1-甲基-4-(2-苯基乙基)-苯 | 14310-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-甲基-4-(2-苯基乙基)-苯
• 英文名称: 4-methylbibenzyl
• 英文别名: 1-methyl-4-phenethylbenzene；1-(4-methylphenyl)-2-phenylethane；1-methyl-4-(2-phenylethyl)benzene；Benzene, 1-methyl-4-(2-phenylethyl)-
• CAS: 14310-20-4
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: CVFXRTRMJYAVJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  0.95°C (estimate)
• 沸点：
  285.85°C
• 密度：
  0.9811 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,2-二对甲苯基乙烷	1,2-di-p-tolylethane	538-39-6	C16H18	210.319
  1,2-二苯乙烷	1,1'-(1,2-ethanediyl)bisbenzene	103-29-7	C14H14	182.265
  乙基苯	ethylbenzene	100-41-4	C8H10	106.167
  对甲基苯乙腈	(4-methylphenyl)acetonitrile	2947-61-7	C9H9N	131.177
  4-甲基苄基苯酮	1-phenyl-2-p-tolylethanone	2430-99-1	C15H14O	210.276
  1-(4-甲基苯基)-2-苯基乙醇	1-(4-methylphenyl)-2-phenylethanol	20498-63-9	C15H16O	212.291
  4-甲基-2-苯基苯乙酮	2-phenyl-1-p-tolyl-ethanone	2001-28-7	C15H14O	210.276
  乙基溴苯	1-phenyl-2-bromoethane	103-63-9	C8H9Br	185.063

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(4-phenethylphenyl)methanol	34224-29-8	C15H16O	212.291
  [4-[2-(4-甲基苯基)乙基]苯基]甲醇	1-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-2-(4-methylphenyl)ethane	89165-05-9	C16H18O	226.318
  1-苯基-2-(4-甲基苯基)乙醇	1-phenyl-2-(p-tolyl)ethanol	20498-68-4	C15H16O	212.291
  1-(4-甲基苯基)-2-苯基乙醇	1-(4-methylphenyl)-2-phenylethanol	20498-63-9	C15H16O	212.291
  ——	1,2-di-4-methylphenylethanol	54881-85-5	C16H18O	226.318
  4-甲基-2-苯基苯乙酮	2-phenyl-1-p-tolyl-ethanone	2001-28-7	C15H14O	210.276

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(2-苯基乙基)-苯 在 copper(II) perchlorate 高氯酸 、 peroxodisulfate ion 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1-(4-甲基苯基)-2-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Carbon-hydrogen vs. carbon-carbon bond cleavage of 1,2-diarylethane radical cations in acetonitrile-water

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a023
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-((e)-苯乙烯)-苯 生成 1-甲基-4-(2-苯基乙基)-苯
  参考文献：
  名称：

  不饱和化合物的还原金属化：烯丙基质子的作用

  摘要：

  含有不稳定质子的烃的碱金属的还原金属化可伴随有质子从烃向衍生的自由基阴离子和/或二价阴离子的转移。已经用反式-1，2-二苯丙烯（Ⅰ）研究了该反应程度随反应条件的变化。检查了三种碱金属Li，Na和K，以及两种溶剂二乙醚（DEE）和四氢呋喃（THF）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)84944-x

文献信息

• “Bulky-Yet-Flexible” α-Diimine Palladium-Catalyzed Reductive Heck Cross-Coupling: Highly Anti-Markovnikov-Selective Hydroarylation of Alkene in Air
  作者：Xu-Wen Yang、Dong-Hui Li、A-Xiang Song、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01509

  日期：2020.9.18

  regioselective and efficient reductive Heck reaction, a series of moisture- and air-stable α-diimine palladium precatalysts were rationally designed, readily synthesized, and fully characterized. The relationship between the structures of the palladium complexes and the catalytic properties was investigated. It was revealed that the“bulky-yet-flexible”palladium complexes allowed highly anti-Markovnikov-selective

  为了进行高度区域选择性和高效的还原性Heck反应，合理设计，易于合成和充分表征了一系列湿气和空气稳定的α-二亚胺钯预催化剂。研究了钯配合物的结构与催化性能之间的关系。揭示了“大而尚柔的”钯配合物在好氧条件下可以使烯烃与（杂）芳基溴化物高度抗马尔科夫尼科夫选择性加氢芳基化。本方案的进一步合成应用可以提供对功能和生物活性分子的快速直接访问。
• Exhaustive Reduction of Esters Enabled by Nickel Catalysis
  作者：Adam Cook、Sekar Prakash、Yan-Long Zheng、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.0c02405

