceptive pain, inflammatory pain, back pain, pain due to disease of various origin such as: diabetic neuropathy, neurotropic viral disease including human immunodeficient virus (HIV), herpes zoster such as post herpetic neuralgia; polyneuropathy, neurotoxicity, mechanical nerve injury, carpal tunnel syndrome, immunologic mechanisms like multiple sclerosis; sleep disorders, anxiety and depression disorders, inflammatory disorders, weight and eating disorders, Parkinson's disease, addiction, spasticity, hypertension or other disorders. The disclosure also relates to the process of preparation of the amide compounds. Formula (1). The present disclosure also relates to methods for the preparation of such compounds, and to pharmaceutical compositions containing them.

  本公开涉及替代酰胺化合物，这些化合物是脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂，包括它们的立体异构体、互变异构体、前药、多型体、溶剂合物、药用盐以及含有它们的药物组合物。这些化合物在治疗、预防、预防、管理或辅助治疗与脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制相关的所有医疗状况中非常有用，例如疼痛，包括急性和术后疼痛，慢性疼痛，癌症疼痛，癌症化疗引起的疼痛，神经痛，伤害性疼痛，炎症性疼痛，背部疼痛，疾病引起的疼痛，如糖尿病性神经病变，神经病毒性疾病，包括人类免疫缺陷病毒（HIV），带状疱疹，如带状疱疹后神经痛；多发性神经病，神经毒性，机械神经损伤，腕管综合症，类似多发性硬化的免疫机制；睡眠障碍，焦虑和抑郁症，炎症性疾病，体重和进食障碍，帕金森病，成瘾，痉挛，高血压或其他疾病。该公开还涉及酰胺化合物的制备过程。公式（1）。本公开还涉及制备这类化合物的方法，以及含有它们的药物组合物。
• AMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：ADVINUS THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US20150065464A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present disclosure relates to substituted amide compounds that are inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH), their stereoisomers, tautomers, prodrugs, polymorphs, solvates, pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing them. These compounds are useful in the treatment, prevention, prophylaxis, management, or adjunct treatment of all medical conditions related to inhibition of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH), such as pain including acute and post operative pain, chronic pain, cancer pain, cancer chemotherapy induced pain, neuropathic pain, nociceptive pain, inflammatory pain, back pain, pain due to disease of various origin such as: diabetic neuropathy, neurotropic viral disease including human immunodeficient virus (HIV), herpes zoster such as post herpetic neuralgia; polyneuropathy, neurotoxicity, mechanical nerve injury, carpal tunnel syndrome, immunologic mechanisms like multiple sclerosis; sleep disorders, anxiety and depression disorders, inflammatory disorders, weight and eating disorders, Parkinson's disease, addiction, spasticity, hypertension or other disorders. The disclosure also relates to the process of preparation of the amide compounds. The present disclosure also relates to methods for the preparation of such compounds, and to pharmaceutical compositions containing them.

  本公开涉及替代酰胺化合物，它们是脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂，包括它们的立体异构体、互变异构体、前药、多型体、溶剂合物、药用可接受盐以及含有它们的药物组合物。这些化合物在治疗、预防、预防、管理或辅助治疗与脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制相关的所有医疗状况中非常有用，如疼痛，包括急性和术后疼痛，慢性疼痛，癌症疼痛，癌症化疗引起的疼痛，神经痛，伤害性疼痛，炎症性疼痛，背部疼痛，疾病引起的疼痛，如糖尿病性神经病变，神经病毒性疾病，包括人类免疫缺陷病毒（HIV），带状疱疹，如带状疱疹后神经痛；多发性神经病，神经毒性，机械神经损伤，腕管综合症，免疫机制如多发性硬化症；睡眠障碍，焦虑和抑郁症，炎症性疾病，体重和进食障碍，帕金森病，成瘾，痉挛，高血压或其他疾病。本公开还涉及酰胺化合物的制备过程。本公开还涉及制备这类化合物的方法，以及含有它们的药物组合物。
• PYRAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Cui Jingrong Jean

  公开号：US20090221608A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention is directed to compounds of Formula (I), and to pharmaceutically acceptable salts thereof, their synthesis, and their use as Raf inhibitors.

  本发明涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐，其合成以及作为Raf抑制剂的用途。
• Electrochemical reactor dictates site selectivity in N-heteroarene carboxylations
  作者：Guo-Quan Sun、Peng Yu、Wen Zhang、Wei Zhang、Yi Wang、Li-Li Liao、Zhen Zhang、Li Li、Zhipeng Lu、Da-Gang Yu、Song Lin

  DOI：10.1038/s41586-022-05667-0

  日期：2023.3.2

  electrolysis setup gives rise to divergent site selectivity: a divided electrochemical cell leads to C5-carboxylation, whereas an undivided cell promotes C4-carboxylation. The undivided cell reaction is proposed to operate via a paired electrolysis mechanism9,10, wherein both cathodic and anodic events play critical roles in altering the site selectivity. Specifically, anodically-generated iodine preferentially

  吡啶和相关的N-杂芳烃常见于药物、农用化学品和其他生物活性化合物中1,2。位点选择性 C-H 功能化将提供一种直接制备这些药物活性产品的方法3,4,5。例如，烟酸衍生物可以通过 C-H 羧化来制备，但这仍然是一个难以捉摸的转化6,7,8。在这里，我们描述了使用CO 2直接羧化吡啶的电化学策略的开发。电解设置的选择会产生不同的位点选择性：分开的电化学电池导致 C5-羧化，而未分开的电池则促进 C4-羧化。建议通过配对电解机制9,10进行整体电池反应，其中阴极和阳极事件在改变位点选择性方面发挥着关键作用。具体来说，阳极产生的碘优先通过氢原子转移与C4-羧化途径中的关键自由基阴离子中间体反应，从而通过Curtin-Hammett原理11改变反应选择性。转化范围扩大到多种N-杂芳烃，包括双吡啶和三联吡啶、嘧啶、吡嗪和喹啉。
• Inhibitors of glucocorticoid receptor translocation
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US10272074B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful as modulators of Glucocorticoid Receptor (GR) translocation. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of diseases involved in the hypothalamic-pituitary-adrenal (HPA) axis.

  本文提供的是包含所述化合物的化合物和药物组合物。所述化合物和组合物可用作糖皮质激素受体（GR）转运的调节剂。此外，所述化合物和组合物还可用于治疗涉及下丘脑-垂体-肾上腺（HPA）轴的疾病。