1-甲基-2-(二甲氨基甲基)吡咯 | 56139-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-甲基-2-(二甲氨基甲基)吡咯
• 中文别名: 1-甲基-2-(二甲基氨基甲基)吡咯；N,N,1-三甲基-1H-吡咯-2-甲胺
• 英文名称: 2-(N,N-dimethylaminomethyl)-1-methylpyrrole
• 英文别名: 2-(dimethylamino)methyl-1-methylpyrrole；2-Dimethylaminomethyl-1-methyl-pyrrol；1H-Pyrrole-2-methanamine, N,N,1-trimethyl-；N,N-dimethyl-1-(1-methylpyrrol-2-yl)methanamine
• CAS: 56139-76-5
• 化学式: C₈H₁₄N₂
• 分子量: 138.213
• InChiKey: AQVCJKMGVKNXCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-58 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

用途：痛灭定的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-(二甲氨基甲基)吡咯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 cesium fluoride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1,2-二甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Maeda, Yasuhiro; Shirai, Naohiro; Sato, Yoshiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 393 - 398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 四甲基甲烷二胺 在 二氧化硫 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以58%的产率得到1-甲基-2-(二甲氨基甲基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  使用双（二烷基氨基）甲烷和被乙酰氯或二氧化硫活化的烷氧基二烷基氨基甲烷的π-过量杂环的曼尼希反应

  摘要：

  过量的杂环与乙腈中的双（二烷基氨基）甲烷（缩醛）和烷氧基二烷基氨基甲烷（氨基醚）迅速反应，当通过酸性试剂（如乙酰氯或二氧化硫）活化时，可以高收率得到曼尼希碱。是-甲基吡咯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85070-6

文献信息

• The generation of iminium ions using chlorosilanes and their reactions with electron rich aromatic heterocycles
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01174-x

  日期：1997.2

  have been used to generate iminium ions from aminals and aminol ethers derived from secondary alkylamines, including glycine derivatives, in aprotic media which were shown to undergo reactions with electron rich aromatic heterocycles, including furan, to give mono-aminoalkylation products in good yields. Whereas chlorotrimethylsilane has been shown to generate iminium ions from aminol ethers, no evidence

  二氯二甲基硅烷和三氯甲基硅烷已被用于在质子惰性介质中从衍生自仲烷基胺（包括甘氨酸衍生物）的缩醛和氨基醚生成亚胺离子，该非质子介质已显示与富电子芳族杂环（包括呋喃）发生反应，从而得到良好的单氨基烷基化产物产量。氯三甲基硅烷已被证明可以从氨基醚中产生亚胺离子，但没有证据表明亚胺类化合物参与了亚胺离子的产生。的2,5-二取代Ñ -methylpyrrole在反应中的主要结果Ñ-甲基吡咯与缩醛在氯三甲基硅烷的存在下发生，其中没有氯化氢的积累发生，并且氯三甲基硅烷可以催化作用。实验结果，包括使用双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺作为质子清除剂，以及一些相对速率数据，可以评估可能的机理。
• Mannich reactions of nucleophilic aromatic compounds involving aminals and α-amino ethers activated by chlorosilane derivatives; catalysis by chlorotrimethylsilane
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1039/c39880001161

  日期：——

  with dichloro(dimethyl)- and trichloro(methyl)-silanes, but whereas chlorotrimethylsilane interacts with α-amino ethers to yield iminium salts, the reaction of the latter silane with aminals does not: in situ Mannich reactions may be carried out using these systems, and in the case of the reactions using chlorotrimethylsilane and aminals the reactions can be catalytic with respect to the silane.

  缩醛和α-氨基醚通过与二氯（二甲基）-和三氯（甲基）-硅烷反应生成N，N-二烷基亚甲基铵盐，但氯三甲基硅烷与α-氨基醚相互作用生成亚胺盐，后者的硅烷与缩醛胺不能：使用这些系统可以进行原位曼尼希反应，在使用三甲基氯硅烷和缩醛胺进行反应的情况下，该反应对于硅烷而言可以是催化的。
• Pyrrole Studies; 34¹. Synthesis of 1,2-Di(2-pyrrolyl)ethenes and Related Compounds
  作者：Werner Hinz、R. Alan Jones、Trevor Anderson

  DOI：10.1055/s-1986-31722

  日期：——

  Novel 1,2-Di(2-pyrrolyl)ethenes 5 and related compounds 8 have been prepared in good yield using the Wittig reaction. Although the Horner reaction can be used for the synthesis of 1,2-di(2-thienyl)- and 1, 2-di(2-furyl)-ethenes, the procedure is not suitable as a viable route for the preparation of the corresponding dipyrrolylethenes.

  新型1,2-二(2-吡咯基)乙烯5及相关化合物8已通过维蒂希反应以良好产率合成。尽管霍纳反应可以用于合成1,2-二(2-噻吩基)和1,2-二(2-呋喃基)乙烯，但该方法不适合用于合成相应的二吡咯乙烯。
• Rhodium(II) catalyzed intramolecular insertion of carbenoids derived from 2-pyrrolyl and 3-indolyl α-diazo-β-ketoesters and α-diazoketones
  作者：Erick Cuevas-Yañez、Joseph M Muchowski、Raymundo Cruz-Almanza

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.019

  日期：2004.2

  α-Diazo-β-ketoesters and α-diazoketones derived from 2-pyrrolylacetic, 2-pyrrolylpropionic, 3-indolylacetic and 3-indolylpropionic acids afforded carbenoid derived cyclization products on treatment with catalytic rhodium(II) acetate.

  衍生自2-吡咯基乳酸，2-吡咯基丙酸，3-吲哚基乳酸和3-吲哚基丙酸的α-重氮-β-酮酸酯和α-二氮酮在经过催化的乙酸铑（II）处理后，提供了类胡萝卜素衍生的环化产物。
• Ortho-metallation reactions of various N-substituted pyrroles
  作者：M.E.K. Cartoon、G.W.H. Cheeseman

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85849-0

  日期：1982.8

  Two routes for the preparation of 2,3-disubstituted pyrroles have been explored. The first involves the directed palladation of a 2-dimethylamino-methylpyrrole and the second the lithiation of a 2-oxazolinopyrrole.

  已经探索了制备2，3-二取代的吡咯的两种途径。第一个涉及2-二甲基氨基-甲基吡咯的直接palpalation，第二个涉及2-恶唑啉代吡咯的锂化。