  日期：2020.5.6

  tolyl-derivatives. This is achieved by an organosilane-mediated ester hydrosilylation reaction and subsequent Ni/NHC catalyzed hydrogenolysis. The resulting conditions provide a direct and efficient alternative to multi-step procedures for this transformation that often require use of hazardous metal hydrides. Applications in the synthesis of -CD3 containing products, derivatization of bioactive molecules, and chemoselective

  我们报告了将未活化的芳基酯直接还原为其相应的甲苯基衍生物的一步程序。这是通过有机硅烷介导的酯氢化硅烷化反应和随后的 Ni/NHC 催化氢解来实现的。由此产生的条件为通常需要使用危险金属氢化物的这种转化的多步骤程序提供了一种直接有效的替代方法。展示了在合成含 -CD3 的产品、生物活性分子的衍生化以及在其他 CO 键存在下进行化学选择性还原中的应用。
• Development of a Palladium-Catalyzed Process for the Synthesis of<i>Z</i>-Alkenes by Sequential Sonogashira-Hydrogenation Reaction
  作者：Sören Hancker、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201800651

  日期：2018.10.17

  A selective one‐pot protocol for the synthesis of Z‐alkenes via Sonogashira–semihydrogenation is reported. In this process the original homogeneous palladium catalyst is transformed into an active heterogeneous material.

  报道了通过Sonogashira-半氢化合成Z-烯烃的选择性一锅法方案。在此过程中，原始的均相钯催化剂被转化为活性非均相材料。
• Pd-Catalyzed reductive heck reaction of olefins with aryl bromides for Csp²–Csp³ bond formation
  作者：Liqun Jin、Jiaxia Qian、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1039/c8cc02571a

  日期：——

  We developed a Pd-catalyzed intermolecular reductive Heck reaction to construct Csp2–Csp3 bonds between aryl bromides and olefins. Various styrene derivatives, acyclic and cyclic alkenes, were well tolerated to couple with varied aryl bromides in linear selectivity. Kinetic and deuterium labeling experiments suggested that i-PrOH provides a hydride through β-H elimination.

  我们开发了Pd催化的分子间还原性Heck反应，以构建芳基溴化物和烯烃之间的Csp 2 -Csp 3键。各种苯乙烯衍生物（无环和环状烯烃）具有良好的耐受性，可以线性选择性地与各种芳基溴化物偶联。动力学和氘标记实验表明，i-PrOH可通过消除β-H来提供氢化物。
• Cation−π Interactions in the Gas Phase Methylation of α,ω-Diphenylalkanes
  作者：Barbara Chiavarino、Maria E. Crestoni、Simonetta Fornarini、Dietmar Kuck

  DOI：10.1021/jp0271920

  日期：2003.6.1

  3-diphenylpropane. The kinetic pattern of the reaction, conforming to the established scheme of an electrophilic alkylation reaction, is consistent with a rate-determining formation of the σ-complex intermediate, at variance with the tert-butylation of the same series of compounds by Me3C+ ions, occurring at the collisional encounter rate. The kinetic features are explained by a marked effect due to the presence

  α,ω-二苯基烷烃（C6H5（CH2）nC6H5，n = 1-6）的甲基化已在气相中进行，使用 Me2Cl+ 离子作为烷基化物质，甲苯作为参考底物。在大气压下的放射分解实验和 10-8 Torr 下的 FT-ICR 测量中，所选的二苯基烷烃的反应速度都比甲苯快，这是 1,3-二苯基丙烷表现出的最高反应性。该反应的动力学模式符合已建立的亲电烷基化反应方案，与 σ-络合物中间体的速率决定形成一致，与 Me3C+ 离子对同一系列化合物的叔丁基化不同，发生在碰撞遭遇率。由于存在第二个芳基环，动力学特征通过显着效应来解释，提供离子-中性碰撞络合物和σ络合物相对于甲苯的额外稳定性。这两个因素对 ca 的 δEa 都有贡献。8 kcal mol-1 用于竞争 1,3-二苯基...