1-甲基-4-氧代-1H,4H,5H-吡咯并[3,2-c]吡啶-7-羧酸甲酯 | 871819-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1-甲基-4-氧代-1H,4H,5H-吡咯并[3,2-c]吡啶-7-羧酸甲酯
• 英文名称: 1-methyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-methyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-7-carboxylate；Methyl 4,5-dihydro-1-methyl-4-oxo-1H-pyrrolo[3,2-C]pyridine-7-carboxylate；methyl 1-methyl-4-oxo-5H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-7-carboxylate
• CAS: 871819-42-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: AMWQGICAGHBWBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-氧代-1H,4H,5H-吡咯并[3,2-c]吡啶-7-羧酸甲酯 在 甲烷磺酸 、 水 、 二氯磷酸苯酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4-(3-chloro-phenylamino)-1-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CB2 PET 放射性配体氟化 5-氮杂吲哚的合成及临床前评价

  摘要：

  几类 2 型大麻素受体放射性配体已针对神经炎症成像进行了评估，但尚未成功进行临床转化。在这里，我们描述了氟化 5-氮杂吲哚的合成以及18 F-放射性标记类似物的药理学表征和体内评价。[ 18 F] 2 (hCB2 K i = 96.5 nM) 和 [ 18 F] 9 (hCB2 K i = 7.7 nM) 使用 Cu 介导的18 F 氟化制备，未经衰变校正的放射化学产率为 15 ± 6% 85 和 80 分钟内分别为 18 ± 2% 和 18 ± 2%，具有高放射化学纯度 (>97%) 和摩尔活度 (140–416 GBq/μmol)。在大鼠的 PET 成像研究中，在用 CB2 特异性 GW405833 预处理后， [ 18 F] 2和 [ 18 F] 9在富含 CB2 的脾脏中表现出特异性结合。此外，与健康对照组相比，在小鼠神经炎症模型中，[ 18 F] 9在较晚的时间点表现出更高的脑摄

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.3c00345
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酸甲酯-1-甲基吡咯-3-甲酸甲酯 在 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 1-甲基-4-氧代-1H,4H,5H-吡咯并[3,2-c]吡啶-7-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  CB2 PET 放射性配体氟化 5-氮杂吲哚的合成及临床前评价

  摘要：

  几类 2 型大麻素受体放射性配体已针对神经炎症成像进行了评估，但尚未成功进行临床转化。在这里，我们描述了氟化 5-氮杂吲哚的合成以及18 F-放射性标记类似物的药理学表征和体内评价。[ 18 F] 2 (hCB2 K i = 96.5 nM) 和 [ 18 F] 9 (hCB2 K i = 7.7 nM) 使用 Cu 介导的18 F 氟化制备，未经衰变校正的放射化学产率为 15 ± 6% 85 和 80 分钟内分别为 18 ± 2% 和 18 ± 2%，具有高放射化学纯度 (>97%) 和摩尔活度 (140–416 GBq/μmol)。在大鼠的 PET 成像研究中，在用 CB2 特异性 GW405833 预处理后， [ 18 F] 2和 [ 18 F] 9在富含 CB2 的脾脏中表现出特异性结合。此外，与健康对照组相比，在小鼠神经炎症模型中，[ 18 F] 9在较晚的时间点表现出更高的脑摄

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.3c00345

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLOPYRIDINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005121140A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention relates to novel pyrrolopyridine derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds and their use in the treatment of diseases, particularly pain, which diseases are caused directly or indirectly by an increase or decrease in activity of the cannabinoid receptor.

  这项发明涉及新型吡咯吡啶衍生物，含有这些化合物的药物组合物以及它们在治疗疾病，特别是疼痛方面的用途，这些疾病直接或间接地由大麻素受体活性的增加或减少引起。
• ANALOGS OF DEHYDROPHENYLAHISTINS AND THEIR THEAPEUTIC USE
  申请人：Palladino Michael A.

  公开号：US20080221122A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Compounds represented by the following structure (II) are disclosed: as are methods for making such compounds. Compositions and methods for treating various disease conditions including cancer and non-cancer diseases associated with vascular proliferation are also disclosed.

  由以下结构（II）表示的化合物已被披露：制备这种化合物的方法也已被披露。还披露了用于治疗各种疾病条件的组合物和方法，包括与血管增殖相关的癌症和非癌症疾病。
• Pyrrolopyridine Derivatives
  申请人：Eatherton John Andrew

  公开号：US20070219229A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention relates to novel pyrrolopyridine derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds and their use in the treatment of diseases, particularly pain, which diseases are caused directly or indirectly by an increase or decrease in activity of the cannabinoid receptor.

  本发明涉及新型吡咯吡啶衍生物、含有这些化合物的药物组合物及其在治疗疾病，特别是疼痛方面的用途，这些疾病直接或间接地由大麻素受体活性的增加或减少引起。
• Pyrrolopyridine derivatives
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07589206B2

  公开（公告）日：2009-09-15

  The present invention relates to novel pyrrolopyridine derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds and their use in the treatment of diseases, particularly pain, which diseases are caused directly or indirectly by an increase or decrease in activity of the cannabinoid receptor.

  本发明涉及一种新的吡咯吡啶衍生物，其中包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗疾病，特别是由于大麻素受体活性的增加或减少直接或间接引起的疼痛等疾病中的应用。
• WO2008/116816
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——